化学特性与结构

(S)-1-苄基-3-乙基哌啶-1,3-二羧酸酯（Aladdin货号B731874）是一种六元含氮杂环化合物，含有两种不同的酯官能团：环氮原子上的苄氧羰基（Cbz）氨基甲酸酯，以及具有(S)手性中心的3位碳上的乙酯。Cbz基团是一种标准的可通过氢解去除的氮保护基，而乙酯可在受控条件下选择性皂化或还原。这两个基团正交脱保护的特性使该化合物成为极具价值的双官能手性骨架。与非环类似物相比，哌啶环赋予该分子构象刚性，有助于提高后续转化的立体选择性。分子式为C₁₆H₂₁NO₄，分子量约为307.35 g/mol。

操作、储存与安全指南

储存：将(S)-1-苄基-3-乙基哌啶-1,3-二羧酸酯在惰性气氛（氮气或氩气）下，于2–8°C密封容器中储存，避光防潮。长时间暴露于空气、热或潮湿环境中可能导致酯基或氨基甲酸酯水解，影响立体化学完整性和纯度。

操作：使用标准实验室个人防护装备，包括丁腈手套、安全护目镜和实验室外套。在通风良好的通风橱中称量和转移化合物。转移过程中尽量在惰性气体流下操作，以减少与空气接触。避免接触强酸、强碱和氧化剂，因为这些物质可能降解保护基或破坏手性中心。

废物处置：按照适用的地方及机构关于有机化学废物的法规进行废物处置。请勿倒入下水道或水源。有关特定司法管辖区的处置要求，请参阅Aladdin Scientific提供的安全数据表（SDS）。

注：B731874的完整SDS可向Aladdin Scientific申请获取，或通过产品页面下载。

在不对称合成中的应用

(S)-1-苄基-3-乙基哌啶-1,3-二羧酸酯是构建含哌啶目标分子的多功能手性合成子，其主要应用包括：

• 药物中间体合成：该化合物是多种生物活性化合物中对映体富集哌啶衍生物的直接前体。明确的(S)手性中心可将手性可靠地传递至下游产物，无需额外的手性拆分步骤。
• 选择性脱保护策略：Cbz基团（通过氢解脱除，如H₂/Pd-C）和乙酯（通过水性碱或LiOH皂化水解）的正交组合，使合成化学家能够独立解除两种官能团的保护，从单一骨架出发实现多样化合成。
• N-官能化：Cbz脱除后，游离胺可进行酰化、烷基化或偶联形成酰胺，从而扩展该构建模块所能获取的结构多样性。
• 酯基衍生化：C-3位的乙酯可被还原为醇（如LiAlH₄或DIBAL-H），转化为羧酸，或参与类Claisen缩合反应，在手性中心相邻位置引入额外碳骨架。

研究人员在将其用于立体选择性合成序列前，应使用手性HPLC或旋光度测量对所收到批次的对映体过量值（ee）进行验证。

质量、纯度与分析验证

Aladdin Scientific以研究级试剂形式供应(S)-1-苄基-3-乙基哌啶-1,3-二羧酸酯（B731874）。建议用户在收货后及关键合成使用前进行以下分析检测：

• 结构确认：在CDCl₃或DMSO-d₆中进行¹H NMR和¹³C NMR谱学分析，以确认哌啶环质子特征峰、Cbz苄基信号（δ约5.1 ppm，CH₂；δ约7.3 ppm，ArH）及乙酯信号（δ约1.2 ppm，CH₃；δ约4.1 ppm，OCH₂）。由于Cbz氨基甲酸酯键旋转受限产生的旋转异构体可能导致NMR信号出现双峰，这是N-Cbz哌啶的已知现象，并不代表存在杂质。
• 纯度评估：通过反相HPLC（C18色谱柱，210或254 nm紫外检测）或GC分析，确认色谱纯度符合检验报告（CoA）要求。
• 立体化学验证：通过手性HPLC（如Chiralpak IA/IB/AD色谱柱）或在适当溶剂中测定旋光度，确认对映体过量值≥98% ee（应对照每批次的CoA规格进行核实）。
• 水分含量：若计划进行对水分敏感的下游反应，建议进行卡尔·费歇尔水分滴定。

请联系Aladdin Scientific技术支持团队，获取B731874特定批号的检验报告和安全数据表。

订购、规格与级别信息

(S)-1-苄基-3-乙基哌啶-1,3-二羧酸酯可通过Aladdin Scientific以货号B731874订购。请访问当前产品页面或联系您所在地区的Aladdin Scientific代表，获取以下最新信息：

• 可用包装规格及价格
• 当前库存状态与交货时间
• 纯度级别规格及批次特定检验报告
• 大批量或定制数量咨询

订购时，请确认准确的CAS号及(S)-立体描述符，以确保收到正确的对映体，因为(R)型及外消旋体可能由其他供应商提供。Aladdin Scientific的采购团队可协助处理机构采购订单、定制报价及加急配送安排。如需咨询试剂规格、级别适用性或与合成流程的技术兼容性，请通过Aladdin Scientific官网联系技术支持。