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5-乙酰基-2-(苄氧基)苯甲酸甲酯:性质与应用

Methyl 5-acetyl-2-(benzyloxy)benzoate是一种多功能芳香族结构单元,同时含有乙酰酮基、苄氧基保护的酚羟基和甲酯基团,使其成为有机化学和药物化学合成中用途广泛的中间体。

化学名称
5-乙酰基-2-(苄氧基)苯甲酸甲酯
CAS编号
待确认(请参阅审查标注)
SKU / 产品编号
M726740
关键官能团
甲酯基、乙酰酮基、苄醚(酚羟基保护基)
主要应用
有机合成和药物合成中间体
苄基的作用
可逆酚羟基保护基,可通过氢解脱除

化学结构与官能团概述

Methyl 5-acetyl-2-(benzyloxy)benzoate是一种芳香族化合物,其苯甲酸酯核心在2位被苄氧基(OBn)取代,在5位被乙酰基(COCH₃)取代,同时羧酸基团以甲酯形式加以保护。单个芳香骨架上三种不同官能团的组合赋予了该化合物高度的合成灵活性。

苄氧基作为酚羟基的经典保护基,可在温和的氢解条件下(如Pd/C、H₂)脱除,而在标准条件下不影响酯基或酮基官能团。甲酯基易于皂化或酯交换,乙酰酮基可参与缩合反应、还原反应和亲核加成反应,为合成操作提供了多种正交反应位点。

在有机化学与药物化学合成中的应用

作为多功能结构单元,Methyl 5-acetyl-2-(benzyloxy)benzoate在复杂分子骨架的构建中具有广泛用途,尤其适用于药物和农用化学品研究。各官能团之间的正交反应活性允许顺序或选择性转化,以获取多样化的目标分子。

5位的乙酰基为羟醛缩合、Wittig型反应、Baeyer–Villiger氧化或还原胺化提供了活性位点,可用于延伸碳骨架或引入含氮基团。苄氧基的脱保护与游离酚羟基的进一步官能化相结合,可获取天然产物骨架或具有生物活性的化合物库。甲酯基可转化为羧酸、酰胺或醇,进一步拓宽了下游合成选择。

此类多官能团芳香族中间体常用于色酮、黄酮、香豆素及相关含氧杂环骨架的合成,与药物化学研究领域高度相关。

操作、储存与实验室安全

与大多数芳香族酯和酮类中间体一样,操作Methyl 5-acetyl-2-(benzyloxy)benzoate时应遵守标准实验室防护规程。操作人员应佩戴适当的个人防护装备(PPE),包括耐化学品手套、安全护目镜和实验服。产生粉尘或气溶胶的操作应在通风良好的通风橱中进行。

该化合物应储存于密封容器中,远离强氧化剂、强碱和点火源,并按产品标签规定在阴凉干燥条件下保存。用户在使用前应查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS),以获取完整的危害信息、急救措施和废弃处理指导。

泄漏物应予以收集,并按照当地关于芳香族有机化合物的环保法规进行处置。未用完的物料不得排入下水道或水体。

质量、纯度与采购

Aladdin Scientific以研究级试剂形式提供Methyl 5-acetyl-2-(benzyloxy)benzoate(SKU:M726740),供实验室使用。研究级试剂通常经过鉴定、纯度检测及关键理化性质表征,以确保实验的一致性和重现性。

在评估试剂适用性时,研究人员应考虑纯度规格(如HPLC或GC测定结果)、分析质量证书(CoA)及批次间一致性。对于要求较高的合成应用,建议选用更高纯度等级的产品,以尽量减少因杂质引起的副反应。

采购人员请注意,产品供货情况、包装规格和价格可能有所变化。如需了解当前库存信息、批量报价或定制合成咨询,请直接联系Aladdin Scientific或访问SKU M726740的产品页面。

常见问题

Methyl 5-acetyl-2-(benzyloxy)benzoate的主要官能团是什么?它们对合成有何重要意义?

该化合物含有三个关键官能团:甲酯基、乙酰酮基和苄氧基保护的酚羟基。每个基团具有独特且基本正交的反应活性,使化学家能够在保留其他官能团的同时选择性地转化某一官能团,这对于构建复杂靶分子的多步合成路线至关重要。

如何从该化合物中脱除苄氧基保护基?

苄氧基(OBn)是一种广泛使用的酚羟基保护基,可通过催化氢解脱除,通常以钯碳(Pd/C)为催化剂,在氢气氛围下进行。该方法通常温和且具有选择性,在标准条件下可释放游离酚羟基,而不影响甲酯基或乙酰酮基。

以Methyl 5-acetyl-2-(benzyloxy)benzoate为结构单元可以合成哪些类型的目标分子?

该化合物是含氧杂环骨架(如色酮、黄酮和香豆素)以及取代苯甲酸衍生物和其他药物中间体的多用途前体。苯甲酸酯骨架上邻位苄氧基与对位乙酰基的组合尤其适用于天然产物和药物合成中的环化策略。

Methyl 5-acetyl-2-(benzyloxy)benzoate适合大规模合成吗?

对于大规模应用,研究人员应查阅产品质量证书以了解纯度规格,并联系Aladdin Scientific咨询批量供货情况和价格。放大合成时需考虑溶解度、工艺条件下的稳定性以及SDS中详述的化合物安全特性。

参考文献

  1. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. General reference for protecting group chemistry and ester/ketone reactivity.
  2. Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis. Wiley. Reference for benzyloxy group installation and removal strategies.
  3. Aladdin Scientific product page for Methyl 5-acetyl-2-(benzyloxy)benzoate, SKU M726740.

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《5-乙酰基-2-(苄氧基)苯甲酸甲酯:性质与应用》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月12日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/methyl-5-acetyl-2-benzyloxy-benzoate-properties-applications.html
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