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(-)-Maackiain:性质、生物活性与研究应用

(-)-Maackiain是一种从豆科植物中分离得到的天然光学活性翼豆素类植物抗毒素,因其抗菌、抗真菌及潜在抗肿瘤等生物活性而受到日益广泛的研究关注。

化合物类别
翼豆素类(植物抗毒素)
立体化学
(-)对映体;在C-6a和C-11a位具有确定手性中心的光学活性化合物
天然来源
豆科(Fabaceae)植物,包括马鞍树属(Maackia)及相关属植物
核心骨架
6a,11a-二氢-6H-[1]苯并呋喃并[3,2-c]色烯(翼豆素环系)
Aladdin货号
M648874
生物活性
体外实验中报道具有抗菌、抗真菌及细胞毒活性
储存条件
通常在-20°C避光防潮保存;具体条件请以批次质检报告(CoA)为准

化学特征与结构

(-)-Maackiain属于多酚类天然产物中的翼豆素类,是异黄酮大家族的一个亚类。其四环骨架由苯并呋喃单元与色满稠合而成,具有类平面的刚性构型,在6a和11a位含有两个相邻手性中心。(-)对映体是植物组织中天然存在的主要形式,也是具有最重要生物学和药理学意义的形式。

Maackiain特征性的亚甲二氧基取代基使其有别于麦地卡品(medicarpin)、皮沙亭(pisatin)等密切相关的翼豆素类化合物,赋予其独特的电子效应和空间效应,从而影响受体结合和代谢稳定性。分子式为C16H12O5,中等分子量有利于体外研究中的膜渗透性。

研究人员须注意对映体构型的重要性:(+)-maackiain与(-)-maackiain的生物效价可能存在显著差异,外消旋混合物可能干扰构效关系研究。Aladdin Scientific提供(-)对映体(货号M648874),以确保实验的重复性。

生物活性与作用机制

(-)-Maackiain已在多个生物学背景下被研究,其中最为一致报道的活性为抗菌和抗真菌作用。作为植物抗毒素,它在植物受到病原体侵染时作为防御响应的一部分而生物合成,这一进化背景预示其对真菌和某些细菌具有广谱活性。

抗真菌活性:包括maackiain在内的翼豆素类植物抗毒素已被证明可破坏敏感生物的真菌膜完整性并干扰细胞壁生物合成。这些特性使(-)-maackiain成为植物生物学研究中剖析宿主-病原体互作的有用工具化合物。

细胞毒性与抗肿瘤特性:初步体外研究探索了(-)-maackiain对多种肿瘤细胞系的细胞毒潜力。提出的机制包括诱导细胞凋亡和调节细胞周期进程,但详细的机制研究仍在进行中,且结果具有细胞系依赖性。建议研究人员查阅原始文献以获取特定情境下的效力数据。

抗炎潜力:部分异黄酮类天然产物对炎症信号通路具有调节作用;类似活性已被推测存在于maackiain中,但在哺乳动物系统中的可靠机制数据尚需进一步验证。

注意:本文引用的所有生物活性数据均来源于体外或临床前研究。(-)-Maackiain仅作为研究试剂供应,未经批准用于治疗用途。

理化性质与溶解性

了解(-)-maackiain的理化特征对于设计可靠的体外检测方案至关重要。作为含有多个含氧环的多环芳香天然产物,其水溶性有限。研究人员通常将(-)-maackiain溶于二甲基亚砜(DMSO),配制浓缩储备液(通常为10–100 mM),使用前立即稀释至水性缓冲液或细胞培养基中。

关键实践注意事项:

  • 在DMSO中配制储备液并以等份分装于-20°C保存,以减少反复冻融导致的降解。
  • 稀释至水性培养基时,确保DMSO终浓度不超过0.1–0.5%(v/v),以避免溶剂细胞毒性干扰;所有检测均应设置匹配的溶剂对照。
  • 避免溶液暴露于光照,因含亚甲二氧基的多酚骨架可能对光降解敏感。
  • 使用每批次随附的质检报告(CoA)确认纯度和结构;研究级物料的HPLC纯度通常≥98%。

具体理化参数(精确分子量、logP、熔点)应以产品CoA或PubChem、ChemSpider等权威化学数据库为准,批次特定数据优先于一般性估算值。

研究应用

(-)-Maackiain在多个活跃研究领域中作为多用途工具化合物发挥作用:

植物防御与植物抗毒素生物学:作为真正的植物抗毒素,(-)-maackiain被用作参考标准品和生物活性探针,用于研究豆科植物抗病性、生物合成途径阐明以及植物-微生物互作的分子生态学。

抗菌和抗真菌药物发现:该化合物作为天然骨架用于旨在开发新型抗真菌药物(尤其是针对植物病原体)的药物化学研究。其明确的立体化学使得与合成类似物或对映体比较时能够进行严格的构效关系(SAR)分析。

肿瘤生物学:初步细胞毒性筛选数据使(-)-maackiain成为肿瘤学机制研究的候选化合物,尤其与凋亡通路相关。它可用于联合研究,以识别与临床药物的协同相互作用。

异黄酮代谢研究:研究异黄酮生物合成、分解代谢及肠道微生物组介导转化的研究人员可将(-)-maackiain用作底物或代谢参考化合物。

对于所有应用,采购对映体纯、高纯度物料(如Aladdin货号M648874)对于确保数据质量和实验室间重现性至关重要。

采购、操作与安全

订购:(-)-Maackiain可通过Aladdin Scientific以货号M648874订购。研究人员应明确所需数量,并通过Aladdin Scientific官网或直接联系销售团队确认当前库存及价格。

质量保证:每批次均附有质检报告(CoA),详细说明纯度(HPLC)、结构鉴定(NMR和/或MS)及旋光度数据,以验证对映体完整性。采购经理应在下单时索取CoA,以便完成内部质量控制存档。

操作注意事项:与所有精细化学品研究试剂一样,应遵守标准实验室安全规范:

  • 操作纯品或浓缩溶液时佩戴适当的个人防护装备(手套、实验服、护目镜)。
  • 在通风良好的区域或通风橱中进行称量和溶液配制。
  • 查阅安全数据表(SDS),了解该化合物的危害分类、急救措施及处置指南。

稳定性与保质期:在推荐条件下(-20°C、干燥、避光)保存时,(-)-maackiain预计可长期稳定。然而,研究人员应核实CoA上的批次特定到期或复测日期,并在关键实验前重新确认纯度。

法规说明:(-)-Maackiain仅供研究使用(RUO),不用于人类或兽医诊断或治疗目的。

常见问题

(-)-Maackiain是什么,它来自哪里?

(-)-Maackiain是一种天然存在的翼豆素类植物抗毒素——一类多酚防御化合物——由豆科(Fabaceae)植物(包括马鞍树属植物)在响应病原体侵染或胁迫时产生。它是maackiain的具有生物活性的(-)对映体。

(-)-Maackiain已报道具有哪些生物活性?

(-)-Maackiain已被报道表现出与其植物抗毒素角色一致的抗真菌和抗菌活性。体外研究还探索了其对肿瘤细胞系的细胞毒作用,提出的机制包括诱导凋亡和调节细胞周期。其抗炎特性已被提出,但在哺乳动物系统中尚需进一步机制验证。

(-)-Maackiain在细胞实验中应如何溶解?

(-)-Maackiain水溶性有限,最好溶于DMSO配制浓缩储备液(例如10–100 mM)。使用前立即将储备液稀释至水性缓冲液或细胞培养基中。检测培养基中DMSO终浓度应控制在0.1–0.5%(v/v)以内,必须设置仅含溶剂的对照组,以区分化合物效应与DMSO干扰。

购买(-)-Maackiain时,对映体纯度为何重要?

Maackiain的两种对映体——(-)和(+)——在手性靶标上可能具有显著不同的结合亲和力和生物效价。使用外消旋混合物或错误的对映体会产生误导性的药理学数据,并干扰构效关系研究。购买对映体纯的(-)-maackiain(例如Aladdin货号M648874)并在CoA上确认旋光度数据,可确保实验准确性。

(-)-Maackiain推荐的储存条件是什么?

(-)-Maackiain通常应在-20°C干燥避光环境中保存。DMSO储备液应以单次用量分装,避免反复冻融。始终参阅批次特定质检报告(CoA),以获取制造商推荐的储存条件和到期日期。

参考文献

  1. Dixon RA, Paiva NL. Stress-induced phenylpropanoid metabolism. Plant Cell. 1995;7(7):1085-1097. [General reference on phytoalexin biosynthesis in legumes; maackiain context]
  2. Ingham JL. Phytoalexins of the Leguminosae. In: Bailey JA, Mansfield JW, eds. Phytoalexins. Blackie, Glasgow; 1982. [Foundational reference for pterocarpan phytoalexins including maackiain]
  3. PubChem Compound Summary for (-)-Maackiain. National Library of Medicine. [Structure, physicochemical data, and literature links]

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《(-)-Maackiain:性质、生物活性与研究应用》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月25日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/maackiain-properties-bioactivity-research-uses.html
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