(S)-Alloc-Lys-OH·HCl：性质、用途与常见问题解答
(S)-Alloc-Lys-OH·HCl：性质、用途与常见问题解答
(S)-6-(((烯丙氧基)羰基)氨基)-2-氨基己酸盐酸盐是一种正交保护的L-赖氨酸衍生物，其ε-氨基携带烯丙氧基羰基（Alloc）保护基，使其成为固相和液相肽合成中需要选择性侧链脱保护时的通用构建模块。
- 化学名称
- (S)-6-(((烯丙氧基)羰基)氨基)-2-氨基己酸盐酸盐
- 常用缩写
- Alloc-Lys-OH·HCl（H-Lys(Alloc)-OH·HCl）
- 货号
- C732729
- 保护基化学
- ε-氨基上的烯丙氧基羰基（Alloc）保护基；α-氨基以盐酸盐形式游离
- 脱保护方法
- 钯(0)催化的烯丙基转移反应（如Pd(PPh₃)₄，亲核捍卫剂）
- 立体化学
- S构型（L-赖氨酸骨架）
- 供应商
- 阿拉丁科学
什么是(S)-6-(((烯丙氧基)羰基)氨基)-2-氨基己酸盐酸盐？
(S)-6-(((烯丙氧基)羰基)氨基)-2-氨基己酸盐酸盐，通常缩写为H-Lys(Alloc)-OH·HCl或Alloc-Lys-OH·HCl，是必需氨基酸L-赖氨酸的选择性侧链保护衍生物。在该化合物中，赖氨酸的ε-氨基被烯丙氧基羰基（Alloc）氨基甲酸酯保护基掩蔽，而α-氨基则以盐酸盐形式呈游离碱状态。Alloc基团在肽化学中备受重视，因为它与酸不稳定保护基（如Boc、tBu）和碱不稳定保护基（如Fmoc）均正交，能够实现高度选择性的树脂上或溶液相脱保护。该化合物为白色至类白色固体，应在阴凉、干燥、避光条件下储存以保持其完整性。
在肽合成与正交保护策略中的作用
H-Lys(Alloc)-OH·HCl的主要应用是作为固相肽合成（SPPS）和溶液相肽偶联反应的构建模块。正交保护是指同时使用多种保护基，每种保护基可在不同的、互不干扰的条件下独立去除。Alloc基团可由钯(0)配合物——最常用的是四（三苯基膦）钯(0) [Pd(PPh₃)₄]——在亲核捍卫剂（如吗啉、二甲基巴比妥酸或二甲酮）存在下选择性去除，捍卫剂用于捕获释放的烯丙基物种。这种温和的金属介导脱保护对酸不稳定（Boc、tBu）和碱不稳定（Fmoc）保护基完全无影响。
关键应用场景包括构建支链或环状肽、内酰胺桥联类似物，以及在赖氨酸侧链上具有位点特异性修饰的肽，例如脂质化、PEG化、荧光标记或异肽键形成。通过引入H-Lys(Alloc)-OH，研究人员可在链组装过程中或之后在特定序列位置仅暴露所需的ε-氨基，并选择性地与活化酸或其他亲电试剂偶联。
操作处置、储存与安全注意事项
与大多数氨基酸衍生物一样，(S)-6-(((烯丙氧基)羰基)氨基)-2-氨基己酸盐酸盐应采用标准实验室预防措施进行处置。操作时请佩戴适当的个人防护装备（PPE），包括手套、实验室外套和护目镜。避免吸入粉尘或气溶胶。该化合物应储存在密封容器中，置于2–8°C或按产品标签规定的条件，避免受潮和光照。长时间暴露于空气或湿气中可能导致降解或变色。收到货物后，请检查物料并记录批号和有效期。建议长期储存时在氩气或氮气惰性气氛下分装至小瓶。使用前请参阅阿拉丁科学提供的安全数据表（SDS），获取全面的危害、急救和处置信息。
质量、纯度与分析表征
阿拉丁科学以研究级试剂形式供应(S)-6-(((烯丙氧基)羰基)氨基)-2-氨基己酸盐酸盐（货号C732729）。氨基酸保护基衍生物常见的质量评估指标包括：通过HPLC（反相C18）评估化学纯度、通过¹H NMR和¹³C NMR光谱进行结构确认、通过高分辨质谱（HRMS）或LC-MS进行身份确认、通过旋光度确认S-立体构型，以及通过卡尔·费休滴定法测定水分含量。包含批次特定纯度、外观及分析测试结果的分析证书（CoA）数据可向阿拉丁科学申请获取。对于需要最高纯度用于敏感生物测定的研究人员，应在使用前确认CoA数值，如需额外表征数据，请联系技术支持。
从阿拉丁科学订购与产品供应
(S)-6-(((烯丙氧基)羰基)氨基)-2-氨基己酸盐酸盐可通过阿拉丁科学以货号C732729订购。如需下单，请访问阿拉丁科学官网，按货号或产品名称搜索，选择所需包装规格和数量，然后按标准结账流程操作。如需大批量、定制包装规格或机构采购咨询，请直接联系阿拉丁科学销售团队。注册账户用户可享受积分奖励、促销定价及便捷的再次订购服务。所有订单均须遵守阿拉丁科学关于付款、运输和退货的标准条款——请在网站上查阅相关政策或联系客服获取帮助。
常见问题
Alloc保护基的作用是什么？为什么它对赖氨酸特别有用？
烯丙氧基羰基（Alloc）基团将赖氨酸的ε-氨基保护为稳定的氨基甲酸酯，可耐受Fmoc和Boc SPPS中常规使用的酸性（TFA、HCl）和碱性（哌啶）条件。它通过Pd(0)催化在温和、接近中性的条件下选择性去除，与Fmoc和Boc策略正交，非常适合在链组装过程中或之后引入位点特异性侧链修饰，如内酰胺桥、脂质化或标记。
将H-Lys(Alloc)-OH引入肽后，如何去除Alloc保护基？
Alloc基团通过钯(0)源处理去除，最常用的是四（三苯基膦）钯[Pd(PPh₃)₄]，在亲核烯丙基捍卫剂（如吗啉、二甲基巴比妥酸或苯基硅烷）存在下，以适当溶剂（如DCM或THF）进行反应。Pd(0)对烯丙基–氧键发生氧化加成，捍卫剂捕获π-烯丙基–Pd配合物，从而再生游离胺。该反应可在SPPS树脂上或溶液中进行。应注意对溶剂脱气，以防止Pd催化剂因氧化而失活。
H-Lys(Alloc)-OH·HCl与标准Fmoc SPPS偶联试剂兼容吗？
是的。由于仅ε-氨基受Alloc保护，α-羧基呈游离状态，H-Lys(Alloc)-OH·HCl可在碱（如DIPEA或NMM）存在下使用标准Fmoc SPPS试剂（如HATU、HBTU、DIC/Oxyma或PyBOP）活化并偶联。偶联后，α位的Fmoc可正常用哌啶去除。研究人员应注意，盐酸盐形式意味着偶联过程中可能需要额外等量的碱来中和HCl。
货号C732729的推荐储存条件是什么？
该化合物应储存在密封容器中，置于2–8°C，避光、防潮、隔绝空气。建议长期储存时转移至惰性气氛（氩气或氮气）小瓶中。每次开启容器前，应先让容器平衡至室温以防止冷凝。请参阅产品标签和阿拉丁科学分析证书，获取批次特定的储存建议。
除传统SPPS外，该化合物能否用于生物偶联或标记应用？
是的。该Alloc保护的赖氨酸衍生物非常适合溶液相生物偶联工作流程，在这些场景中需要在不干扰分子上其他保护基或功能基团的前提下，对赖氨酸侧链胺基进行选择性、温和的脱保护。应用包括抗体-药物偶联物（ADC）接头-有效载荷的合成、肽-脂质偶联物、荧光标记肽，以及通过树脂上内酰胺化形成的环状肽。Alloc基团的正交性和Pd(0)选择性使其在需要精确化学选择性控制的多步合成序列中极具吸引力。
参考文献
- Kates, S.A.; Albericio, F. (Eds.) Solid-Phase Synthesis: A Practical Guide. Marcel Dekker, 2000. (General reference on orthogonal protecting group strategies in SPPS.)
- Lauer, J.L.; Fields, C.G.; Fields, G.B. Sequence dependence of aspartimide formation during 9-fluorenylmethoxycarbonyl solid-phase peptide synthesis. Lett. Pept. Sci. 1994, 1, 197–205. (Cited as context for side-chain protection strategies.)
- Dessolin, M.; Guillerez, M.-G.; Thieriet, N.; Guibé, F.; Loffet, A. Use of alloc group in solution peptide synthesis. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5741–5744.
- Guibé, F. Allylic protecting groups and their use in a complex environment. Part II: Allylic protecting groups and their removal through catalytic organometallic procedures. Tetrahedron 1998, 54, 2967–3042.
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