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环己烷磺酰胺:性质、用途与实验室使用指南

Cyclohexanesulfonamide(环己烷磺酰胺)是一种用途广泛的磺酰胺类构建单元,广泛应用于有机合成、药物化学以及配位化学研究中的氮供体配体前体合成。

IUPAC名称
环己烷磺酰胺
分子式
C₆H₁₃NO₂S
分子量
163.24 g/mol
官能团
磺酰胺基(–SO₂NH₂)
物理形态
白色至类白色结晶固体
主要应用
合成中间体、配体前体、药物化学构建单元
CAS号
待核实——请以产品规格书为准

化学特性与理化性质

环己烷磺酰胺(分子式C₆H₁₃NO₂S;分子量163.24 g/mol)属于磺酰胺类化合物,其结构特征为磺酰基(–SO₂)与氨基氮(–NH₂)直接相连。与短链脂肪族磺酰胺相比,环己烷环赋予该化合物较高的亲脂性,而磺酰胺基团则通过氢键的供给与接受赋予其适度的水溶性。

该化合物在常温下通常呈白色至类白色结晶粉末状。磺酰胺N–H具有弱酸性(一级磺酰胺的pKa通常在9–11之间),可在温和碱性条件下选择性去质子化,用于N-烷基化或N-酰化反应。其熔点及确切溶解度应以当前产品检验证书为准。

合成应用与研究用途

作为一级磺酰胺,环己烷磺酰胺在合成化学中具有多种应用:

  • 药物化学构建单元:磺酰胺药效团广泛存在于多种生物活性化合物中。环己烷磺酰胺可通过N-官能化(烷基化、芳基化、酰化)反应,构建磺酰胺衍生物库,用于生物活性筛选。
  • 氮供体配体前体:在配位化学中,磺酰胺氮原子可与金属中心配位。环己烷磺酰胺及其N-取代衍生物已被研究作为催化体系中的配体组分。
  • 过渡金属催化中的偶联底物:磺酰胺可参与铜或钯介导的C–N键形成反应(如Buchwald–Hartwig型胺化反应),从而合成N-磺酰基杂环及芳基磺酰胺化合物。
  • 保护基策略:–SO₂基团可活化氮原子以参与定向反应,而环己基则可调控中间体的空间位阻与电子效应。

研究人员应查阅一级文献以获取具体反应条件,因为底物范围和产率在很大程度上取决于所用催化剂体系和溶剂。

安全操作、储存与实验室注意事项

尽管环己烷磺酰胺不属于高危试剂,但操作时仍须遵守标准实验室安全规程:

  • 个人防护装备(PPE):处理固体或溶液时,应佩戴合适的手套(推荐丁腈手套)、护目镜和实验服。称量细粉末时,应佩戴防尘口罩或在通风橱中操作,以避免吸入颗粒物。
  • 储存:将试剂密封储存于阴凉、干燥、通风良好的区域,远离强氧化剂和潮湿环境。具体储存温度建议请参阅产品安全数据表(SDS)。
  • 废弃物处理:含磺酰胺类化合物的废弃物应按照当地、地区及国家相关法规进行处置。
  • 急救措施:如皮肤或眼睛接触,立即用大量清水冲洗;如吸入,立即转移至新鲜空气处;如症状持续,应就医。完整急救措施请参阅SDS。

注意:使用前请务必查阅产品随附的最新安全数据表。危险性分类及预防措辞应以最新法规信息为准。

质量、纯度与法规事项

为确保研究结果的重现性,试剂纯度至关重要。在为敏感应用选择环己烷磺酰胺时,请考虑以下事项:

  • 纯度等级:核实检验证书(CoA)上的纯度规格。对于合成和分析工作,建议选用高纯度等级(HPLC或GC检测纯度≥97–98%),以最大程度降低杂质干扰。
  • 表征数据:通过CoA提供的¹H NMR、¹³C NMR、红外光谱及质谱数据确认化合物特性。典型的¹H NMR(在DMSO-d₆或CDCl₃中测定)应显示与文献报道值一致的环己基CH和NH₂共振峰。
  • 批次一致性:要求每批产品提供CoA文件,确保质量稳定,尤其是在多步合成或法规申报项目中。
  • 法规状态:环己烷磺酰胺为研究级试剂,未获批准用于人类或兽医治疗用途。用户在处理和处置本化合物时,有责任遵守适用的相关法规。

常见问题

环己烷磺酰胺在有机合成中有哪些用途?

环己烷磺酰胺主要用作构建单元和合成中间体。其一级磺酰胺基团可进行N-烷基化、N-芳基化和N-酰化反应,生成药物化学相关的多种磺酰胺衍生物。它也可用作配位化学和催化化学中的配体前体。

如何储存环己烷磺酰胺以保持其稳定性?

环己烷磺酰胺应密封储存于阴凉、干燥、通风良好的环境中,远离潮湿、热源和强氧化剂。具体储存温度和有效期建议,请务必参阅产品安全数据表(SDS)和检验证书。

研究应用中推荐使用哪种纯度等级的环己烷磺酰胺?

对于大多数合成和分析研究应用,建议选用纯度≥97%(经HPLC或GC测定)的产品,以最大限度降低杂质对反应结果和分析测定的影响。请核实每批产品随附检验证书上的纯度和表征数据。

环己烷磺酰胺是否适用于水相反应条件?

环己烷磺酰胺等一级磺酰胺因具有氢键作用而具有适度的水溶性,但环己基的存在会降低整体亲水性。与水相条件的兼容性取决于具体反应体系;通常使用DMF、DMSO或乙腈等共溶剂以改善在混合溶剂体系中的溶解性。

参考文献

  1. March, J.; Smith, M. B. March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 7th ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2013. (General sulfonamide chemistry reference)
  2. Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. (Sulfonamide functional group properties and reactivity)
  3. Aladdin Scientific. Product Certificate of Analysis: Cyclohexanesulfonamide, SKU C192266. (Purity, physical data — consult current CoA)

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《环己烷磺酰胺:性质、用途与实验室使用指南》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月28日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/cyclohexanesulfonamide-properties-uses-lab-guidelines.html
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