(S)-3-氨基-3-(3-(三氟甲基)苯基)丙酸 常见问题解答
(S)-3-氨基-3-(3-(三氟甲基)苯基)丙酸 常见问题解答
(S)-3-Amino-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propanoic acid是一种含间三氟甲基苯基取代基的手性β-氨基酸构建块，广泛应用于药物化学和多肽研究中含氟立体定向分子骨架的合成。
- 化学名称
- (S)-3-氨基-3-(3-(三氟甲基)苯基)丙酸
- 货号
- A709981
- 化合物类别
- 手性β-氨基酸（β³-氨基酸）
- 关键官能团
- 伯胺基（–NH₂）、羧基（–COOH）、三氟甲基（–CF₃）
- 立体化学
- β-碳为S构型
- 储存建议
- 储存于阴凉干燥避光处；请遵循供应商质检报告的指导建议
(S)-3-氨基-3-(3-(三氟甲基)苯基)丙酸是什么？
(S)-3-氨基-3-(3-(三氟甲基)苯基)丙酸（阿拉丁货号A709981）是一种非蛋白源性、对映体富集的β-氨基酸。与α-氨基酸不同，该化合物的氨基位于β-碳上，因此属于β³-氨基酸。其芳基取代基带有间位三氟甲基（–CF₃），这一含氟基团在药物设计中被广泛用于提高代谢稳定性、膜通透性和结合选择性。
作为手性构建块，该化合物可将特定立体中心引入多肽模拟物、拟肽药物及其他生物活性小分子中。供应商标注为S构型，在用于不对称合成前，应通过产品质量检测报告（CoA）加以确认。
主要理化性质
该化合物含有三个活性官能团：游离伯氨基、羧基以及苯环上具有吸电子效应的三氟甲基。氨基酸典型的两性离子性质使其溶解度具有pH依赖性；通常在稀酸水溶液、稀碱水溶液，或DMSO、DMF等极性非质子溶剂中溶解效果较好。
–CF₃基团在大多数标准合成条件下化学性质稳定，使该构建块可兼容酰胺偶联、Boc/Fmoc保护策略及还原胺化等反应方案。研究人员应查阅阿拉丁的质检报告，以获取分子量、纯度（通常通过HPLC检测）、旋光度及外观等精确批次数据，因上述数值因批次而异。
操作、安全与储存
与所有精细化学试剂一样，须遵守标准实验室安全规范：佩戴适当的个人防护装备（手套、实验服、护目镜），并在通风良好的区域或通风橱中操作。含氟有机化合物燃烧时可能释放有毒的氟化氢；使用前请查阅随批次提供的安全数据表（SDS）。
长期储存时，请将化合物在惰性气氛（氮气或氩气）下密封保存于阴凉、干燥、避光避潮的环境中，以防止氨基水解或立体中心外消旋。有关权威储存温度及稳定性数据，请务必参阅阿拉丁科学提供的批次专属CoA及SDS。
在研究和药物发现中的应用
此类手性β-氨基酸在多个研究领域具有重要价值。在药物化学领域，它们被用作拟肽构建块，所得β-肽键对蛋白水解具有较强抵抗力，因为哺乳动物蛋白酶通常无法有效切割β-肽键。三氟甲基苯基基团可增加亲脂性，并有助于增强与靶蛋白疏水口袋的结合亲和力。
在不对称合成中，明确的S-立体中心可作为手性骨架进行进一步衍生化。该化合物还可用于制备β-内酰胺抗生素、紫杉醇侧链类似物及其他药物中间体。鉴于间位CF₃苯基骨架在中枢神经系统（CNS）活性化合物中的广泛存在，从事CNS候选药物研究的科学家可能会发现该化合物具有特别重要的参考价值。
订购与质量信息
(S)-3-氨基-3-(3-(三氟甲基)苯基)丙酸可通过阿拉丁科学目录编号A709981购买。每批次产品均附有质量检测报告，详细列明纯度、外观及其他质量参数。建议客户在收货后核查CoA，如有规格、定制数量或大批量报价方面的疑问，请联系阿拉丁技术支持团队。
对于采购团队，阿拉丁科学提供便捷的在线订购平台。奖励积分、促销价格及机构账户选项可能适用，请咨询阿拉丁官网或您所在地区的销售代表以了解最新条款。退货及退款事宜依据阿拉丁标准政策处理；如需了解针对您具体订单的详情，请联系客户服务团队。
常见问题
(S)-和(R)-3-氨基-3-(3-(三氟甲基)苯基)丙酸有何区别？
(S)-和(R)-对映体仅在β-碳立体中心周围取代基的空间排列上有所不同，二者互为不可叠加的镜像关系。在生物和药学应用中，对映体可能表现出显著不同的活性、选择性及药代动力学特征，因此使用正确的立体异构体至关重要。阿拉丁货号A709981标注为S构型；使用前请务必通过质检报告确认光学纯度。
(S)-3-氨基-3-(3-(三氟甲基)苯基)丙酸可溶于哪些溶剂？
作为两性离子β-氨基酸，该化合物的水溶性具有pH依赖性；通常在低pH（稀盐酸）或高pH（稀氢氧化钠）条件下溶解效果较好。在有机化学应用中，常使用DMSO和DMF等极性非质子溶剂。标准质检报告通常不提供详细溶解度数据，因此建议研究人员在计划大规模实验前，先在预期条件下进行小规模溶解度测试。
如何储存A709981以保持立体化学完整性？
为保持对映体纯度，应将化合物在惰性气氛（氮气或氩气）下密封储存于阴凉、干燥、避光的环境中。潮湿和较高温度可能导致氨基酸化合物发生外消旋或分解。请务必查阅阿拉丁科学提供的批次专属CoA和SDS，以获取推荐储存温度及保质期信息；若化合物已长期储存，建议通过手性HPLC重新检测光学纯度。
(S)-3-氨基-3-(3-(三氟甲基)苯基)丙酸是否适用于Fmoc固相多肽合成（SPPS）？
此类β-氨基酸在适当的氨基保护（例如Fmoc保护）及必要的侧链保护后，通常与Fmoc固相多肽合成策略兼容。然而，与标准α-氨基酸相比，β-氨基酸的偶联反应速度可能较慢，可能需要优化偶联试剂并延长反应时间。研究人员应在具体合成条件下验证偶联效率，并参阅β-多肽合成相关文献。
我可以申请定制数量或大批量订购A709981吗？
阿拉丁科学可为包括A709981在内的许多目录产品提供定制数量及大批量订购服务。如需了解标准包装规格以外数量的供货情况、交货周期及报价，请联系阿拉丁销售团队或您所在地区的代表。机构定价及账户选项可能同样适用。
参考文献
- Seebach, D.; Beck, A. K.; Bierbaum, D. J. The World of β- and γ-Peptides Comprised of Homologated Proteinogenic Amino Acids and Other Components. Chemistry & Biodiversity, 2004.
- Müller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Fluorine in Pharmaceuticals: Looking Beyond Intuition. Science, 2007.
- Aladdin Scientific. Product Certificate of Analysis, A709981, (S)-3-Amino-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propanoic acid. Aladdin Scientific, Shanghai.
产品仅供科研与开发使用，不用于人体、动物、诊断或治疗。
危险品化学品经营许可证（带存储）