4-羟基香豆素

4-羟基香豆素的质子互变与C3位成键：阴离子离域及酸碱行为

4-羟基香豆素（4-hydroxycoumarin）是在香豆素α-吡喃酮环C4位引入羟基形成的衍生物，系统名称为4-羟基-2H-色烯-2-酮（4-hydroxy-2H-chromen-2-one）。其C4羟基不同于普通的苯环酚羟基。在主要的4-羟基-2H-色烯-2-酮型结构中，C4-OH属于与C2羰基共轭的烯醇型羟基。C4-OH的位置使质子转移、π电子离域和C3碳中心相互耦合，由此产生明显的互变异构行为、相对于苯环羟基香豆素更强的酸性以及C3位亲核反应性。 ...