5-碘-2,4-二甲基苯甲酸甲酯:性质与实验室使用指南
5-碘-2,4-二甲基苯甲酸甲酯:性质与实验室使用指南
Methyl 5-iodo-2,4-dimethylbenzoate是一种卤代芳香酯,广泛用作钯催化交叉偶联反应及其他过渡金属介导有机合成转化中的多功能合成砌块。
- 化学名称
- 5-碘-2,4-二甲基苯甲酸甲酯
- 分子式
- C₁₀H₁₁IO₂
- 分子量
- 290.10 g/mol
- 官能团
- 芳基碘、甲酯、两个甲基取代基
- 主要应用
- 交叉偶联反应(Suzuki、Sonogashira、Heck等)中的合成砌块
- 储存条件
- 于阴凉、干燥、通风良好处避光防潮储存
- 阿拉丁货号
- M732240
化学特性与理化性质
5-碘-2,4-二甲基苯甲酸甲酯(货号:M732240)是一种有机碘化合物,属于卤代芳香酯类。其分子式为C₁₀H₁₁IO₂,分子量约为290.10 g/mol。结构中苯环1位为苯甲酸甲酯基,2位和4位为甲基取代基,5位为碘取代基。
两个甲基(位于邻位和对位)所形成的空间环境影响芳基碘和酯基的反应活性,使下游官能团化反应的选择性成为重要的设计考量。芳基C–I键(键解离能低于C–Br和C–Cl键)使该化合物在钯和铜催化循环的氧化加成步骤中具有高度反应活性。
注:熔点、沸点和密度等具体物理常数未包含在现有原始资料中,应以产品批次随附的分析证书(CoA)为准进行核实。
合成应用与反应规程
5-碘-2,4-二甲基苯甲酸甲酯中的芳基碘官能团使其成为多种过渡金属催化偶联反应中优异的亲电试剂:
- Suzuki–Miyaura偶联:在Pd(0)或Pd(II)催化剂和碱(如K₂CO₃、Cs₂CO₃)存在下,与芳基硼酸在水/有机混合溶剂中反应,生成联芳基产物。
- Sonogashira偶联:在Pd/Cu共催化下与末端炔烃偶联,引入炔基连接体,在药物化学和材料化学中具有重要价值。
- Heck反应:在Pd催化下与富电子或中性烯烃发生烯基化反应。
- Buchwald–Hartwig胺化:芳基碘可在Pd催化及适当配体作用下用于C–N键形成反应。
- 定向金属化/卤素–金属交换:C–I键可在低温(–78 °C)下参与锂–卤素交换,生成活性芳基锂物种,用于亲核加成反应。
甲酯基团提供了进一步修饰的位点:皂化可得相应羧酸,还原(如LiAlH₄、DIBAL-H)可得苄醇衍生物。研究人员应在反应序列设计中充分利用芳基碘与酯基之间的官能团正交性。
具体产率、反应条件和底物范围应参考一级文献或内部优化实验加以确认;详见审查标记说明。
操作、安全与储存指南
个人防护装备(PPE):操作5-碘-2,4-二甲基苯甲酸甲酯时,应佩戴适当的耐化学品手套(如丁腈手套)、护目镜或安全眼镜,并穿着实验室工作服。在通风良好的通风橱中操作,以减少吸入暴露风险。
储存:于密封容器中,在阴凉(室温或以下)、干燥、通风良好处储存,避免阳光直射、受潮,并远离强氧化剂和强碱等不相容物质。长时间暴露于湿气或光照中可能导致芳基碘基团降解。
废弃处置:按照当地、地区及国家关于卤代有机化合物的法规要求处置废弃物,不得倒入下水道。
急救措施:皮肤或眼睛接触时,立即用大量清水冲洗至少15分钟并就医。若吸入,立即转移至新鲜空气处。
使用前请查阅安全数据表(SDS),获取完整的危害分类、GHS图标及法规信息。现有原始资料中未详述该化合物的具体GHS危害和预防说明,应从产品SDS中获取。
质量、纯度与订购信息
阿拉丁科学以货号M732240提供5-碘-2,4-二甲基苯甲酸甲酯。研究人员和采购人员应索取特定批次的分析证书(CoA),以确认纯度(通常通过GC、HPLC或NMR验证)、化合物身份(通过NMR、IR或MS确认),以及与其应用相关的残余溶剂或重金属规格。
评估是否适用于敏感催化应用(如Pd催化偶联)时,建议选用高纯度等级产品,以避免痕量杂质导致催化剂中毒。如需大批量采购、定制纯度等级或更多分析数据,请联系阿拉丁科学技术支持团队。
现有原始资料中未列出确切纯度规格和可用包装规格;请参阅产品页面或直接联系阿拉丁获取最新规格和价格信息。
常见问题
5-碘-2,4-二甲基苯甲酸甲酯适用于哪些类型的交叉偶联反应?
由于其活性芳基C–I键,5-碘-2,4-二甲基苯甲酸甲酯非常适用于Suzuki–Miyaura、Sonogashira、Heck及Buchwald–Hartwig反应。该化合物也可在低温下发生锂–卤素交换,用于亲核加成应用。在许多标准偶联条件下,甲酯基团保持正交稳定性。
5-碘-2,4-二甲基苯甲酸甲酯应如何储存以保持稳定性?
该化合物应储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好处,避免阳光直射和受潮。长时间暴露于光照或湿气中可能导致芳基碘基团降解。请务必参阅产品SDS和CoA以获取特定批次的储存建议。
该化合物中的甲酯基团是否可进一步修饰?
可以。甲酯基团可在碱性条件下水解(皂化)得到相应的羧酸,或用LiAlH₄、DIBAL-H等试剂还原得到苄醇。这些转化使研究人员能够将该化合物衍生为多种中间体,应用于药物化学或材料科学领域。
如何确认所收到阿拉丁批次产品的纯度和身份?
请向阿拉丁科学索取您特定批次的分析证书(CoA)。CoA通常包含GC、HPLC或NMR分析的纯度数据,以及光谱方法的身份确认信息。对于关键应用,建议通过内部¹H NMR或LC-MS进行验证。
参考文献
- Miyaura, N.; Suzuki, A. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds. Chem. Rev. 1995, 95, 2457–2483. doi:10.1021/cr00039a007
- Sonogashira, K. Development of Pd–Cu catalyzed cross-coupling of terminal acetylenes with sp2-carbon halides. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 46–49. doi:10.1016/S0022-328X(02)01158-0
- Heck, R. F.; Nolley, J. P. Palladium-catalyzed vinylic hydrogen substitution reactions with aryl, benzyl, and styryl halides. J. Org. Chem. 1972, 37, 2320–2322. doi:10.1021/jo00979a024
- Aladdin Scientific. Product Page: Methyl 5-iodo-2,4-dimethylbenzoate, SKU M732240.
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