N1-(1,1,1-三氟乙基)假尿苷:性质与实验室使用指南
N1-(1,1,1-三氟乙基)假尿苷:性质与实验室使用指南
N1-(1,1,1-三氟乙基)假尿苷是一种含氟合成假尿苷类似物,专为修饰RNA研究和核苷化学研究中的掺入实验而设计。
- 产品名称
- N1-(1,1,1-三氟乙基)假尿苷
- 货号
- N1425742
- 化合物类别
- 氟化假尿苷类似物(修饰核苷)
- 核心骨架
- 假尿苷(尿嘧啶C-糖苷)N1位三氟乙基取代
- 关键修饰
- 尿嘧啶碱基N1位引入1,1,1-三氟乙基
- 主要研究领域
- RNA生物学、核苷类似物化学、mRNA治疗研究
- 供应商参考编号
- MCE-TJY: HY-152768
化学特性与结构
N1-(1,1,1-三氟乙基)假尿苷是一种以假尿苷为骨架的化学修饰核苷。与典型尿苷不同,假尿苷通过C5-糖苷键而非常规的N1-糖苷键连接,是自然界中最丰富的RNA修饰之一。在该类似物中,1,1,1-三氟乙基被引入尿嘧啶碱基的N1位,由于含三氟甲基碳的强吸电子特性,赋予了该化合物独特的电子效应和立体性质。
三氟乙基部分中的氟原子显著影响化合物的理化性质:与非氟化对照物相比,其代谢稳定性提高,氢键能力得到调节,亲脂性(logP)也随之改变。这些特性使N1-(1,1,1-三氟乙基)假尿苷成为核苷类似物研究项目中的重要构建模块和探针。
研究应用
修饰RNA与mRNA治疗研究:假尿苷及其类似物已成为mRNA治疗平台的核心,因为假尿苷取代已知可降低合成mRNA的先天免疫识别。N1取代假尿苷衍生物被用于进一步微调免疫逃逸、翻译效率和RNA稳定性。N1-(1,1,1-三氟乙基)假尿苷可作为参考化合物或结构探针,用于比较不同N1烷基取代对假尿苷生物学效应的影响。
核苷化学与构效关系(SAR)研究:三氟乙基基团提供了富含氟的手柄,可用于19F核磁共振波谱,直接、无背景地监测核苷与酶、核糖体或结合蛋白的相互作用。研究人员可利用独特的19F NMR化学位移,追踪化合物在复杂生物基质中的变化。
生化探针:作为假尿苷类似物,该化合物可评估其被RNA聚合酶掺入的能力,或作为假尿苷合酶及其他RNA修饰酶的抑制剂/底物,支持靶点鉴定和机制研究。
操作、储存与安全指南
常规操作:按照研究级有机化合物的标准实验室规范操作N1-(1,1,1-三氟乙基)假尿苷。使用个人防护装备(PPE),包括丁腈手套、安全眼镜和实验室工作服。称量或配制储备液时,应在通风良好的区域或通风橱内操作。
溶解性与储备液配制:作为含有极性核糖基团和中等亲脂性三氟乙基的核苷类似物,预计该化合物可溶于DMSO或DMF等极性非质子溶剂,也可能在适当浓度下溶于水性缓冲液。尽可能新鲜配制储备液,并在制备生物测定溶液前验证溶解度数据。用于细胞实验的溶液应进行过滤除菌。
储存:按供应商建议进行储存——通常在−20°C下密封干燥避光保存。具体储存条件请参阅随货提供的产品数据表。
废物处置:按照机构及当地法规对有机化学废物的要求进行废物处置,不得通过下水道或普通垃圾渠道处置。
质量、纯度与采购
Aladdin Scientific以研究级试剂供应N1-(1,1,1-三氟乙基)假尿苷(货号:N1425742)。供应商参考编号MCE-TJY HY-152768与第三方数据库中记录的化合物身份一致。研究人员在订购时应索取分析证书(CoA)和安全数据表(SDS),以确认:
- 纯度(通常通过HPLC评估)
- 结构确认(NMR、MS)
- 外观及物理状态
- 批次特定分析数据
如需采购咨询、大批量订购或定制合成,请联系Aladdin Scientific技术销售团队。每批次随附的CoA将提供储存和保质期信息。
常见问题
N1-(1,1,1-三氟乙基)假尿苷在研究中有何用途?
N1-(1,1,1-三氟乙基)假尿苷作为化学修饰核苷类似物,用于RNA生物学和核苷化学研究。它作为结构探针和参考化合物,用于研究N1取代对假尿苷生物学性质的影响,与mRNA治疗开发和RNA修饰研究密切相关。氟原子还可通过19F NMR在生化实验中实现追踪。
如何储存N1-(1,1,1-三氟乙基)假尿苷以保持其稳定性?
该化合物通常应在−20°C下密封干燥避光保存。请务必参阅每批次随附的分析证书(CoA)以获取经确认的储存建议,因不同批次条件可能有所不同。
配制该化合物储备液时适合使用哪些溶剂?
基于其结构特点——极性核糖单元与中等亲脂性三氟乙基的组合——DMSO或DMF预计适合用于配制储备液。在生物测定中使用前,应通过实验验证其在水性缓冲液中的溶解度。研究人员应参阅CoA或进行溶解度测试,以确认适合其具体应用的最佳溶剂。
Aladdin Scientific中N1-(1,1,1-三氟乙基)假尿苷的货号是什么?
N1-(1,1,1-三氟乙基)假尿苷在Aladdin Scientific的货号(SKU)为N1425742。该产品还可通过供应商编号MCE-TJY HY-152768进行交叉查询。
假尿苷修饰对mRNA治疗为何重要?
合成mRNA中的假尿苷取代可降低先天免疫传感器(如Toll样受体)的激活,从而降低免疫原性并改善体内耐受性。该修饰还可提高翻译效率和mRNA稳定性。N1取代假尿苷类似物(如N1-(1,1,1-三氟乙基)假尿苷)被研究,以了解N1位额外化学修饰如何进一步调节这些性质。
参考文献
- Karikó, K. et al. Suppression of RNA recognition by Toll-like receptors: the impact of nucleoside modification and the evolutionary origin of RNA. Immunity. 2005;23(2):165-175. doi:10.1016/j.immuni.2005.06.008
- Roundtree, I.A. et al. Dynamic RNA Modifications in Gene Expression Regulation. Cell. 2017;169(7):1187-1200. doi:10.1016/j.cell.2017.05.045
- Charette, M. and Gray, M.W. Pseudouridine in RNA: what, where, how, and why. IUBMB Life. 2000;49(5):341-351. doi:10.1080/152165400410182
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