N,N'-二乙基-N,N'-二甲基乙二胺:性质与实验室使用指南
N,N'-二乙基-N,N'-二甲基乙二胺:性质与实验室使用指南
N,N'-二乙基-N,N'-二甲基乙二胺是一种不对称取代的乙二胺衍生物,两个仲胺氮原子分别携带不同的烷基取代基,使其成为有机合成和配位化学中用途广泛的构建单元和配体前体。
- 化学名称
- N,N'-二乙基-N,N'-二甲基乙二胺
- 货号
- N769551
- 化合物类别
- 不对称N,N'-二烷基乙二胺(仲二胺)
- 关键官能团
- 乙二碳骨架上的两个仲胺基团(–NH–)
- 典型应用
- 配体合成、有机催化、药物中间体、配位化学
- 储存建议
- 密封储存于阴凉、干燥、通风良好处,远离氧化剂和热源
化学特性与结构
N,N'-二乙基-N,N'-二甲基乙二胺是一种脂肪族二胺,其乙二胺骨架的两个氮原子各自携带一个额外的烷基,但这两个烷基并不相同:一个氮原子连接甲基,另一个连接乙基。这种不对称取代模式使其有别于对称取代类似物,如N,N,N',N'-四甲基乙二胺(TMEDA)或N,N,N',N'-四乙基乙二胺(TEEDA),并赋予每个氮中心独特的电子和空间性质。
由于不对称烷基化,N,N'-二乙基-N,N'-二甲基乙二胺中的每个氮原子均保留一个N–H键,因此两个位点均属于仲胺。该分子具有双功能性,可同时作为氢键供体和受体、双齿螯合配体,或进一步官能化的双亲核骨架。
该化合物在室温下通常为无色至淡黄色液体,具有典型胺类气味。相对较低的分子量和两个碱性氮原子赋予其中等碱性(共轭酸的pKa预期在仲脂肪胺典型范围内,约9–11),但精确数值应通过原始文献加以核实。
实验室应用
配体与配位化学:N,N'-二乙基-N,N'-二甲基乙二胺的双齿N,N'-供体框架非常适合与过渡金属配位。配体的不对称性可在配合物形成过程中产生面式或经式选择性,从而制备具有定制空间和电子环境的金属配合物。此类配合物可用于催化、光谱研究及材料合成前体。
有机催化与合成:乙二胺衍生物是缩合反应、烯胺形成及亚胺介导转化的成熟有机催化剂。与对称类似物相比,N,N'-二乙基-N,N'-二甲基乙二胺的混合烷基取代可影响催化剂转化率、选择性和溶解性,使其成为不对称或立体选择性合成方案筛选的候选试剂。
药物及精细化学品中间体:仲二胺是药物化学中构建含胺药效团的重要构建单元。由于甲基和乙基取代基的空间差异,两个N–H键的反应活性不同,可被利用于选择性单酰化、磺酰化或烷基化,从而获得不对称官能化产物。
聚合物与材料科学:二胺化合物在聚氨酯、环氧树脂和聚酰亚胺体系中用作扩链剂或交联剂。混合烷基取代模式可调控所得聚合物的玻璃化转变温度、柔韧性和溶解性,为配方化学家提供可调结构组分。
安全操作、储存与法规注意事项
危险特性:作为低分子量脂肪胺,N,N'-二乙基-N,N'-二甲基乙二胺预计对皮肤、眼睛和呼吸道具有腐蚀性或刺激性,且可能易燃。使用前,用户必须查阅Aladdin Scientific提供的最新安全数据表(SDS),其中规定了准确的GHS分类、闪点和LD50值。
个人防护装备(PPE):适当的PPE包括耐化学品手套(丁腈或氯丁橡胶)、安全护目镜或面罩及实验服。应在通风良好的通风橱中操作,以防止吸入蒸气。若皮肤或眼睛接触,应立即用大量清水冲洗,并根据情况就医。
储存:将试剂紧密密封于原容器中,储存在阴凉(通常为2–25°C,除非SDS另有规定)、干燥、通风良好的场所,远离氧化剂、强酸和点火源。请根据产品标签和SDS核实具体储存温度要求。
废弃处置:按照当地、国家及机构关于危险化学废物的法规处置废弃物。未经适当处理,不得将含胺废液倒入下水道。
法规合规:订购前请确认所在司法管辖区的进出口及管控物质状态。如需文件支持,请联系Aladdin Scientific客户服务部门。
质量、纯度与订购信息
Aladdin Scientific以货号N769551提供N,N'-二乙基-N,N'-二甲基乙二胺。研究人员应查阅当前产品页面,获取最新纯度规格、可用包装规格及分析证书(CoA)数据。纯度通常通过GC、滴定或NMR等方法评估;请参阅特定批次的CoA。
对于需要高重现性的应用(如催化筛选或药理学测定),建议在使用前索取CoA,确认产品身份(如通过1H NMR或GC-MS)、纯度(≥标称规格)及水分含量(卡尔·费休滴定法)。
采购团队和实验室管理人员可联系Aladdin Scientific咨询批量定价、定制包装及技术支持。订单可直接通过Aladdin Scientific在线商店或授权经销商下达。
常见问题
N,N'-二乙基-N,N'-二甲基乙二胺与TMEDA或TEEDA有何区别?
与TMEDA(N,N,N',N'-四甲基)或TEEDA(N,N,N',N'-四乙基)不同,N,N'-二乙基-N,N'-二甲基乙二胺为不对称取代:一个氮原子连接甲基,另一个连接乙基。此外,两个氮原子均保留仲N–H,使该分子既是氢键供体,又是双齿路易斯碱配体,而完全N,N,N',N'-四取代的类似物则不具备此特性。
该化合物能否用作过渡金属催化中的双齿配体?
可以。由亚乙基桥连接的两个仲胺氮原子形成经典的双齿螯合模式,可与多种过渡金属配位。不对称烷基化在金属中心周围创造了类手性环境,这在对映选择性或立体特异性催化应用中可能具有优势。具体催化性能数据应针对每种金属体系进行实验验证。
使用该试剂时需要哪些基本安全预防措施?
用户在使用前必须始终查阅最新SDS。基本预防措施包括:在通风橱中操作以避免吸入胺蒸气,佩戴丁腈或氯丁橡胶手套、安全护目镜及实验服。该化合物应远离氧化剂和明火储存。若皮肤或眼睛接触,应立即用大量清水冲洗并寻求医疗建议。
在敏感测定中使用之前,如何验证所收到批次的纯度?
向Aladdin Scientific索取特定批号的分析证书(CoA)。CoA通常报告GC或滴定测定的纯度、NMR或GC-MS确认的产品身份,以及卡尔·费休滴定法测定的水分含量。对于关键应用,建议在使用前通过内部NMR或GC进行独立验证。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. General reference for amine chemistry and reactivity.
- Crabtree, R. H. The Organometallic Chemistry of the Transition Metals. Wiley. General reference for bidentate diamine ligands in coordination chemistry.
- Aladdin Scientific. Product page: N,N'-Diethyl-N,N'-dimethylethylenediamine, SKU N769551. Aladdin Scientific official website.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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