技术文章

苯基苯乙酸酯:性质、操作与实验室使用指南

Phenyl phenylacetate 是一种芳香族酯类试剂,因其作为酰化剂及酯酶和脂肪酶活性研究模型底物的功能,受到有机合成化学家的广泛关注。

化学名称
苯基苯乙酸酯
分子式
C₁₄H₁₂O₂
分子量
212.24 g/mol
化合物类别
芳香族酯
主要应用
酰化反应、酶活性测定(酯酶/脂肪酶)、有机合成中间体
Aladdin产品编号
P343158
储存建议
储存于阴凉、干燥、通风良好处,远离热源和点火源

理化性质

苯基苯乙酸酯是由苯乙酸与苯酚酯化反应生成的芳香族酯,分子式为C₁₄H₁₂O₂,分子量约为212.24 g/mol。该化合物通过酯键(–C(=O)–O–)连接两个苯环,具有特征性紫外吸收,可用于分光光度法检测。

由于苯酚是较好的离去基团,苯基苯乙酸酯对亲核试剂的酰基转移活性高于简单烷基苯乙酸酯,使其成为有价值的酰基转移试剂。该化合物在室温下预计为低熔点固体或液体,水溶性有限,可与乙醇、丙酮、二氯甲烷、乙酸乙酯等常见有机溶剂混溶。

注意:在关键应用中使用前,应参照供应商检验报告或经同行评审的文献确认精确的熔点、沸点、密度和折射率数据。

实验室应用

1. 有机合成中的酰化试剂:苯基苯乙酸酯可作为苯乙酰基的便捷来源。由于苯酚相对于烷氧基是较好的离去基团,该酯在温和条件下可对胺、醇及其他亲核试剂进行酰化,实现多步合成中选择性的N-或O-酰化反应。

2. 酶活性底物:该化合物广泛用作酯酶、脂肪酶和酰基转移酶的显色或紫外活性底物。酶促水解释放苯酚,可通过分光光度法定量(通常在270 nm附近监测),从而实现酶活性的连续动力学测定。该应用类似于经典的对硝基苯酯测定法,但采用苯基酯底物。

3. 参考标准品和模型化合物:苯基苯乙酸酯可作为HPLC、GC或质谱方法开发的参考化合物,以及研究酰基转移酶或有机催化剂反应机制时的模型底物。

4. 化学生物学与前药研究:芳基乙酸的苯基酯已被作为前药基团及生物正交化学研究对象,提供可被特定水解酶选择性切割的化学结构。

安全操作与储存

个人防护装备(PPE):操作苯基苯乙酸酯时,应佩戴适当的个人防护装备,包括耐化学品手套(如丁腈手套)、安全护目镜或面罩,并穿实验室工作服。在通风良好的通风橱中操作,以减少蒸气或气溶胶的吸入。

皮肤和眼睛接触:皮肤接触时,用肥皂和水彻底清洗受影响部位。眼睛接触时,立即用大量清水冲洗至少15分钟,并就医。如误吞,不得催吐,应立即寻求医疗建议。

火灾与反应性危害:作为有机酯,苯基苯乙酸酯可能具有可燃性。远离明火、火花及强氧化剂。发生火灾时,使用适当的灭火介质(CO₂、干粉或泡沫)。

储存条件:将产品密封储存于阴凉(通常为2–8 °C或按产品标签规定的室温)、干燥、通风良好处,远离热源及强碱、强氧化剂等不相容物质。请查阅产品专用安全数据表(SDS)以获取精确的危害分类和储存温度信息。

废物处置:依照当地、地区及国家有机化学废物处置法规处理废弃物,未经适当处理不得倒入下水道。

使用前请务必查阅Aladdin Scientific产品P343158的安全数据表(SDS)。

质量、纯度与采购指南

纯度考量:对于酶动力学和定量生化测定,建议使用高纯度苯基苯乙酸酯(≥97%或按供应商规格),以减少可能在检测波长处产生吸收或抑制酶活性的杂质干扰。请通过每批次随附的检验报告(CoA)确认纯度。

批次间一致性:将苯基苯乙酸酯用作可重复测定的底物时,应记录每次实验所用批号和纯度。批次间杂质谱的显著差异可能影响酶活性测量结果。

Aladdin Scientific产品:苯基苯乙酸酯可通过Aladdin Scientific以SKU P343158购得。研究人员应在采购时索取CoA和SDS。与Santa Cruz Biotechnology目录号sc-236364进行交叉对照,有助于识别先前文献中所用的等效材料。

溶液配制:储备液通常在无水DMSO、乙醇或乙腈中配制。水性缓冲液稀释液应在使用前现配,因为苯基酯在水性条件下易发生水解,在较高pH下尤为明显。

常见问题

苯基苯乙酸酯在实验室中有哪些用途?

苯基苯乙酸酯主要用作有机合成中的酰化剂,以及酯酶、脂肪酶和酰基转移酶活性测定中的紫外活性底物。酶促水解释放苯酚,可通过分光光度法监测以定量酶动力学参数。此外,它还可作为色谱方法开发中的参考标准品。

如何配制和储存苯基苯乙酸酯储备液?

储备液最好在无水有机溶剂(如DMSO、乙醇或乙腈)中配制,以避免水解。水性稀释液应在使用前现配,因为苯基酯易发生水解,在中性至碱性pH下尤为明显。储备液应密封储存,避免受潮,并按产品标签或检验报告推荐的温度保存。

苯基苯乙酸酯与Santa Cruz目录号sc-236364所列化合物是否相同?

Aladdin Scientific产品P343158(苯基苯乙酸酯)以Santa Cruz Biotechnology目录号sc-236364作为交叉参考标识。研究人员在关键测定中将一家供应商的材料替换为另一家时,应通过比对CAS号、分子式、纯度规格和检验报告来核实等效性。

操作苯基苯乙酸酯时需要采取哪些安全预防措施?

操作苯基苯乙酸酯时,务必在通风良好的通风橱中进行,并佩戴丁腈手套、安全护目镜和实验室工作服。作为有机酯,该化合物可能具有可燃性,应远离点火源和强氧化剂。首次使用前,请查阅Aladdin Scientific产品P343158的安全数据表(SDS),以获取完整的危害信息和应急处理程序。

苯基酯酶活性测定中,苯酚释放通常在哪个波长下监测?

在使用苯基酯的酶动力学测定中,游离苯酚的释放通常通过近270 nm处的紫外吸光度进行监测。研究人员应在所用测定缓冲液条件下建立适当的苯酚标准曲线,因为苯酚的摩尔吸光系数具有pH依赖性。该方法应在每个特定实验室环境中进行验证。

参考文献

  1. Aladdin Scientific. Product Information: Phenyl phenylacetate, SKU P343158. Aladdin Scientific Corp.
  2. Santa Cruz Biotechnology. Phenyl phenylacetate, catalogue number sc-236364. Santa Cruz Biotechnology, Inc.
  3. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed. Wiley-Interscience, 1992. (General reference for ester acylation chemistry.)
  4. Sigma-Aldrich / Merck. Phenyl esters as substrates for lipases and esterases: general technical note. (General industry reference; specific publication details require verification.)

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

目录: 技术文章

Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《苯基苯乙酸酯:性质、操作与实验室使用指南》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月23日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/phenyl-phenylacetate-properties-handling-lab-use-guide.html
这篇文章对您有帮助吗? Yes No 有 4 人觉得有帮助