顺式-5-氨基-2-Boc-六氢环戊并[c]吡咯盐酸盐是什么？

顺式-5-氨基-2-Boc-六氢环戊并[c]吡咯盐酸盐是一种双环杂环化合物，具有稠合的环戊烷–吡咯烷（环戊并[c]吡咯）环系。吡咯烷环上的氮原子由叔丁氧羰基（Boc）保护，5位胺以盐酸盐形式存在，使其稳定且易于操作。顺式标注指明了环连接处的相对立体化学，约束了分子的三维构型，并使其有别于相应的反式异构体。

该化合物属于构象受限胺类构建模块大家族，在现代药物发现项目中具有重要意义，与柔性链状类似物相比，刚性结构可提高靶点选择性、代谢稳定性和药代动力学特征。

关键化学性质与结构

六氢环戊并[c]吡咯核心是一种双环体系，由五元碳环（环戊烷）与五元含氮环（吡咯烷）稠合而成。在全饱和（六氢）形式中，体系富含sp³碳，与芳香杂环相比具有更好的水溶性和三维性。

吡咯烷氮上的Boc基团作为正交保护基，可在温和酸性条件下（如三氟乙酸或二氧六环中的盐酸）轻松脱除，而不影响大多数其他官能团。C-5位的伯胺以盐酸盐形式分离，以提高稳定性和货架寿命。顺式相对构型将胺和Boc氮取代基锁定在双环骨架的同一面，为药效团呈现提供了明确的空间取向。

在药物化学和药物发现中的应用

顺式-5-氨基-2-Boc-六氢环戊并[c]吡咯盐酸盐主要用作片段筛选和先导化合物优化药物发现项目中的合成构建模块。其两个差异保护的氮原子允许正交修饰：Boc保护的吡咯烷氮可独立于伯胺进行脱保护和官能化，从而通过酰胺偶联、还原胺化、磺酰胺成形或脲合成等方法构建复杂的含胺结构。

该刚性双环骨架尤其适合替代药物候选分子中的柔性哌嗪或哌啶基序，因为强制的顺式几何构型可将取代基投射到明确的方向，从而提高对激酶、GPCR和蛋白酶活性位点等生物靶标的结合亲和力和选择性。

该化合物还用于拟肽和大环前体的合成，在这些应用中构象控制对活性至关重要。

操作、储存和安全注意事项

与大多数伯胺盐酸盐一样，操作顺式-5-氨基-2-Boc-六氢环戊并[c]吡咯盐酸盐时应遵守标准实验室防护规程：佩戴适当的个人防护装备（PPE），包括手套、护目镜和实验服。称量或溶解化合物时应在通风良好的区域或通风橱内进行。

储存时，将材料密封于原包装容器中，置于阴凉干燥避光避湿处。胺类盐酸盐通常具有吸湿性，因此应尽量减少暴露于空气中。使用前请务必查阅阿拉丁科学提供的产品专用安全数据表（SDS），了解详细的危害分类、急救措施和处置指南。

Boc基团对强酸敏感，且在较高温度下长时间放置会发生分解；除非有意脱除Boc保护，否则应避免在强酸性条件下储存或溶解该化合物。

订购与质量信息

顺式-5-氨基-2-Boc-六氢环戊并[c]吡咯盐酸盐由阿拉丁科学以货号 C174710 供应。建议研究人员通过直接联系阿拉丁科学或访问阿拉丁网站上的产品页面，确认当前库存情况、纯度规格、分析证书（CoA）和价格。

下单前，请确认所需纯度等级、包装规格和立体化学规格（顺式）符合您的实验要求。如需大批量或定制规格，请联系阿拉丁科学销售团队获取定制报价。