常见问题(FAQs)

3-碘-1H-吲哚-2-羧酸乙酯:常见问题与关键信息

Ethyl 3-iodo-1H-indole-2-carboxylate 是一种卤代吲哚衍生物,在3位带有碘取代基、在2位带有乙酯基团,是杂环合成和交叉偶联化学中用途广泛的亲电砌块。

化学名称
3-碘-1H-吲哚-2-羧酸乙酯
分子式
C₁₁H₁₀INO₂
分子量
315.11 g/mol
CAS号
待核实——来源材料中未确认
关键官能团
C-3位碘取代基、C-2位乙酯、NH吲哚
主要应用
用于钯催化交叉偶联和亲核取代反应的亲电砌块
储存条件
储存于阴凉、干燥、通风良好且避光处;具体温度条件待核实
产品编号
E725161

什么是Ethyl 3-Iodo-1H-Indole-2-Carboxylate?

Ethyl 3-iodo-1H-indole-2-carboxylate(产品编号:E725161)是一种属于吲哚杂环系列的合成有机化合物。其结构由双环吲哚核心构成,C-3位带有碘原子,C-2位带有乙酯基团。分子式为C₁₁H₁₀INO₂,分子量约为315.11 g/mol。

C-3位碘基使该化合物对金属催化交叉偶联反应(如Suzuki、Sonogashira、Negishi和Heck偶联)具有高度反应活性,而C-2位乙酯基则为进一步化学修饰提供了额外的反应位点,包括水解、酰胺化和还原反应。在适当条件下,吲哚氮上的游离NH也可用于N-官能化。

在有机合成中的主要应用

活性C–I键与吸电子酯基的组合,使Ethyl 3-iodo-1H-indole-2-carboxylate成为药物和农用化学品研究中特别有价值的中间体。常见应用包括:

  • 钯催化交叉偶联:C-3位碘基可高效进行Suzuki–Miyaura、Sonogashira和Negishi偶联,实现C-3位芳基、杂芳基、乙烯基或炔基的引入。
  • 定向金属化及进一步官能化:酯基可引导邻位锂化,或作为羧酸、酰胺、醛和醇的前体。
  • 复杂吲哚生物碱和药物骨架的合成:2,3-二取代吲哚骨架广泛存在于许多具有生物活性的天然产物和药物中。
  • 自由基反应:C–I键可参与自由基介导的环化和加成反应。

药物化学、全合成和材料科学领域的研究人员通常将该化合物用作起始原料或高级中间体。

操作、安全与储存指南

与所有实验室试剂一样,操作Ethyl 3-iodo-1H-indole-2-carboxylate时应采取适当的防护措施:

  • 个人防护装备:操作时佩戴丁腈手套、安全护目镜和实验室工作服。在通风橱中操作,避免吸入粉尘或蒸气。
  • 储存:密封保存于阴凉、干燥、通风良好的区域,远离直射光和不相容物质(强氧化剂、强碱)。具体推荐储存温度应以产品编号E725161的最新安全数据表(SDS)为准。
  • 稳定性:芳基碘化物中的C–I键在常温储存条件下通常稳定,但可能对长期光照或潮湿敏感。用户应从产品SDS中确认稳定性数据。
  • 废弃处置:按照当地、地区和国家关于卤代有机化合物的法规处置废弃物。

使用前请务必查阅Aladdin Scientific提供的最新安全数据表(SDS)。

订购、纯度与规格

Ethyl 3-iodo-1H-indole-2-carboxylate可通过Aladdin Scientific以产品编号E725161订购。订购时,研究人员和采购人员应注意以下事项:

  • 纯度:纯度级别和具体规格(例如HPLC或GC纯度≥95%或≥97%)应在当前产品页面确认,或联系Aladdin客户服务核实,因来源材料中未说明相关细节。
  • 可用规格:包装规格及可用数量请在Aladdin Scientific官网或通过当地经销商核实。
  • 分析证书(CoA):每批次可应要求提供记录纯度、外观及分析数据的CoA。
  • 交货期:标准库存状态及交货期因情况而异;请联系Aladdin Scientific销售团队或查看产品列表以获取当前库存状态。

如需大批量、定制合成咨询或特殊纯度要求,请直接联系Aladdin Scientific。

质量保证与分析表征

Aladdin Scientific通过对每个生产批次进行标准分析表征来确保试剂质量。对于Ethyl 3-iodo-1H-indole-2-carboxylate(E725161),表征通常包括:

  • 色谱纯度:采用HPLC或GC分析确认原料纯度。
  • 结构确认:通过核磁共振波谱(¹H和¹³C)和/或质谱确认分子结构。
  • 外观检验:对颜色和物理状态一致性进行目视检查(具体外观数据应从产品CoA确认)。

需要额外分析数据或定制检测的研究人员应联系Aladdin Scientific技术支持。所有批次专属分析数据均记录在每批次的分析证书(CoA)上。

常见问题

Ethyl 3-iodo-1H-indole-2-carboxylate在研究中有何用途?

Ethyl 3-iodo-1H-indole-2-carboxylate主要用作有机合成中的多功能砌块。C-3位碘基使其成为钯催化交叉偶联反应(Suzuki、Sonogashira、Negishi、Heck)的理想底物,可在吲哚3位引入多种碳取代基。C-2位乙酯基提供了进一步结构修饰的额外位点,使该化合物在具有药物活性的吲哚骨架和天然产物类似物合成中具有重要价值。

应如何储存Ethyl 3-iodo-1H-indole-2-carboxylate以保持其稳定性?

该化合物应密封保存于阴凉、干燥、通风良好的场所,避免光照和潮湿。芳基碘化物对长时间光照可能较为敏感,可能导致分解。具体推荐储存温度及特殊储存条件应参照Aladdin Scientific为产品编号E725161提供的安全数据表(SDS)和分析证书(CoA)进行核实。

Ethyl 3-iodo-1H-indole-2-carboxylate的CAS号和分子量是多少?

Ethyl 3-iodo-1H-indole-2-carboxylate的分子式为C₁₁H₁₀INO₂,对应分子量约为315.11 g/mol。CAS号在现有来源材料中未经确认,应直接在Aladdin Scientific产品页面(产品编号E725161)或联系客户服务进行核实。

我可以申请该产品的分析证书(CoA)吗?

是的。Aladdin Scientific可应要求为Ethyl 3-iodo-1H-indole-2-carboxylate(产品编号E725161)提供批次专属分析证书(CoA)。CoA包含纯度、外观和结构确认等分析数据。请携带批次号联系Aladdin Scientific客户服务以获取相关CoA。

该化合物是否适合大量或批量购买?

Aladdin Scientific可受理Ethyl 3-iodo-1H-indole-2-carboxylate(产品编号E725161)的批量采购询价。较大数量的可用包装规格和交货期应向Aladdin Scientific销售代表确认,或在产品页面上查询。如有需要,也可协商安排特定纯度等级的定制合成。

参考文献

  1. General reference: March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley. (Textbook-level background on cross-coupling reactions of aryl halides.)
  2. General reference: Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry. Oxford University Press. (Textbook-level background on indole chemistry and halogenation.)
  3. Aladdin Scientific product page for Ethyl 3-iodo-1H-indole-2-carboxylate, SKU E725161. (Primary source for product specifications, SDS, and CoA.)

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

目录: 常见问题(FAQs)

Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《3-碘-1H-吲哚-2-羧酸乙酯:常见问题与关键信息》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年9月28日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/ethyl-3-iodo-1h-indole-2-carboxylate-faqs.html
这篇文章对您有帮助吗? Yes No 有 3 人觉得有帮助