3-氨基-6-甲氧基吡啶-2-羧酸甲酯:常见问题解答
3-氨基-6-甲氧基吡啶-2-羧酸甲酯:常见问题解答
methyl 3-amino-6-methoxy-pyridine-2-carboxylate 是一种双功能杂环砌块,在甲氧基取代的吡啶环上同时含有游离伯氨基和甲酯基团,使其成为药物化学和有机合成中用途广泛的中间体。
- 化学名称
- 3-氨基-6-甲氧基吡啶-2-甲酸甲酯
- SKU / 产品编号
- M635235
- 分子式
- C₈H₁₀N₂O₃
- 关键官能团
- 伯氨基(–NH₂)、甲酯基(–COOCH₃)、甲氧基(–OCH₃)、吡啶环
- 典型应用
- 药物中间体,用于药物发现与合成的杂环骨架
- 供应商
- Aladdin Scientific
什么是3-氨基-6-甲氧基吡啶-2-甲酸甲酯?
3-氨基-6-甲氧基吡啶-2-甲酸甲酯(SKU:M635235)是一种取代吡啶衍生物,在芳香环上携带三个关键取代基:3位的伯氨基、6位的甲氧基以及2位的甲酯基。这种供电子基团与反应性官能团的组合,使该化合物成为药物化学中备受青睐的砌块。
游离氨基可用于酰化、还原胺化、缩合和环化反应,而甲酯基则可水解为羧酸,或转化为酰胺、醛和醇。甲氧基可调节吡啶环的电子云密度,并影响该化合物作为候选药物时的理化性质,如亲脂性和代谢稳定性。
如何储存和处理3-氨基-6-甲氧基吡啶-2-甲酸甲酯?
处理氨基吡啶酯类试剂的一般最佳实践适用于本化合物。应将其储存在阴凉、干燥、通风良好的环境中,远离热源、强氧化剂和强酸。伯氨基随时间推移对氧化较为敏感,因此建议在惰性气氛(氮气或氩气)下储存,并保持容器密封,以维持试剂的完整性。
操作本品时应使用适当的个人防护设备(PPE),包括手套、安全护目镜和实验室外套。使用前请查阅产品M635235随附的安全数据表(SDS),了解具体的危害分类、急救措施和废弃物处置指南。
注意:熔点、沸点及详细危害数据列于M635235的官方产品页面和SDS中,使用前请务必参阅最新版SDS。
有哪些典型的合成应用?
3-氨基-6-甲氧基吡啶-2-甲酸甲酯可作为多用途中间体,用于制备更复杂的杂环骨架。2位和3位相邻的氨基与酯基在空间上有利于分子内环化,可合成稠合双环体系,如吡啶并稠合内酰胺、咪唑并吡啶和噁唑并吡啶等——这些均是药物发现项目中的优势结构。
在偶联化学中,氨基可与酰氯、酸酐、异氰酸酯和磺酰氯反应,引入药效团多样性。甲酯基可通过标准皂化反应(在含水THF/MeOH中使用LiOH或NaOH)水解,随后进行多肽偶联或Curtius重排。甲氧基在特定条件下可作为离去基团或进一步官能化的位点,进一步拓展该骨架的合成应用价值。
纯度、质量与订购信息
Aladdin Scientific以SKU M635235提供3-氨基-6-甲氧基吡啶-2-甲酸甲酯。如需确认纯度规格、批次专属质量检验证书(CoA)及当前库存情况,请访问Aladdin Scientific官网产品页面或直接联系我们的技术支持团队。
下订单时,请注明SKU M635235以确保准确配货。大包装和定制包装可按需提供——请联系Aladdin Scientific销售团队获取报价。我们的试剂经过质量控制程序,以支持可重复的研究成果;每批次的CoA中均记录有具体分析数据(如HPLC纯度、NMR确认)。
常见问题
3-氨基-6-甲氧基吡啶-2-甲酸甲酯的分子式和分子量是多少?
3-氨基-6-甲氧基吡啶-2-甲酸甲酯的分子式为C₈H₁₀N₂O₃,理论分子量约为182.18 g/mol。请以M635235批次的CoA或产品规格表中的数据为准,分析数据在监管或发表目的上优先于计算值。
3-氨基-6-甲氧基吡啶-2-甲酸甲酯是否适合用作药物中间体?
是的,由于该化合物的双功能特性(伯氨基和甲酯基可参与多种成键反应,广泛用于药物合成),其作为药物砌块被广泛认可。在将其用于药物合成流程之前,研究人员应确认Aladdin Scientific提供的纯度等级和质量文件(CoA、杂质谱)符合其特定的法规或研究要求。
在多步合成中应如何保护该化合物的伯氨基?
可采用标准氨基保护基策略:Boc(叔丁氧羰基)保护基通常在温和碱性条件下用Boc₂O引入,并用TFA或HCl/二氧六环脱除;Cbz(苄氧羰基)保护及氢解脱保护是另一种选择。保护基的选择应根据后续合成步骤中其他官能团的敏感性,以及脱保护条件与甲酯基和甲氧基取代基的相容性来确定。
推荐使用哪些溶剂溶解3-氨基-6-甲氧基吡啶-2-甲酸甲酯?
极性非质子溶剂(如DMSO、DMF和乙腈)通常对氨基吡啶酯类砌块具有良好的溶解性。乙酸乙酯、二氯甲烷和甲醇也是常用溶剂。由于氨基的存在,该化合物在水性体系中的溶解度可能有限且与pH相关。请在您的具体实验条件下通过实验确认溶解度,M635235的精确溶解度数据应参考产品CoA或技术数据表。
在哪里可以找到M635235的安全数据表(SDS)?
3-氨基-6-甲氧基吡啶-2-甲酸甲酯(M635235)的安全数据表可在Aladdin Scientific该产品页面下载。如果您无法在线找到,请联系Aladdin Scientific客服或技术支持团队,他们可以及时提供最新版SDS。
参考文献
- Aladdin Scientific product page for methyl 3-amino-6-methoxy-pyridine-2-carboxylate, SKU M635235.
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. (General reference for amine and ester reactivity in heterocyclic building blocks.)
- Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis. Wiley. (Reference for amine protecting group strategies applicable to primary amines in heterocyclic systems.)
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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