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N1-异丙基-4-(三氟甲基)苯-1,2-二胺:性质与用途

N1-Isopropyl-4-(trifluoromethyl)benzene-1,2-diamine 是一种含氟芳香族二胺,在缺电子三氟甲基取代苯环上同时具有仲异丙基氨基和伯胺基团,使其成为药物化学和杂环合成中的多功能构建模块。

化学名称
N1-异丙基-4-(三氟甲基)苯-1,2-二胺
货号
A698876
分子式
C10H13F3N2
分子量
222.22 g/mol
关键官能团
伯芳香胺(–NH2)、仲烷基氨基(–NHiPr)、三氟甲基(–CF3)
典型应用
药物中间体、杂环骨架合成、药物化学研究

化学结构与主要理化性质

N1-异丙基-4-(三氟甲基)苯-1,2-二胺(分子量222.22 g/mol,分子式C10H13F3N2)由一个1,2-苯二胺核心结构组成,含有对位三氟甲基(–CF3)取代基以及位于1-氨基氮上的N-异丙基。该化合物因此具备三个不同的反应性或理化特征位点:(1)C-2位的伯芳香胺,可参与酰化、磺酰化和缩合反应;(2)C-1位携带异丙基取代基的仲芳基氨基,可调节亲核性和空间位阻;(3)C-4位强吸电子的–CF3基团,降低苯环电子密度,使两个氨基的pKa均低于未取代的苯二胺,并提升类药分子的代谢稳定性。

三氟甲基在药物化学领域以其改善膜通透性、适度提高亲脂性及赋予抗氧化代谢能力而著称。这些特性与1,2-二胺排列相结合,使该化合物成为进一步构建苯并咪唑、喹喔啉和脲类等杂环产物的极具吸引力的骨架。

注意:该化合物的精确熔点、沸点、密度和溶解度数据应在实验方案使用前参照分析证书或原始文献进行核实。

合成相关性与反应化学

N1-异丙基-4-(三氟甲基)苯-1,2-二胺中的1,2-二胺基序是构建含氮杂环的经典前体。最广泛利用的转化反应包括:

  • 苯并咪唑的形成:邻二胺与醛、羧酸(通过氧化环化)或原甲酸酯缩合,生成2-取代苯并咪唑,该骨架广泛存在于抗寄生虫、抗病毒及激酶抑制剂候选药物中。
  • 喹喔啉合成:与1,2-二羰基化合物反应生成喹喔啉,是抗癌和抗菌研究中的重要药效团。
  • 脲和酰胺的形成:伯胺可被选择性酰化或与异氰酸酯反应生成脲,在构效关系(SAR)研究中具有重要价值。
  • 席夫碱和亚胺的形成:与醛缩合生成亚胺,可用作配位化学中的配体或合成中间体。

N1上的N-异丙基引入了两个胺氮之间的空间差异化,使研究人员能够在温和条件下选择性官能化更易接近的伯胺(N2)。研究人员应注意,–CF3基团的吸电子效应可能需要在某些反应中活化偶联伙伴或提高反应温度。

在药物化学与材料化学中的研究应用

含氟苯二胺衍生物在药物发现项目中占据重要地位。–CF3基团存在于众多已批准的药物中(如激酶抑制剂和中枢神经系统药物),其在二胺单元对位的引入使药物化学家能够精细调节先导化合物的效力、选择性和药代动力学特征。当目标分子需要在苯并咪唑或二胺衍生骨架的一个氮上具有仲烷基胺时,N1-异丙基-4-(三氟甲基)苯-1,2-二胺可作为直接前体,该设计元素常用于调节溶解度和hERG责任。

除药物研究外,芳香族二胺还被用作聚酰亚胺和聚脲合成的单体,其中氟含量可增强热稳定性并降低介电常数——这些性能与先进电子材料和航空航天涂层相关。尽管该化合物在高分子化学中的具体用途尚未在来源材料中得到独立验证,但其普遍反应性类别支持此类应用。

在学术研究环境中,该化合物还被用作制备手性配体、席夫碱金属配合物和有机催化剂的构建模块,其中仲胺可与金属中心配位,或在不对称催化框架中作为氢键供体/受体发挥作用。

操作、储存与安全注意事项

与所有芳香胺一样,N1-异丙基-4-(三氟甲基)苯-1,2-二胺在操作时应采取适当防护措施。芳香胺作为一类化合物与潜在的致敏性以及在某些情况下的毒性或致突变性相关;使用前应通过Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS)确认该化合物的具体危害分类。

一般操作建议:

  • 使用个人防护装备(PPE),包括丁腈手套、实验服和安全护目镜。
  • 在通风良好的通风橱中操作,以减少吸入暴露。
  • 避免接触皮肤、眼睛和黏膜。
  • 除非计划进行有意反应,否则避免与强氧化剂、强酸和活性酰卤接触。

储存:在阴凉、干燥、通风良好的区域密封储存,避光防潮。具体温度要求(如2–8 °C或室温惰性气氛下)应参照产品标签或分析证书确认。应监控保质期,如长期储存应重新检测。

强烈建议研究人员查阅Aladdin Scientific产品A698876随附的最新SDS和分析证书(CoA),以获取权威的危害和纯度数据。

常见问题

N1-异丙基-4-(三氟甲基)苯-1,2-二胺在研究中的主要用途是什么?

它主要用作药物化学和杂环合成中的合成构建模块。1,2-二胺官能团使其能够转化为苯并咪唑、喹喔啉和脲类化合物,而三氟甲基则赋予衍生化合物有利的类药性质,如增强的代谢稳定性和膜通透性。

N-异丙基如何影响该二胺的反应活性?

N1上的N-异丙基取代基在两个胺氮之间产生空间差异。这使得在温和条件下可以选择性地官能化位阻较小的伯胺(N2),当合成序列中需要对两个胺位点进行不对称衍生化时,这一特性具有显著优势。

哪些溶剂适合溶解N1-异丙基-4-(三氟甲基)苯-1,2-二胺?

作为一种中等亲脂性芳香胺,该化合物通常预计能在常见有机溶剂(如DMSO、DMF、乙醇、二氯甲烷和乙酸乙酯)中良好溶解。由于疏水性–CF3基团的存在,水溶性可能有限。具体溶解度数据应通过实验验证或参照分析证书的批次特定信息予以确认。

该化合物是否适合用作药物中间体?

是的,N1-异丙基-4-(三氟甲基)苯-1,2-二胺非常适合用作药物中间体,特别是在针对含三氟甲基杂环骨架的研究项目中。研究人员在将其用于敏感生物测定或接近GMP的工作流程之前,应通过HPLC和NMR验证纯度。

在哪里可以购买N1-异丙基-4-(三氟甲基)苯-1,2-二胺?

N1-异丙基-4-(三氟甲基)苯-1,2-二胺可通过Aladdin Scientific以产品编号A698876购得。请直接联系Aladdin Scientific获取当前定价、可用数量、纯度规格及货期信息。

参考文献

  1. Müller K, Faeh C, Diederich F. Fluorine in pharmaceuticals: looking beyond intuition. Science. 2007;317(5846):1881–1886. doi:10.1126/science.1131943
  2. Hagmann WK. The many roles for fluorine in medicinal chemistry. J Med Chem. 2008;51(15):4359–4369. doi:10.1021/jm800219f
  3. Clayden J, Greeves N, Warren S. Organic Chemistry. 2nd ed. Oxford University Press; 2012. Chapter on aromatic amines and heterocycle synthesis.
  4. Aladdin Scientific. Product page for N1-Isopropyl-4-(trifluoromethyl)benzene-1,2-diamine, catalog number A698876.

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《N1-异丙基-4-(三氟甲基)苯-1,2-二胺:性质与用途》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月3日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/n1-isopropyl-4-trifluoromethyl-benzene-1-2-diamine-properties-uses.html
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