常见问题(FAQs)

(S)-(+)-2-甲基哌嗪:性质、用途与操作常见问题

(S)-(+)-2-Methylpiperazine is a chiral, six-membered heterocyclic diamine that serves as a versatile enantiopure building block in pharmaceutical synthesis and medicinal chemistry research.

CAS号
2-甲基哌嗪的(S)-对映体;具体CAS号请以分析证书为准
分子式
C5H12N2
分子量
100.16 g/mol
旋光度
在适当溶剂中呈(+)旋光,确认为S构型;具体数值请以分析证书为准
物理状态
室温下为白色至类白色结晶固体
货号
M120020

什么是(S)-(+)-2-甲基哌嗪,立体化学为何重要?

(S)-(+)-2-甲基哌嗪是2-甲基哌嗪的对映体纯(S)-构型异构体,属于六元饱和杂环化合物,1位和4位含有两个氮原子,2位含有一个甲基取代基。(S)表示根据Cahn–Ingold–Prelog优先规则确定的手性中心(C-2)的绝对构型,而(+)则表示该对映体使平面偏振光向右旋转。

在药物化学和制药研发中,立体化学对生物活性、受体结合选择性、代谢稳定性及毒理学特征均有深远影响。使用单一(S)-对映体而非外消旋体,可确保合成中间体和候选药物在立体化学上是明确定义的,从而减少与不需要的对映体相关的脱靶效应。FDA和EMA等监管机构通常要求对手性活性药物成分(API)进行全面的立体化学表征。

主要研究和合成应用有哪些?

(S)-(+)-2-甲基哌嗪是有机合成中重要的手性构建单元,尤其用于制备具有药理活性的化合物。其两个仲胺氮提供了灵活的官能团,可进行单取代或双取代烷基化、酰化、磺酰化及还原胺化反应,从而构建复杂的、立体化学明确的分子骨架。

主要应用领域包括:

  • 药物中间体:该化合物被引入激酶抑制剂、CNS活性药物、抗病毒化合物及其他小分子治疗剂的合成中,哌嗪环和明确的手性中心有助于提升靶点选择性。
  • 手性配体和催化剂骨架:手性氮环境可用于设计不对称催化剂或手性辅助试剂。
  • 构效关系(SAR)研究:研究人员利用对映体纯的2-甲基哌嗪衍生物,探究甲基的立体化学如何影响对生物靶点的结合亲和力和选择性。

具体文献应用请查阅原始参考文献进行确认,爱丁科学不对最终用途的声明进行独立验证。

(S)-(+)-2-甲基哌嗪应如何安全储存和操作?

储存:将(S)-(+)-2-甲基哌嗪密封保存于阴凉、干燥、避光、远离热源和潮湿的环境中。对于含胺固体,通常建议在2–8°C或室温通风良好的场所储存。每批产品的权威储存规格请参阅随附的分析证书(CoA)和安全数据表(SDS)。

操作注意事项:作为低分子量二胺,(S)-(+)-2-甲基哌嗪可能对皮肤、眼睛和呼吸道产生刺激。操作时应穿戴标准实验室个人防护装备(PPE),包括耐化学品手套、安全眼镜或护目镜及实验服。可能产生粉尘或气溶胶的操作应在通风橱中进行。避免与强酸、氧化剂和酰氯接触,因其可与胺基发生剧烈反应。

废弃物处置:废弃物的处置应符合当地、地区及国家关于含胺化学废物的相关法规。详细指导请参阅SDS。

注意:使用前请务必从爱丁科学获取并查阅货号M120020的最新SDS。具体危害分类须以官方SDS为准,因各司法管辖区的法规分类可能有所不同。

如何验证对映体纯度,应期望哪些规格指标?

(S)-(+)-2-甲基哌嗪的对映体纯度通常通过以下一种或多种分析方法进行评估:

  • 手性HPLC:在手性固定相色谱柱上分离对映体,以对映体过量百分比(ee%)定量表示(S)-和(R)-对映体的比例。研究级高纯度物料通常达到≥98% ee,具体规格请以产品分析证书(CoA)为准。
  • 旋光度测定:旋光仪测定旋转的方向和大小,与(S)-(+)构型一致。具体旋光值应与文献或CoA参考值进行比对。
  • 核磁共振波谱:¹H和¹³C NMR确认结构特征;也可采用手性衍生化NMR方法测定ee值。

从爱丁科学订购时,客户应索取货号M120020的批次特定分析证书(CoA),其中包含该批次实测的旋光度、HPLC纯度及其他质量控制数据。如受监管应用需要特定的对映体过量值,请联系爱丁科学技术支持团队。

订购、供货及技术支持

(S)-(+)-2-甲基哌嗪可通过爱丁科学货号M120020订购。客户可通过爱丁科学官网、联系区域销售代表或经批准的采购渠道下单。标准包装规格和可供应量请在下单时确认,因库存水平可能有所变化。

如需就纯度规格、分析数据、定制数量或特定应用适用性进行技术咨询,请携带批次号及应用详情联系爱丁科学技术支持团队。如有定价、促销、运输和退货方面的问题,请参阅爱丁科学官网相关页面或直接联系客户服务。

需要货号M120020安全数据表(SDS)或分析证书(CoA)的研究人员,可在爱丁科学官网产品页面下载相关文件,或向客户服务索取。

常见问题

(S)-(+)-2-甲基哌嗪与外消旋2-甲基哌嗪有何区别?

外消旋2-甲基哌嗪是(R)-和(S)-对映体的等摩尔混合物,无净旋光性;而(S)-(+)-2-甲基哌嗪是分离得到的单一(S)-对映体,具有明确的绝对构型和正旋光性。在生物和制药领域,每种对映体与手性生物靶点的相互作用可能不同,因此在需要立体化学精确性的应用中,优选对映体纯的(S)-型。

(S)-(+)-2-甲基哌嗪是否对空气或湿气敏感,是否需要惰性气氛操作?

作为饱和二胺,(S)-(+)-2-甲基哌嗪在正常实验室条件下通常对氧气不高度敏感;但长时间暴露于空气和湿气中可能导致吸收大气中的CO₂或水分,从而形成碳酸盐或影响纯度。建议在干燥惰性气氛(如氮气或氩气)下密封保存该化合物。具体的敏感性数据请以货号M120020的产品SDS和CoA为准。

(S)-(+)-2-甲基哌嗪能否在一个氮原子上进行选择性单官能化?

通过合理选择保护基策略和反应条件,可以实现2-甲基哌嗪衍生物的选择性单官能化。由于C-2位相邻甲基的存在,两个氮原子在空间和电子环境上存在差异,这会影响区域选择性。常用方法包括对一个氮原子进行Boc保护,再在游离氮上进行选择性反应,最后脱除保护基。研究人员应查阅原始合成文献以获取优化方案,因为区域选择性结果取决于具体的试剂、溶剂和反应条件。

我应索取哪些分析数据来确认M120020批次的纯度和结构?

对于货号M120020,客户应索取批次特定的分析证书(CoA),通常包括:化学结构确认(如¹H NMR或红外光谱)、HPLC纯度(%)、旋光度(确认(+)符号和大致大小)、手性HPLC测定的对映体过量(ee%)以及外观/物理状态。还应查阅SDS以获取最新的危害和操作信息。请联系爱丁科学客户服务以获取您所在批次的相关文件。

与未取代哌嗪相比,(S)-(+)-2-甲基哌嗪中的甲基对其反应活性有何影响?

与未取代哌嗪相比,C-2位的甲基取代基引入了空间位阻和构象效应。从空间位阻角度看,甲基可降低邻近N-1氮原子对体积较大亲电试剂的反应活性,并影响优先的环构象(通常倾向于甲基处于平伏键位置)。这些效应改变了官能化反应中的区域选择性,并可调节每个氮原子的碱性和亲核性。手性中心还使附近所有四个环碳在非对映关系上各具特征,这对不对称合成设计具有重要意义。

参考文献

  1. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley: New York, 1992. (General reference for amine reactivity and heterocyclic chemistry.)
  2. Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. (General reference for stereochemistry and protecting group strategies.)
  3. Aladdin Scientific. Certificate of Analysis and Safety Data Sheet for (S)-(+)-2-Methylpiperazine, SKU M120020. (Consult current lot CoA and SDS for definitive physical, spectroscopic, and safety data.)

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

目录: 常见问题(FAQs)

Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《(S)-(+)-2-甲基哌嗪:性质、用途与操作常见问题》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月21日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/s-plus-2-methylpiperazine-faq.html
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