(S)-苄基 2-氨基-3-(3-(甲磺酰基)苯基)丙酸酯盐酸盐使用指南
(S)-苄基 2-氨基-3-(3-(甲磺酰基)苯基)丙酸酯盐酸盐使用指南
(S)-苄基 2-氨基-3-(3-(甲磺酰基)苯基)丙酸酯盐酸盐是一种立体化学明确的苄酯保护型3-(甲磺酰基)苯丙氨酸衍生物,可作为多肽合成、药物化学及含磺酰基生物活性分子制备中的多功能手性构建模块。
- 化学名称
- (S)-苄基 2-氨基-3-(3-(甲磺酰基)苯基)丙酸酯盐酸盐
- 货号
- B770293
- 立体化学
- α-碳为S构型(L-氨基酸系列)
- 官能团
- 伯胺(盐酸盐形式)、苄酯、甲磺酰基芳烃
- 合成中的作用
- 手性氨基酸构建模块;苄酯作为羧基保护基,可通过氢解脱除
- 关键结构特征
- 苯丙氨酸侧链上的间位甲磺酰基增强了极性及氢键作用能力
- 盐的形式
- 盐酸盐形式,与游离碱相比具有更好的结晶性和稳定性
化学特性与结构特征
(S)-苄基 2-氨基-3-(3-(甲磺酰基)苯基)丙酸酯盐酸盐是一种基于苯丙氨酸骨架的受保护非天然氨基酸衍生物,具有三个关键结构元素:(1)以盐酸盐形式呈现的S构型α-氨基,确保质子化并提升固态稳定性;(2)羧基末端的苄酯,作为正交保护基,可通过催化氢解(如Pd/C、H₂)干净脱除,而不影响分子中其他对酸或碱敏感的官能团;(3)3-(甲磺酰基)苯基侧链,以富含极性的缺电子芳烃替代了标准苯丙氨酸的苯基。甲磺酰基(–SO₂CH₃)是强氢键受体和吸电子基团,可显著改变芳环的电子环境,并相对于未取代苯丙氨酸提升水溶性。综合这些特征,该化合物成为在需要引入磺酰基药效团的应用中具有策略差异化优势的氨基酸构建模块。
合成应用与构建模块作用
该化合物的主要用途在于作为受保护的对映体纯氨基酸单体,用于液相和固相多肽合成(SPPS),以及拟肽和小分子候选药物的汇聚组装。
多肽偶联:氨基以盐酸盐形式呈现,羧基以苄酯形式保护,游离氨基可通过温和碱(如N,N-二异丙基乙胺,DIPEA)处理释放,随后与活化羧酸在标准多肽偶联试剂(如HATU、HBTU、DIC/HOBt或EDC)的作用下进行偶联。苄酯在偶联后通过氢解脱保护,以暴露羧酸用于进一步延伸或最终脱保护。
药物化学:甲磺酰基是一种成熟的生物电子等排体和极性药效团,存在于众多已上市药物中。将该残基引入多肽或拟肽框架中,可调节代谢稳定性、结合亲和力和溶解度。因此,该化合物为针对能容纳芳基磺酰基基团的酶或受体开展构效关系(SAR)研究提供了切入点。
不对称合成:作为对映体纯(S)构型合成子,该化合物可在全合成工作流程中用作手性模板或拆分中间体,适用于α-碳立体控制至关重要的场景。
操作、储存与安全注意事项
与大多数游离胺盐酸盐及含磺酰基有机化合物一样,操作该物料时应遵循标准良好实验室规范。
- 个人防护装备(PPE):佩戴合适的手套、安全护目镜和实验服。在通风良好的区域或通风橱中操作,避免吸入粉尘。
- 储存:将化合物存放于密封容器中,置于阴凉、干燥、避光防潮处。通常建议冷藏(2–8 °C)以长期保存氨基酸盐酸盐,防止水解或消旋。每批次随附的质量检验报告(CoA)中应确认具体储存条件。
- 稳定性:盐酸盐形式通常比游离碱具有更好的稳定性。苄酯在强酸性或强碱性水溶液条件下易水解,且对氢解敏感;除非有意为之,否则应避免长时间暴露于上述条件。
- 废弃处理:按照所在机构及当地有机化学废弃物的法规要求处置废料。
注意:使用前应查阅完整的安全数据表(SDS)。如需货号 B770293 对应的 SDS,请联系 Aladdin Scientific。
产品规格与订购信息
(S)-苄基 2-氨基-3-(3-(甲磺酰基)苯基)丙酸酯盐酸盐可通过 Aladdin Scientific 以货号 B770293 订购。建议研究人员索取每批次的质量检验报告(CoA),在关键合成步骤前核实纯度(通常通过HPLC和/或NMR评估)、旋光度及残留溶剂含量。
下单时请注明所需数量,并确认当前批次文件的可用性。如需大批量采购、定制包装或更多技术支持,请直接联系 Aladdin Scientific 销售团队。
| 参数 | 详情 |
|---|---|
| 货号(SKU) | B770293 |
| 产品名称 | (S)-苄基 2-氨基-3-(3-(甲磺酰基)苯基)丙酸酯盐酸盐 |
| 供应商 | Aladdin Scientific |
| 纯度验证 | 请参阅批次专属CoA |
| 储存建议 | 阴凉干燥,2–8 °C(以CoA为准) |
常见问题
该化合物中苄酯保护基的作用是什么?
苄酯在合成转化过程中保护氨基酸的羧酸官能团,防止该位点发生不必要的副反应。它可在温和条件下通过催化氢解(如Pd/C在H₂气氛下)选择性脱除,是一种正交保护基,与多肽及药物化学合成中常用的多种其他保护基策略兼容。
为何该化合物以盐酸盐形式供应,而非游离碱形式?
氨基酸酯的盐酸盐与游离碱形式相比,通常具有更优异的结晶性、货架稳定性和操作便利性。质子化的氨基不易被氧化或发生其他降解反应。游离氨基可在使用前,以适当的非亲核碱(如DIPEA或三乙胺)原位处理而轻松释放,随后用于偶联反应。
与标准苯丙氨酸相比,3-(甲磺酰基)苯基侧链如何影响该化合物的性质?
甲磺酰基是强吸电子且可接受氢键的取代基,使芳环的极性显著高于苯丙氨酸的未取代苯基。这提升了所得氨基酸衍生物及含该残基多肽的水溶性。在药物化学背景下,磺酰基可与蛋白质结合位点发生特异性相互作用,作为生物电子等排体或药效团,调节对靶标的结合亲和力和选择性。
使用该构建模块进行肽键形成时,推荐使用哪些偶联试剂?
多肽化学中常用的标准酰胺键形成试剂均适用,包括HATU、HBTU、PyBOP、DIC/HOBt及EDC/HOBt体系。试剂的选择取决于具体合成背景、规模及体系中其他官能团的敏感性。偶联前应先用非亲核碱(如DIPEA)中和盐酸盐形式的氨基。
应如何储存该化合物以保持其完整性?
该化合物应存放于密封容器中,置于阴凉、干燥、避光的环境中。通常建议冷藏(2–8 °C)以降低氨基酸盐酸盐水解或消旋的风险。请务必参阅批次专属质量检验报告(CoA)以获取制造商推荐的储存条件。
参考文献
- Isidro-Llobet, A.; Alvarez, M.; Albericio, F. Amino Acid-Protecting Groups. Chemical Reviews 2009, 109 (6), 2455–2504. doi:10.1021/cr800323s
- Valeur, E.; Bradley, M. Amide bond formation: beyond the myth of coupling reagents. Chemical Society Reviews 2009, 38 (2), 606–631. doi:10.1039/b701677h
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. (General reference for protecting group strategy and amino acid chemistry.)
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