Boc-4-吡啶丙氨酸：性质、用途与常见问题
Boc-4-吡啶丙氨酸：性质、用途与常见问题
2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-(pyridin-4-yl)propanoic acid 是一种含Boc保护基的非天然氨基酸，侧链为吡啶-4-基甲基，广泛用作固相及液相多肽合成的构建单元，以及含吡啶环生物活性分子的设计原料。
- 化学名称
- 2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-(吡啶-4-基)丙酸
- 常用别名
- Boc-4-吡啶丙氨酸；Boc-Pal(4)-OH
- 货号
- A708626
- 分子式
- C₁₃H₁₈N₂O₄
- 分子量
- 266.29 g/mol
- 功能类别
- Boc保护非天然氨基酸 / 多肽合成构建单元
- 关键结构特征
- α-氨基酸，侧链为吡啶-4-基甲基，氨基由叔丁氧羰基（Boc）保护
化学特性与结构
2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-(吡啶-4-基)丙酸（Boc-4-吡啶丙氨酸）是一种非蛋白源α-氨基酸，其母体氨基酸4-吡啶丙氨酸的侧链为吡啶-4-基甲基（4-皮考啉基）。α-氨基由叔丁氧羰基（Boc）保护，使该化合物在温和碱性及中性条件下稳定，并可通过稀酸（如三氟乙酸或4 M盐酸二噁烷溶液）轻松去保护，而不影响Fmoc/tBu或Boc/Bzl策略中常用的大多数酸不稳定保护基。
分子式：C₁₃H₁₈N₂O₄；分子量：266.29 g/mol。该分子含有一个手性α-碳，可按需提供L型或D型对映体纯品。吡啶氮原子提供了额外的配位或氢键结合位点，可用于金属螯合肽及构效关系研究。
关键理化性质与操作注意事项
Boc-4-吡啶丙氨酸通常在室温下为白色至类白色结晶固体。与大多数Boc氨基酸类似，该化合物可溶于极性非质子溶剂（如DMF、DMSO和乙腈），在乙酸乙酯、二氯甲烷和甲醇中中等溶解。由于含有羧酸基和吡啶氮（具有吡啶鎓和羧酸根特征pKa值），水溶性随pH变化。
长时间配制溶液时，建议在惰性条件下操作以防止吸湿。称量时应在通风良好的通风橱中进行，遵循有机粉末的标准实验室防护规程。避免长期接触强酸或强碱，分别可能引起Boc基团脱除或羧酸酯水解。首次使用前请务必查阅安全数据表（SDS）。
储存条件与稳定性
2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-(吡啶-4-基)丙酸（货号A708626）应储存于阴凉、干燥、避光防潮的环境中。建议在2–8 °C冷藏条件下，于惰性气氛（氮气或氩气）密封容器中保存，以最大限度延长货架期。Boc保护基对酸催化水解敏感，因此需避免接触酸性蒸气。
若在DMF或DMSO中配制长期储存液，建议分装后于–20 °C保存，以减少反复冻融导致的降解。使用前请查阅批次检验报告（CoA），了解该批次的纯度数据和有效期信息。如发现变色、结块或异味，应弃用该批次产品。
在多肽合成与药物化学中的研究应用
Boc-4-吡啶丙氨酸主要用作将含吡啶非天然残基引入多肽序列的构建单元。吡啶-4-基侧链具有金属配位能力（如与Cu²⁺、Zn²⁺、Ni²⁺），使所得多肽可用作金属酶抑制剂的骨架、金属螯合生物材料及生物无机化学模型化合物。
在药物化学中，用4-吡啶丙氨酸替换苯丙氨酸可在侧链中引入碱性氮原子，从而调节脂溶性（logP）、pKa及与生物靶点的氢键作用能力。这种生物电子等排替换策略被用于优化多肽类候选药物的吸收、分布、代谢和排泄（ADME）特性。该化合物兼容标准Boc策略固相多肽合成（SPPS），也可在液相中与DIC/HOBt、HATU或HBTU/DIPEA等常用缩合试剂配合使用。
质量、纯度与订购信息
阿拉丁科学（Aladdin Scientific）以货号A708626供应2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-(吡啶-4-基)丙酸。纯度通过HPLC和/或NMR分析确认；具体纯度规格请参阅产品页面及批次检验报告（CoA）。研究级产品适用于合成及生化研究应用。
如需大批量采购、定制纯度规格或特定对映体，请联系阿拉丁科学客服团队或通过网站提交大宗询价。订购时请确认所需立体化学构型（L型或D型）符合实验要求，外消旋体或单一对映体可能以独立产品编号提供。所有订单均受阿拉丁科学标准条款与条件约束。
常见问题
Boc-4-吡啶丙氨酸中的Boc基团是什么，如何去除？
Boc（叔丁氧羰基）基团是一种酸不稳定的氨基保护基，在合成过程中保护α-氨基。可通过强酸处理将其去除，常用条件为三氟乙酸（TFA，通常为DCM中20–50%）或4 M盐酸二噁烷溶液，反应生成游离胺盐酸盐，并伴随异丁烯和CO₂等气态副产物逸出。
2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-(吡啶-4-基)丙酸是否兼容Fmoc固相多肽合成？
该化合物的氨基由Boc而非Fmoc保护，因此主要适用于Boc策略固相多肽合成。但在Fmoc策略合成中，也可将其作为单一构建单元，通过活化游离羧酸进行侧链或骨架偶联，随后在与Fmoc策略正交的酸性条件下去除Boc保护基。研究人员在使用前应结合自身保护策略验证正交性。
溶解货号A708626推荐使用哪些溶剂？
Boc-4-吡啶丙氨酸（A708626）在极性非质子溶剂（如DMF、DMSO和乙腈）中溶解性良好，亦可溶于二氯甲烷和乙酸乙酯。在中性pH下水溶性有限，但在轻度酸性或碱性条件下，因羧酸和吡啶氮的电离而溶解度提高。配制储存液时，通常首选DMF或DMSO。
含吡啶氨基酸在药物研发中有何用途？
吡啶环因能与生物靶点发生氢键、π-堆积相互作用及金属配位，是药物化学中的特权骨架。将4-吡啶丙氨酸引入多肽，可将苯丙氨酸的芳基侧链生物电子等排替换为杂芳环，后者脂溶性更低且含碱性氮，有助于改善水溶性并调节对靶点的结合亲和力与选择性。
如何确认所收到批次的纯度与结构？
收货后，请使用标签上的批号在阿拉丁科学官网下载或索取批次检验报告（CoA）。CoA将包含纯度数据（通常为HPLC）、结构确认信息（¹H NMR或MS）及外观描述。若需进行内部验证，HPLC、LC-MS或在氘代DMSO/CDCl₃中的NMR分析是此类Boc氨基酸的标准分析方法。
参考文献
- Bodanszky, M.; Bodanszky, A. The Practice of Peptide Synthesis, 2nd ed.; Springer: Berlin, 1994. (General reference for Boc-strategy SPPS and amino acid building blocks.)
- Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 4th ed.; Wiley-Interscience: Hoboken, NJ, 2007. (Boc protecting group chemistry and deprotection conditions.)
- Meanwell, N. A. Synopsis of Some Recent Tactical Application of Bioisosteres in Drug Design. J. Med. Chem. 2011, 54, 2529–2591. (Pyridine as bioisostere for phenyl in medicinal chemistry.) doi:10.1021/jm101522v
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