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氯乙腈:性质、用途及安全操作

Chloroacetonitrile(氯乙腈)是一种高活性的卤代乙腈合成砌块,广泛应用于有机合成,以其强烈的催泪性质和显著的急性毒性著称,实验室使用时须严格执行安全操作规程。

CAS号
107-14-2
分子式
C₂H₂ClN
分子量
75.50 g/mol
物理状态
无色至淡黄色液体
主要危害
吸入、口服或皮肤接触有毒;具有强烈催泪作用
主要应用
有机合成中间体及烷基化试剂
产品编号
C107567

化学性质与结构

氯乙腈(CAS 107-14-2)是一种简单的α-卤代腈,分子式为C₂H₂ClN,分子量约为75.50 g/mol。其结构由一个同时连接氯原子和腈基的亚甲基组成,使其成为具有两个不同活性位点的双官能团分子。

腈基赋予碳中心亲电性,而氯原子在亲核取代反应中是优良的离去基团。这种组合使氯乙腈成为用途广泛、反应活性高的中间体。该化合物在室温下为无色至淡黄色液体,具有刺鼻的刺激性气味,可与乙醇、乙醚和丙酮等常用有机溶剂混溶,与水的混溶性有限。

吸电子腈基的存在显著活化了邻近的C–Cl键,使其更易发生SN2取代反应,反应活性明显高于同等大小的简单烷基氯化物。

合成应用

氯乙腈是制药、农业化学品及精细化工合成中重要的合成砌块。作为烷基化试剂以及腈基水解后的乙酸等价物,其双重官能团特性使其在众多合成路线中具有高度适应性。

主要应用包括:

  • N-烷基化反应:氯乙腈可与胺类、咪唑、吡唑及相关含氮亲核试剂顺利反应,引入氰甲基(–CH₂CN)基团,为进一步转化提供有效手柄。
  • O-烷基化:苯酚、醇及硫醇盐可高效发生O-或S-烷基化,生成氰甲基醚和硫醚,作为杂环合成中的中间体。
  • 甘氨酸衍生物的合成:氰甲基经水解或还原可得到与氨基酸化学相关的甘氨酸型骨架。
  • 杂环合成:氯乙腈通过其活性亚甲基参与成环策略,用于制备噻唑、咪唑、嘧啶及其他含氮杂环。

研究人员应注意,氯乙腈的高反应活性要求严格控制反应计量比和温度,以避免过度烷基化或分解。

安全性、危害及法规注意事项

氯乙腈被归类为急性毒性和严重刺激性物质。吸入、口服或经皮肤吸收均具毒性,即使在低浓度暴露下也是强效催泪剂。研究人员和实验室管理人员必须以最高级别的谨慎态度对待该化合物。

个人防护装备(PPE):操作氯乙腈时必须佩戴配有适当有机蒸气滤毒盒的全面罩呼吸器,穿着耐化学品防护服(如实验室外套和化学防溅服),戴不透水耐化学品手套,穿封闭式鞋履。鉴于其强烈的催泪性,仅佩戴安全护目镜是不足够的。

工程控制:所有操作必须在运转良好的化学通风橱内进行。储存或转移试剂时建议采用二级容器盛放。

储存:存放于阴凉、通风良好的区域,远离热源、氧化剂和强碱。不使用时应将容器密封。

废弃处置:按照当地、国家及机构关于危险化学废物的法规处置氯乙腈及受污染材料,不得倒入下水道。

紧急处理措施:皮肤或眼睛接触时,立即用大量清水冲洗至少15分钟并就医。吸入时,立即将受影响人员转移至新鲜空气处并寻求医疗援助。请参阅安全数据表(SDS)获取全面的紧急处理指导。

订购信息与产品规格

Aladdin Scientific以产品编号C107567供应氯乙腈。下单时,研究人员和采购人员应与Aladdin Scientific销售团队确认所需纯度等级、包装规格及适用的法规文件(如安全数据表SDS、分析证书COA)。

鉴于氯乙腈在许多司法管辖区属于受管制危险化学品,建议客户在订购前核实进出口限制及承运商要求。Aladdin Scientific物流团队可协助处理国内外订单的相关文件及运输合规事宜。

如需大批量采购、定制纯度规格或特殊包装要求,请直接联系Aladdin Scientific客户服务团队。符合条件的科研机构和工业客户可能享有批量优惠价格。

常见问题

氯乙腈在有机合成中的主要用途是什么?

氯乙腈作为含氮、氧、硫亲核试剂的烷基化试剂,引入可通过水解或还原进一步转化的氰甲基。它常用于杂环合成,以及制药和农业化工中间体的合成砌块。

操作氯乙腈时需要哪些个人防护装备?

必须佩戴配有有机蒸气滤毒盒的全面罩呼吸器、耐化学品防护服、不透水手套并穿封闭式鞋履。所有操作须在化学通风橱内进行。由于该化合物具有强烈催泪作用,仅佩戴标准安全护目镜防护不足。

实验室中应如何安全储存氯乙腈?

氯乙腈应储存在阴凉、通风良好的区域,置于密封容器中,远离热源、氧化剂和强碱。建议使用二级容器以防意外泄漏。请务必查阅最新安全数据表,了解适用于您所在地区的具体储存要求。

Aladdin Scientific是否提供不同纯度规格的氯乙腈?

Aladdin Scientific以产品编号C107567供应氯乙腈。如需了解特定纯度等级、包装规格或分析证书,请直接联系Aladdin Scientific销售或客户服务团队,确认当前供货情况和规格信息。

参考文献

  1. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley: New York, 1992.
  2. Chloroacetonitrile Safety Data Sheet. Aladdin Scientific, SKU C107567.
  3. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). Pocket Guide to Chemical Hazards: Chloroacetonitrile.

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《氯乙腈:性质、用途及安全操作》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月6日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/chloroacetonitrile-properties-uses-safe-handling.html
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