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N,N'-二乙基-N,N'-二甲基乙二胺:性质与实验室使用指南

N,N'-二乙基-N,N'-二甲基乙二胺是一种不对称取代的乙二胺衍生物,两个仲胺氮原子分别携带不同的烷基取代基,使其成为有机合成和配位化学中用途广泛的构建单元和配体前体。

化学名称
N,N'-二乙基-N,N'-二甲基乙二胺
货号
N769551
化合物类别
不对称N,N'-二烷基乙二胺(仲二胺)
关键官能团
乙二碳骨架上的两个仲胺基团(–NH–)
典型应用
配体合成、有机催化、药物中间体、配位化学
储存建议
密封储存于阴凉、干燥、通风良好处,远离氧化剂和热源

化学特性与结构

N,N'-二乙基-N,N'-二甲基乙二胺是一种脂肪族二胺,其乙二胺骨架的两个氮原子各自携带一个额外的烷基,但这两个烷基并不相同:一个氮原子连接甲基,另一个连接乙基。这种不对称取代模式使其有别于对称取代类似物,如N,N,N',N'-四甲基乙二胺(TMEDA)或N,N,N',N'-四乙基乙二胺(TEEDA),并赋予每个氮中心独特的电子和空间性质。

由于不对称烷基化,N,N'-二乙基-N,N'-二甲基乙二胺中的每个氮原子均保留一个N–H键,因此两个位点均属于仲胺。该分子具有双功能性,可同时作为氢键供体和受体、双齿螯合配体,或进一步官能化的双亲核骨架。

该化合物在室温下通常为无色至淡黄色液体,具有典型胺类气味。相对较低的分子量和两个碱性氮原子赋予其中等碱性(共轭酸的pKa预期在仲脂肪胺典型范围内,约9–11),但精确数值应通过原始文献加以核实。

实验室应用

配体与配位化学:N,N'-二乙基-N,N'-二甲基乙二胺的双齿N,N'-供体框架非常适合与过渡金属配位。配体的不对称性可在配合物形成过程中产生面式或经式选择性,从而制备具有定制空间和电子环境的金属配合物。此类配合物可用于催化、光谱研究及材料合成前体。

有机催化与合成:乙二胺衍生物是缩合反应、烯胺形成及亚胺介导转化的成熟有机催化剂。与对称类似物相比,N,N'-二乙基-N,N'-二甲基乙二胺的混合烷基取代可影响催化剂转化率、选择性和溶解性,使其成为不对称或立体选择性合成方案筛选的候选试剂。

药物及精细化学品中间体:仲二胺是药物化学中构建含胺药效团的重要构建单元。由于甲基和乙基取代基的空间差异,两个N–H键的反应活性不同,可被利用于选择性单酰化、磺酰化或烷基化,从而获得不对称官能化产物。

聚合物与材料科学:二胺化合物在聚氨酯、环氧树脂和聚酰亚胺体系中用作扩链剂或交联剂。混合烷基取代模式可调控所得聚合物的玻璃化转变温度、柔韧性和溶解性,为配方化学家提供可调结构组分。

安全操作、储存与法规注意事项

危险特性:作为低分子量脂肪胺,N,N'-二乙基-N,N'-二甲基乙二胺预计对皮肤、眼睛和呼吸道具有腐蚀性或刺激性,且可能易燃。使用前,用户必须查阅Aladdin Scientific提供的最新安全数据表(SDS),其中规定了准确的GHS分类、闪点和LD50值。

个人防护装备(PPE):适当的PPE包括耐化学品手套(丁腈或氯丁橡胶)、安全护目镜或面罩及实验服。应在通风良好的通风橱中操作,以防止吸入蒸气。若皮肤或眼睛接触,应立即用大量清水冲洗,并根据情况就医。

储存:将试剂紧密密封于原容器中,储存在阴凉(通常为2–25°C,除非SDS另有规定)、干燥、通风良好的场所,远离氧化剂、强酸和点火源。请根据产品标签和SDS核实具体储存温度要求。

废弃处置:按照当地、国家及机构关于危险化学废物的法规处置废弃物。未经适当处理,不得将含胺废液倒入下水道。

法规合规:订购前请确认所在司法管辖区的进出口及管控物质状态。如需文件支持,请联系Aladdin Scientific客户服务部门。

质量、纯度与订购信息

Aladdin Scientific以货号N769551提供N,N'-二乙基-N,N'-二甲基乙二胺。研究人员应查阅当前产品页面,获取最新纯度规格、可用包装规格及分析证书(CoA)数据。纯度通常通过GC、滴定或NMR等方法评估;请参阅特定批次的CoA。

对于需要高重现性的应用(如催化筛选或药理学测定),建议在使用前索取CoA,确认产品身份(如通过1H NMR或GC-MS)、纯度(≥标称规格)及水分含量(卡尔·费休滴定法)。

采购团队和实验室管理人员可联系Aladdin Scientific咨询批量定价、定制包装及技术支持。订单可直接通过Aladdin Scientific在线商店或授权经销商下达。

常见问题

N,N'-二乙基-N,N'-二甲基乙二胺与TMEDA或TEEDA有何区别?

与TMEDA(N,N,N',N'-四甲基)或TEEDA(N,N,N',N'-四乙基)不同,N,N'-二乙基-N,N'-二甲基乙二胺为不对称取代:一个氮原子连接甲基,另一个连接乙基。此外,两个氮原子均保留仲N–H,使该分子既是氢键供体,又是双齿路易斯碱配体,而完全N,N,N',N'-四取代的类似物则不具备此特性。

该化合物能否用作过渡金属催化中的双齿配体?

可以。由亚乙基桥连接的两个仲胺氮原子形成经典的双齿螯合模式,可与多种过渡金属配位。不对称烷基化在金属中心周围创造了类手性环境,这在对映选择性或立体特异性催化应用中可能具有优势。具体催化性能数据应针对每种金属体系进行实验验证。

使用该试剂时需要哪些基本安全预防措施?

用户在使用前必须始终查阅最新SDS。基本预防措施包括:在通风橱中操作以避免吸入胺蒸气,佩戴丁腈或氯丁橡胶手套、安全护目镜及实验服。该化合物应远离氧化剂和明火储存。若皮肤或眼睛接触,应立即用大量清水冲洗并寻求医疗建议。

在敏感测定中使用之前,如何验证所收到批次的纯度?

向Aladdin Scientific索取特定批号的分析证书(CoA)。CoA通常报告GC或滴定测定的纯度、NMR或GC-MS确认的产品身份,以及卡尔·费休滴定法测定的水分含量。对于关键应用,建议在使用前通过内部NMR或GC进行独立验证。

参考文献

  1. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. General reference for amine chemistry and reactivity.
  2. Crabtree, R. H. The Organometallic Chemistry of the Transition Metals. Wiley. General reference for bidentate diamine ligands in coordination chemistry.
  3. Aladdin Scientific. Product page: N,N'-Diethyl-N,N'-dimethylethylenediamine, SKU N769551. Aladdin Scientific official website.

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《N,N'-二乙基-N,N'-二甲基乙二胺:性质与实验室使用指南》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月27日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/nn-diethyl-nn-dimethylethylenediamine-properties-lab-guide.html
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