tert-Butyl (2-(bromomethyl)phenyl)carbamate是什么？其主要特点是什么？

tert-Butyl (2-(bromomethyl)phenyl)carbamate（货号：T724763）是一种邻位取代芳香族化合物，具有两个正交反应位点：苄溴基团和位于相邻环位的Boc（叔丁氧羰基）保护的伯胺。这一组合使该分子成为特别适用于序列合成策略的双功能构建单元。

苄溴由于过渡态的共振稳定化而成为活化的亲电体，在温和条件下对多种亲核试剂（包括胺、硫醇、醇、丙二酸酯及有机金属试剂）具有高度反应活性。Boc氨基甲酸酯基团同时屏蔽苯胺氮，防止烷基化步骤中发生不必要的副反应，并可通过稀酸（如二氯甲烷中的三氟乙酸或二噁烷中的HCl）在后续合成阶段选择性脱保护以露出游离胺。

上述特点使该化合物成为合成异吲哚啉、苯并氮杂䓬、异喹啉及其他含氮环系以及非环药物中间体的重要原料。

tert-Butyl (2-(bromomethyl)phenyl)carbamate应如何储存和操作？

储存：作为苄溴化合物，该试剂对湿气敏感，应在惰性气氛（氮气或氩气）保护下密封储存于阴凉干燥处。通常建议冷藏储存（2–8 °C），以减缓苄位C–Br键的缓慢分解或水解。避免长时间暴露于光照、潮湿和高温环境中。

操作：适用于活性卤代烷的标准实验室防护规程。在通风良好的通风柜中操作，穿戴适当的个人防护装备，包括丁腈手套、护目镜和实验服。苄溴类化合物可能具有催泪性和皮肤致敏性；避免吸入蒸气或粉尘。使用前请查阅安全数据表（SDS）以获取全面的危害信息。

稳定性：Boc基团在中性和碱性条件下稳定，但在强酸或长时间加热条件下会断裂。避免与质子性溶剂或含水试剂共同储存。在建议条件下，该化合物预期可长期稳定保存；但用于敏感应用前，建议通过薄层色谱或核磁共振等方法验证纯度。

该构建单元有哪些典型的合成应用？

tert-Butyl (2-(bromomethyl)phenyl)carbamate可作为多种合成转化中的关键亲电试剂：

• N-烷基化：苄溴与仲胺、含氮杂环或胺等价物反应，引入2-(Boc-氨基苯基)甲基片段。随后脱除Boc并发生分子内环化，可得到异吲哚啉骨架。
• C-烷基化：活泼亚甲基化合物（如丙二酸酯、氰基乙酸酯）在碱促进下发生烷基化，形成C–C键。
• 硫醚和醚的生成：硫醇和烷氧基负离子在温和碱性条件下顺利反应，分别生成硫醚和苄醚。
• 交叉偶联前体：经官能团转化后，带有Boc氨基的芳环可参与金属催化的交叉偶联反应。
• 杂环合成：利用溴甲基与保护胺之间的邻位关系进行关环反应，可获得异吲哚啉、苯并二氮䓬和异喹啉酮等具有药学意义的骨架。

该化合物尤其常见于靶向激酶、GPCRs及其他药物靶点的药物化学研究中，因为含氮双环骨架是这些靶点的常见药效团。

如何从阿拉丁科学订购tert-Butyl (2-(bromomethyl)phenyl)carbamate？

tert-Butyl (2-(bromomethyl)phenyl)carbamate可通过阿拉丁科学以货号T724763购买。订购方式如下：

• 在阿拉丁科学官网直接搜索货号T724763，查看最新价格、可用包装规格及库存状态。
• 将所需数量加入购物车，按标准结账流程操作，选择偏好的付款方式和配送选项。
• 如需大批量采购、定制包装规格或机构采购协议，请直接联系阿拉丁科学销售团队获取报价。
• 注册账户用户可通过在线账户门户跟踪订单、获取发票及管理复购。

如需质量检验报告（CoA）、安全数据表（SDS）或其他技术文件，通常可在产品页面下载，或联系客户服务部门索取。