(S)-3-(((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)-2,2-二甲基噁唑烷-4-羧酸是什么？

(S)-3-(((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)-2,2-二甲基噁唑烷-4-羧酸（货号F1539871）是一种环状双保护氨基酸衍生物，广泛用于基于Fmoc的固相肽合成。该分子在环氮上引入了9-芴甲氧基羰基（Fmoc）基团，同时氮原子与相邻氧原子共同构成2,2-二甲基噁唑烷环，从而将侧链羟基以缩酮当量的形式加以保护。

该化合物通常作为丝氨酸或苏氨酸残基的受限类似物使用，可在多肽序列中引入β-羟基氨基酸基序，同时在链延伸过程中有效抑制差向异构化和二酮哌嗪生成等副反应。

该化合物如何在固相肽合成中应用？

在Fmoc固相肽合成中，该构建模块使用标准酰胺键形成试剂（如HATU、HBTU或DIC/Oxyma）与碱（如DIPEA）共同作用，偶联至树脂负载的多肽链上。每轮偶联循环之间，使用20%哌啶的DMF溶液脱除Fmoc基团，暴露游离氨基以进行下一步偶联。

2,2-二甲基噁唑烷环作为侧链羟基的酸敏感保护基。合成结束后，用三氟乙酸（TFA）鸡尾酒溶液进行全局脱保护时，噁唑烷环开环，暴露最终多肽中的游离β-羟基氨基酸残基。研究人员应验证其特定脱保护条件与序列中所有其他保护基的相容性。

由于该环约束了主链氮，该残基可能影响所组装多肽的局部构象；这一特性可用于设计构象受限的多肽类似物。

储存、操作与稳定性

与大多数Fmoc保护氨基酸构建模块一样，F1539871应储存于阴凉、干燥、避光的环境中，远离潮湿。长时间暴露于湿度中可能促进Fmoc氨基甲酸酯键的水解，导致过早脱保护。如果容器需反复开启，建议在惰性气氛（氮气或氩气）下储存。

该化合物在极性非质子溶剂（如DMF或NMP）中的溶液通常在使用前新鲜配制。操作人员在使用该试剂前，应查阅产品安全数据表（SDS），了解具体危害信息、个人防护装备（PPE）要求及废物处置指南。

如需长期稳定性数据或具体保质期信息，请联系阿拉丁科学技术支持团队，获取最新分析证书（CoA）详情。

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