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乙酸奎尼克利丁-3-酯:性质、用途及实验指南

Quinuclidin-3-yl acetate是一种构建于刚性奎宁环骨架上的双环酯化合物,使其成为药物化学和药理学研究中的重要试剂和中间体。

化学名称
奎宁环-3-基乙酸酯
核心骨架
奎宁环(1-氮杂双环[2.2.2]辛烷)
官能团
酯基(乙酸酯)
主要研究用途
药物中间体及胆碱能受体研究工具
Aladdin货号
Q195196
立体化学说明
根据合成路线可提供外消旋体或对映体纯形式

化学结构与特征

Quinuclidin-3-yl acetate衍生自奎宁环,即正式命名为1-氮杂双环[2.2.2]辛烷的双环胺。该化合物在桥头位具有叔氮,并在3位的仲醇上与乙酸酯化。这种刚性笼状结构限制了氮孤对电子的几何构型,形成了一个高度碱性且空间结构明确的胺中心,在药物化学中具有重要价值。C-3位的乙酸酯引入了一个可水解的官能团,便于进一步转化为相应的醇(奎宁环-3-醇)或进行进一步衍生化。分子式为C9H15NO2,化合物在C-3位具有一个手性中心,因此外消旋体和对映体纯制剂均与实际应用相关。

药理学意义与研究应用

奎宁环骨架是胆碱能药理学中公认的药效团。奎宁环类化合物因其桥头氮能以几何最优方式模拟乙酰胆碱中的季铵或叔胺,而被广泛研究作为毒蕈碱型乙酰胆碱受体(mAChR)配体。Quinuclidin-3-yl acetate本身作为奎宁环-3-醇的保护形式,可作为靶向mAChR亚型的药理活性剂合成中的前体或中间体。

除胆碱能研究外,该化合物还用作合成更复杂杂环结构的构建模块,以及分析方法开发中的参考标准品。其明确的立体化学特性使其在构效关系(SAR)研究中尤为有用,特别是在需要系统改变氮和酯基空间取向的场合。

操作、储存与实验室安全

与大多数含胺酯类化合物一样,Quinuclidin-3-yl acetate应在标准实验室防护措施下操作。酯基在强酸性或强碱性水溶液条件下易于水解,因此在称量和储存过程中应尽量减少与水分的接触。建议的储存条件通常为低温(2–8 °C或按产品检验证书规定)、干燥,并远离强氧化剂和强酸强碱。

研究人员在使用前应查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS)。标准个人防护装备包括实验服、丁腈手套和适当的护眼设备。处理大量样品时应在通风良好的区域或通风橱中操作。废物处理必须符合当地化学品废物法规。

纯度、规格与质量注意事项

对于研究应用,特别是涉及生物测定或用作合成起始材料的场合,试剂纯度是关键参数。Aladdin Scientific提供的Quinuclidin-3-yl acetate(货号:Q195196)具有产品检验证书(CoA)中详细记录的纯度规格。建议研究人员核验每批次CoA,重点关注GC或HPLC纯度、含水量以及确认结构特征的相关光谱数据(NMR、MS)。

当用作参考标准品或定量测定时,批间一致性非常重要。如需大批量、定制纯度等级或特定证书要求,请联系Aladdin Scientific技术支持团队。按标签说明储存可在规定保质期内保持试剂完整性。

常见问题

Quinuclidin-3-yl acetate在研究中有何用途?

Quinuclidin-3-yl acetate主要用作药物化学中的药物中间体和构建模块。它作为奎宁环-3-醇及相关衍生物的前体,这些衍生物被研究作为毒蕈碱型乙酰胆碱受体配体,同时也用作分析方法开发中的参考标准品。

Quinuclidin-3-yl acetate是否具有手性中心,手性对其应用是否重要?

是的,Quinuclidin-3-yl acetate在奎宁环的C-3位具有手性中心。在针对对映选择性受体(如毒蕈碱亚型)的药理学研究中,C-3取代基的立体化学可显著影响结合亲和力和选择性。研究人员在订购时应注明所需为外消旋体还是对映体纯品。

如何储存Quinuclidin-3-yl acetate以保持其稳定性?

该化合物应储存在低温干燥环境中——通常为2–8 °C或按检验证书规定——置于密封容器中,远离水分、强酸、强碱和氧化剂。乙酸酯在水溶液条件下易于水解,因此尽量减少与水分接触至关重要。

Quinuclidin-3-yl acetate能否水解为奎宁环-3-醇?

是的,乙酸酯可在酸性或碱性水溶液条件下水解,生成奎宁环-3-醇和乙酸。当需要游离醇形式进行进一步官能化或生物评价时,此转化是常见的合成步骤。鉴于碱性氮中心的存在,应仔细控制反应条件以避免副反应。

参考文献

  1. Wess, J. Molecular biology of muscarinic acetylcholine receptors. Critical Reviews in Neurobiology, 1996.
  2. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience (textbook reference for ester hydrolysis).
  3. Aladdin Scientific Product Page: Quinuclidin-3-yl acetate, SKU Q195196. Aladdin Scientific.

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《乙酸奎尼克利丁-3-酯:性质、用途及实验指南》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月9日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/quinuclidin-3-yl-acetate-properties-uses-lab-guide.html
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