N-Boc-2-氨基乙醛:性质、用途与常见问题
N-Boc-2-氨基乙醛:性质、用途与常见问题
N-Boc-2-aminoacetaldehyde is an organic building block that is Boc保护的氨基乙醛,广泛用于有机合成,尤其是通过Horner-Wadsworth-Emmons反应生成γ-氨基丁酸(GABA)衍生的α-酮酰胺和酯单元。
- 产品名称
- N-Boc-2-氨基乙醛
- 货号
- N134474
- 化合物类别
- Boc保护的氨基醛;有机构建模块
- 关键反应
- Horner-Wadsworth-Emmons(HWE)烯化反应
- 主要合成应用
- 合成GABA衍生的α-酮酰胺和酯单元
- 官能团
- 醛基(–CHO)和Boc保护氨基(–NHBoc)
什么是N-Boc-2-氨基乙醛?
N-Boc-2-氨基乙醛是一种有机构建模块,含有两个关键官能团:活性醛基(–CHO)和叔丁氧羰基(Boc)保护的伯胺。Boc基团作为胺的正交保护基,在合成转化过程中防止不必要的副反应,同时醛基参与碳–碳键形成反应。这种双重官能团使该化合物成为多步有机合成中极为通用的中间体。
Boc保护基以其在碱性和中性条件下的稳定性以及在温和酸性条件下(如三氟乙酸或稀盐酸)易于脱除而著称,可实现选择性脱保护,而不影响复杂分子中其他对酸敏感的官能团。
反应活性与关键合成应用
N-Boc-2-氨基乙醛最主要的文献记载应用是与Horner-Wadsworth-Emmons(HWE)试剂的反应。HWE反应是一种成熟的从醛和稳定的膦酸酯碳负离子立体选择性合成烯烃的方法。当N-Boc-2-氨基乙醛作为HWE烯化反应中的醛组分时,所得产物包括γ-氨基丁酸(GABA)衍生的α-酮酰胺和α-酮酯单元。
GABA是一种具有重要生物学意义的γ-氨基酸,其结构类似物和衍生物在药物化学和神经科学研究中受到广泛关注。通过单步HWE反应高效引入含α-酮羰基官能团的GABA类骨架,充分体现了N-Boc-2-氨基乙醛作为起始原料的合成价值。
除HWE化学外,该化合物的醛基官能团还可参与其他缩合反应、还原胺化和亲核加成,进一步拓宽了其作为通用合成子在制药和农用化学品研究中的应用范围。
操作、储存与安全注意事项
与大多数含醛试剂一样,N-Boc-2-氨基乙醛应在适当的实验室安全条件下操作。标准防护措施包括使用个人防护装备(PPE),如手套、实验服和护目镜。操作应在通风良好的通风橱中进行,以减少吸入暴露。
储存方面,该化合物应密封保存,远离水分、热源以及可能与醛基或Boc保护氨基发生反应的强氧化剂或还原剂。通常建议将含醛构建模块冷藏(一般2–8 °C)或冷冻保存,以减少随时间推移的分解和低聚。研究人员应参阅Aladdin Scientific提供的产品安全数据表(SDS),了解具体的危害分类、急救措施和处置指南。
注意:货号N134474的具体GHS危害分类和储存温度建议,应在使用前核对当前SDS进行确认。
订购与产品供应
N-Boc-2-氨基乙醛可通过Aladdin Scientific以货号N134474购买。研究人员和采购团队可直接通过Aladdin Scientific官网申请报价、查询当前库存并下订单,也可联系销售团队。如需大批量或定制包装,请联系Aladdin Scientific客户服务团队获取个性化定价和交货期信息。
订购时,请确保注明CAS号和货号,以避免与结构相关的氨基醛衍生物混淆。提供预期应用背景也有助于技术支持团队确认该产品是否适合您的特定合成需求。
常见问题
N-Boc-2-氨基乙醛在有机合成中的主要用途是什么?
N-Boc-2-氨基乙醛主要用作Horner-Wadsworth-Emmons(HWE)反应中的有机构建模块。它与HWE试剂反应,生成γ-氨基丁酸(GABA)衍生的α-酮酰胺和α-酮酯单元,对于合成与药物化学和神经科学研究相关的GABA类骨架具有重要价值。
为什么该化合物中使用Boc基团保护氨基?
Boc(叔丁氧羰基)基团是伯胺广泛使用的正交保护基。它在碱性和中性反应条件下稳定,防止游离胺干扰醛基在HWE烯化等碳–碳键形成反应中的活性。在完成所需转化后,Boc基团可在温和酸性条件下(如TFA或稀盐酸)干净地脱除,从而在多步合成中实现选择性脱保护。
N-Boc-2-氨基乙醛应如何储存以保持其稳定性?
像N-Boc-2-氨基乙醛这样的含醛构建模块,通常最好密封保存在阴凉干燥的环境中,远离水分及强氧化剂或还原剂等不相容试剂。通常建议冷藏(2–8 °C)或冷冻保存,以减少随时间推移的分解和醛基低聚。请参阅Aladdin Scientific提供的产品SDS(货号N134474),以获取该化合物经验证的具体储存条件。
N-Boc-2-氨基乙醛能否参与HWE烯化以外的其他反应?
是的。虽然文献记载的主要应用是HWE反应,但N-Boc-2-氨基乙醛的醛基官能团本身对多种亲核试剂具有活性。它有潜力参与还原胺化、与有机金属试剂的亲核加成、Wittig反应以及各种缩合反应。反应完成后,Boc保护的氨基可选择性脱保护,暴露游离胺以进行进一步官能化。研究人员应根据自身合成需求,确认特定反应条件下的适用性。
如何从Aladdin Scientific订购N-Boc-2-氨基乙醛?
N-Boc-2-氨基乙醛可通过Aladdin Scientific以货号N134474购买。您可以通过Aladdin Scientific官网搜索货号或产品名称下单,也可直接联系销售和客户服务团队,咨询大批量定价、定制包装或进一步的技术支持。
参考文献
- Aladdin Scientific product description for N-Boc-2-aminoacetaldehyde, SKU N134474.
- Horner, L.; Hoffmann, H.; Wippel, H. G. Phosphorus organic compounds, XII. Phosphine oxides as reagents for olefin synthesis. Chemische Berichte, 1958. [General HWE reaction reference — specific citation details require verification.]
- Wadsworth, W. S.; Emmons, W. D. The utility of phosphonate carbanions in olefin synthesis. Journal of the American Chemical Society, 1961. [General HWE reaction reference — specific citation details require verification.]
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