N,N,N',N'-四甲基琥珀酰胺:性质与实验室使用常见问题解答
N,N,N',N'-四甲基琥珀酰胺:性质与实验室使用常见问题解答
N,N,N',N'-四甲基琥珀酰胺是琥珀酸的对称二酰胺衍生物,两端氮原子各连接两个甲基,赋予其独特的溶解性和配位性质,使其可用作配体前体、溶剂添加剂及有机合成砌块。
- 化学名称
- N,N,N',N'-四甲基琥珀酰胺
- 货号
- N693797
- 分子式
- C8H16N2O2
- 分子量
- 172.23 g/mol
- 功能类别
- 对称双取代二酰胺(琥珀酰胺衍生物)
- 关键物理性质
- 极性、与水混溶的固体或低熔点固体;强氢键受体
N,N,N',N'-四甲基琥珀酰胺是什么?其结构如何?
N,N,N',N'-四甲基琥珀酰胺(分子量172.23 g/mol;分子式C8H16N2O2)是琥珀酸的完全N,N-二甲基化二酰胺。分子由四碳骨架(–CH2CH2–)组成,两端各连接一个带有二甲氨基取代基的羰基。这种对称排列形成两个等价的酰胺键,具有显著的共振离域效应,使羰基氧成为有效的路易斯碱配位位点,同时与未取代酰胺相比降低了氮的亲核性。
由于两个氮原子均不含N–H键,该化合物不能作为氢键供体,但其两个羰基氧是强氢键受体。这一性质特征与其他常用N,N-二甲基酰胺溶剂和配体(如DMSO或HMPA类似物)相似,是其在实验室中多种实际应用的基础。
N,N,N',N'-四甲基琥珀酰胺有哪些典型的科研和合成应用?
N,N,N',N'-四甲基琥珀酰胺在合成和分析化学中具有多种作用:
- 双齿配体前体:两个羰基氧可螯合金属离子,使该化合物成为配位化学和催化研究的候选骨架。
- 极性非质子添加剂:在对氢键供体敏感的反应中,该二酰胺可作为助溶剂或添加剂,调节离子对和溶剂化效应,类似于HMPA,但不具有磷酰胺类化合物相关的毒性特征。
- 有机合成砌块:活化的酰胺键可用于进一步官能化,该化合物也可作为制备更复杂二酰胺配体或大环骨架的起始原料。
- 物理有机研究的模型化合物:其刚性与柔性兼具的C4骨架及明确的电子结构,使其适用于NMR构象分析、酰胺键旋转势垒测量及溶剂化研究。
研究人员应通过查阅原始文献来验证其特定应用的适用性,因为来源材料未规定经验证的实验方案。
如何处理和储存N,N,N',N'-四甲基琥珀酰胺?
尽管N,N,N',N'-四甲基琥珀酰胺不属于危险性最高的实验室试剂,但始终应遵守标准的良好实验室规范(GLP):
- 个人防护装备:操作时应佩戴适当的手套、安全眼镜和实验服,避免吸入粉尘或气溶胶。
- 储存:置于密封容器中,存放于阴凉、干燥、通风良好的区域,远离强氧化剂及可能水解酰胺键的强酸强碱。通常可在室温或冷藏条件下储存;具体条件请参阅产品安全数据表(SDS)。
- 废弃处置:按照当地、地区及国家法规处置废弃物,未经处理不得排入下水道或水体。
- 稳定性:酰胺键在中性水溶液条件下通常稳定,但在强酸或强碱条件下及高温下易发生水解。
使用前请务必查阅Aladdin Scientific(货号N693797)提供的最新安全数据表(SDS),以获取权威的危害、操作及储存信息。
如何订购?有哪些规格可供选择?
N,N,N',N'-四甲基琥珀酰胺可通过Aladdin Scientific以货号N693797订购。如需下单或咨询可用包装规格、纯度等级及价格,客户可:
- 访问Aladdin Scientific官方网站,搜索货号N693797。
- 直接联系Aladdin Scientific销售或客服团队,咨询大批量报价、定制纯度规格或机构采购安排。
- 若贵单位已有现有账户,可通过既有采购渠道提交采购订单。
纯度等级、可用数量及当前价格应在下单时确认,因相关信息可能有所变化。需要分析证书(CoA)或其他质量文件的研究人员,请向Aladdin Scientific客服支持部门提出申请。
常见问题
N,N,N',N'-四甲基琥珀酰胺的分子式和分子量是多少?
N,N,N',N'-四甲基琥珀酰胺的分子式为C8H16N2O2,分子量为172.23 g/mol,是琥珀酸的完全N,N-二甲基化二酰胺。
N,N,N',N'-四甲基琥珀酰胺在反应中能否作为氢键供体?
不能。由于与氮相连的四个氢原子均被甲基取代,该化合物不含N–H键,因此不能作为氢键供体。然而,其两个羰基氧是强氢键受体,使其可作为极性非质子型添加剂用于敏感反应。
在哪里可以找到N,N,N',N'-四甲基琥珀酰胺(货号N693797)的安全数据表(SDS)?
货号N693797的安全数据表可直接从Aladdin Scientific获取,您可在Aladdin Scientific官网的产品页面下载,或向客服团队索取。在操作任何化学试剂之前,请务必查阅安全数据表。
N,N,N',N'-四甲基琥珀酰胺在水溶液条件下稳定吗?
N,N,N',N'-四甲基琥珀酰胺中的酰胺键在室温中性水溶液条件下通常较为稳定。然而,与大多数酰胺类似,该化合物在强酸或强碱条件下、尤其在高温时易发生水解。建议按推荐条件储存并避免受潮。
从Aladdin Scientific订购N,N,N',N'-四甲基琥珀酰胺应使用哪个货号?
N,N,N',N'-四甲基琥珀酰胺在Aladdin Scientific的货号为N693797。在网站搜索、下单或联系销售团队询价时,请使用此货号。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. General reference on amide bond properties and reactivity.
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry. Oxford University Press. Reference on N,N-disubstituted amide electronic structure and hydrogen bonding.
- Aladdin Scientific product page for N,N,N',N'-Tetramethylsuccinamide, SKU N693797. Aladdin Scientific, Shanghai.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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