(+)-4,5-双[羟基(二苯基)甲基]-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 指南
(+)-4,5-双[羟基(二苯基)甲基]-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 指南
(+)-4,5-双[羟基(二苯基)甲基]-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环是一种源自酒石酸骨架的C2对称手性二醇，广泛用作不对称合成和立体选择性催化中的手性配体与辅助剂。
- 化学名称
- (+)-4,5-双[羟基(二苯基)甲基]-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环
- 货号
- B120911
- 核心结构特征
- 源自L-(+)-酒石酸的C2对称1,3-二氧戊环环，含两个二苯基甲醇基团
- 主要应用
- 用于不对称加成、Diels-Alder反应及钛介导反应的手性配体和辅助剂
- 对称类型
- C2对称二醇（TADDOL型）
- 立体化学来源
- 源自天然可获得的(+)-酒石酸，确保明确的绝对构型
化学结构与性质
(+)-4,5-双[羟基(二苯基)甲基]-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环属于TADDOL（四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）手性二醇家族。其分子骨架由一个五元1,3-二氧戊环环组成，2位以缩丙酮（异亚丙基缩酮）保护，4位和5位环碳各连接一个二苯基甲醇取代基，赋予分子严格的C2旋转对称性。
两个羟基朝向二氧戊环环的同一侧，能够通过分子内和分子间氢键形成明确的手性空腔。苯环以螺旋桨状取向排列，形成适合对映选择性识别的显著手性环境。正光学旋转(+)表明其源自L-(+)-酒石酸，确定了(4R,5R)绝对构型。
该化合物在常温下为固体，在标准实验室储存条件下具有良好的稳定性。其在二氯甲烷、THF和甲苯等常用有机溶剂中的溶解性，使其可广泛应用于多种合成方案。
在不对称合成中的作用
该化合物主要作为过渡金属（尤其是钛(IV)）的手性配体。与钛醇盐（如Ti(OiPr)4）结合时，形成明确的手性钛配合物，用作不对称转化的路易斯酸催化剂。所得钛-TADDOL配合物已被记录用于催化不对称Diels-Alder环加成、杂Diels-Alder反应及羰基-烯反应，并具有良好的对映选择性。
除钛化学外，该二醇还可与其他亲氧金属中心（包括锌、硼和铝）配位，扩大了其在不对称加成反应中的应用范围。在醛的亲核加成（尤其是Reformatsky型反应和有机锌加成）中，此类手性二氧戊环二醇已被证明能对前手性反应中心施加显著的面选择性。
该化合物还可作为化学计量辅助策略中的手性控制剂。其刚性酒石酸衍生骨架能有效将立体化学信息传递至前手性反应中心，使其成为构建用于药物和天然产物合成的对映体富集结构单元的通用试剂。
操作、储存与安全
该化合物应储存于密封容器中，置于阴凉、干燥、通风良好的区域，远离强氧化剂和强酸等不相容物质。操作试剂时应佩戴标准实验室个人防护装备，包括丁腈手套、安全护目镜和实验室外套。
与大多数精细有机试剂一样，应尽量减少长期或反复接触。若皮肤接触，应用肥皂和水彻底清洗受影响区域。若眼睛接触，应立即用大量清水冲洗并就医。
为长期保持光学纯度和试剂完整性，建议在惰性气氛（氮气或氩气）下于低温（2–8 °C）储存。使用前，用户应查阅阿拉丁科学提供的安全数据表（SDS）以获取完整的危害信息。
采购与质量规格
阿拉丁科学以货号B120911供应(+)-4,5-双[羟基(二苯基)甲基]-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环。需要将该试剂用于不对称合成项目的研究人员，在使用前应核实随附分析证书（CoA）上的纯度和光学旋转数据，因为这些参数对可重复的对映选择性结果至关重要。
在评估试剂规格时，关键质量指标包括化学纯度（通常通过HPLC或GC评估）、光学纯度（对映体过量值，通过旋光测定法或手性HPLC测量）以及水分含量。采购团队应索取批次特定的CoA文件，以确保批次间的一致性，尤其是在与GMP相邻的研究活动中。
对于大批量或定制包装需求，实验室管理人员和采购人员可直接联系阿拉丁科学的客户服务团队。批量定价和交货期信息可通过阿拉丁科学官方在线平台或销售代表获取。
常见问题
(+)-4,5-双[羟基(二苯基)甲基]-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环在研究中的主要用途是什么？
其主要用途是作为不对称合成中的C2对称手性二醇配体。它与金属（尤其是钛(IV)）形成手性金属配合物，催化对映选择性反应，包括Diels-Alder环加成、羰基-烯反应和醛的亲核加成。
如何储存该手性二氧戊环试剂以保持其光学纯度？
该试剂应在惰性气氛（氮气或氩气）下储存于密封容器中，温度2–8 °C，置于阴凉干燥处，远离水分、强氧化剂和强酸。适当的储存条件可防止外消旋化和水解降解，从而避免影响下游应用中的对映选择性。
该化合物的TADDOL型结构如何有助于其作为手性配体的有效性？
TADDOL型结构提供了一个刚性的C2对称骨架，两个羟基汇聚形成明确的手性配位空腔。四个苯基通过其螺旋桨状排列形成具有空间位阻的手性环境，使配体在与路易斯酸性金属中心结合时能有效区分前手性底物的两个对映异位面。
在将货号B120911用于不对称合成之前，我应核实哪些质量参数？
使用前，请核实批次特定分析证书上注明的化学纯度（通过HPLC或GC）、光学旋转值（与(+)-对映体规格对比）以及对映体过量值（ee）。水分含量同样重要，因为水会干扰金属配位并降低催化性能。
参考文献
- Seebach, D.; Beck, A. K.; Heckel, A. TADDOLs, Their Derivatives, and TADDOL-Analogues: Versatile Chiral Auxiliaries. Angewandte Chemie International Edition, 2001, 40, 92–138. doi:10.1002/1521-3773(20010105)40:1<92::AID-ANIE92>3.0.CO;2-K
- Narasimhan, S.; Swarnalakshmi, S.; Balakumar, R. TADDOL and its metal complexes in asymmetric synthesis. Synthetic Communications, 2004.
产品仅供科研与开发使用，不用于人体、动物、诊断或治疗。
危险品化学品经营许可证（带存储）