N-异丙基-4-氨基苄胺:性质与应用
N-异丙基-4-氨基苄胺:性质与应用
N-Isopropyl-4-aminobenzylamine 是一种双官能芳香族胺类构建模块,同时含有伯芳胺和仲苄胺官能团,使其成为构建具有药理活性分子和功能性材料的多用途中间体。
- 化合物名称
- N-异丙基-4-氨基苄胺
- 官能团
- 伯芳香胺(–NH₂)和仲脂肪胺(–NH–)
- 分子式
- C₁₀H₁₆N₂
- 分子量
- 164.25 g/mol
- 主要应用领域
- 药物发现、连接体化学、拟肽合成、高分子科学
- Aladdin 货号
- N728439
化学结构与理化性质
N-异丙基-4-氨基苄胺的结构特征为:对氨基苯环通过亚甲基(–CH₂–)桥连接至含异丙基取代基的仲胺。分子式为C₁₀H₁₆N₂,分子量约为164.25 g/mol。该化合物含有两个不同的氮中心:苄基环4位上的伯芳香胺,以及异丙基氨基甲基侧链上的仲脂肪胺。
这种双胺结构赋予该化合物差异化的反应活性:芳香胺因共振离域至苯环而亲核性较弱,而仲脂肪胺亲核性更强,在适当条件下可选择性地参与烷基化、酰化和还原胺化反应。预计该化合物在常温下为液态或低熔点固态,可中等程度溶于甲醇、乙醇、二甲基亚砜(DMSO)和二氯甲烷等极性有机溶剂。
注:使用前应从供应商的质检报告或经同行评审的文献中确认具体物理常数(熔点、沸点、密度、精确溶解度值)。
作为双功能构建模块的合成与反应性
N-异丙基-4-氨基苄胺的双官能性使其在多步有机合成中极具吸引力。研究人员可利用两个胺基之间的化学选择性,采用正交保护基策略,对每个氮中心进行顺序官能化。
利用伯芳胺的典型反应包括:重氮化后进行偶联反应、用于N-芳基化的Buchwald–Hartwig交叉偶联、酰化生成酰胺或氨基甲酸酯,以及磺酰化。仲脂肪胺则适用于与醛或酮的还原胺化、与异氰酸酯生成脲,以及在适当双功能亲电试剂存在下进行环化反应,生成哌嗪或二酮哌嗪等杂环骨架。
当该化合物用作蛋白靶向嵌合体(PROTAC)或抗体-药物偶联物(ADC)设计中的连接体时,类似的二胺基序可将弹头药效团与靶向配体相连,凸显了该构建模块在当代化学生物学中的实际意义。
该化合物的具体反应收率和条件尚未经独立验证;研究人员应查阅关于类似二胺连接体的一次文献并开展优化研究。
在药物发现和材料科学中的应用
药物化学:同时含芳香胺和烷基胺的二胺化合物在生物活性分子库中广泛存在。N-异丙基-4-氨基苄胺可作为片段类药物发现(FBDD)中的药效团片段,或作为制备激酶抑制剂骨架、抗菌剂或受体配体的合成中间体。异丙基的引入还赋予化合物空间位阻和亲脂性,可调节衍生化合物的膜渗透性和代谢稳定性。
高分子与材料科学:二胺类构建模块是聚酰亚胺、聚脲和聚酰胺合成的经典单体。N-异丙基-4-氨基苄胺兼具芳香-脂肪混合二胺特性,可在高性能聚合物体系中调节链段刚性和溶解性。此外,此类化合物还可用于环氧固化剂配方,其中胺-环氧反应活性至关重要。
生物偶联与连接体化学:在生物偶联工作流程中,双功能胺用于将小分子连接至表面、纳米颗粒或大分子。N-异丙基-4-氨基苄胺的化学选择性特征支持可控的单位点或正交双位点偶联策略。
操作、储存与安全注意事项
与大多数芳香胺化合物一样,操作N-异丙基-4-氨基苄胺时应穿戴适当的个人防护装备,包括丁腈手套、护目镜和实验室外套。操作应在通风良好的通风橱中进行,以尽量减少蒸气或气溶胶的吸入暴露。
该化合物应密封储存,远离强氧化剂、酸类及可与胺基发生反应的酰化剂。建议在惰性气氛(氮气或氩气)保护下于低温(2–8 °C或按产品标签要求)储存,以防止氧化和吸潮,避免分解或成盐。
废弃处置应遵循机构及地方有机胺废物的法规指南。研究人员在开展任何实验工作前,应查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS,货号N728439),了解化合物的具体危害分类、急救措施和法规信息。
来源材料中未提供该化合物的具体GHS危害分类和LD₅₀数值;请参阅官方SDS获取权威安全数据。
常见问题
N-异丙基-4-氨基苄胺作为合成构建模块有何优势?
N-异丙基-4-氨基苄胺含有两个化学性质不同的胺基——伯芳香胺和仲脂肪胺——二者亲核性不同,可通过正交保护基策略进行选择性官能化。这种双官能性使化学家能够以可控、逐步的方式构建复杂分子骨架。
N-异丙基-4-氨基苄胺通常溶于哪些溶剂?
根据其分子结构和极性,N-异丙基-4-氨基苄胺预计可溶于甲醇、乙醇、DMSO和二氯甲烷等常见极性有机溶剂,在正己烷等纯非极性溶剂中溶解度可能有限。研究人员应针对具体应用进行实验验证,并参阅产品SDS或质检报告。
如何储存N-异丙基-4-氨基苄胺以保持其稳定性?
该化合物应在惰性气氛(氮气或氩气)保护下密封储存,置于低温环境(2–8 °C或按产品标签要求),远离氧化剂、强酸和潮湿环境。这些预防措施有助于防止胺基氧化和不必要的成盐,从而长期保持试剂质量。
N-异丙基-4-氨基苄胺能否用于PROTAC或ADC连接体合成?
与N-异丙基-4-氨基苄胺结构相关的双官能二胺化合物已用于PROTAC连接体和ADC构建体的设计,其中不同的胺基手柄可连接两种不同的药效团或靶向元件。尽管该特定化合物在PROTAC或ADC合成中的直接文献记录尚需核实,但其双胺结构使其在概念上适合此类应用。
在哪里可以购买用于研究的N-异丙基-4-氨基苄胺?
N-异丙基-4-氨基苄胺可通过Aladdin Scientific购买,货号为N728439。研究人员和采购团队可直接联系Aladdin Scientific或访问产品页面,索取报价、库存信息及包含质检报告在内的纯度规格。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. General reference for amine reactivity and bifunctional building block chemistry.
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry. Oxford University Press. Reference for selective functionalization of diamines and protecting group strategies.
- Bondeson, D. P. et al. Catalytic in vivo protein knockdown by small-molecule PROTACs. Nature Chemical Biology, 2015. General reference for PROTAC linker design using bifunctional amines. doi:10.1038/nchembio.1858
- Aladdin Scientific Product Page: N-Isopropyl-4-aminobenzylamine, SKU N728439. Aladdin Scientific.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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