叔丁基 3-((托斯基氧基)甲基)吡咯烷-1-羧酸酯:常见问题解答
叔丁基 3-((托斯基氧基)甲基)吡咯烷-1-羧酸酯:常见问题解答
tert-Butyl 3-((tosyloxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate是一种多功能的Boc保护吡咯烷构建模块,含有甲苯磺酸酯离去基团,可在含胺复杂分子的合成中实现高效的亲核取代反应。
- 产品名称
- tert-丁基 3-((甲苯磺酰氧基)甲基)吡咯烷-1-甲酸酯
- 产品编号
- T729717
- 官能团
- Boc保护的仲胺,甲苯磺酸酯(OTs)离去基团
- 核心结构
- 在C-3位带有链外亚甲基甲苯磺酸酯的吡咯烷环
- 主要应用
- 药物化学和合成化学中的亲核取代及交叉偶联反应
- 供应商
- Aladdin Scientific
什么是tert-Butyl 3-((tosyloxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate?
tert-Butyl 3-((tosyloxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate(产品编号:T729717)是一种以吡咯烷为骨架的合成构建模块,环氮以叔丁基氨基甲酸酯(Boc基团)保护,C-3位链外亚甲基上安装了甲苯磺酸酯(对甲苯磺酸酯,OTs)。Boc基团对仲胺提供正交的酸敏感保护,而甲苯磺酸酯作为优异的离去基团,可用于SN2亲核取代、Mitsunobu型反应及相关转化。该化合物在药物化学中被广泛用作制备含吡咯烷药效团的手性或外消旋支架。
主要化学性质与储存
甲苯磺酸酯离去基团使该化合物在温和至中等条件下对多种亲核试剂具有反应活性,包括胺、硫醇、醇盐、叠氮化物及有机金属试剂。Boc保护基在碱性和中性水溶液条件下稳定,但在稀强酸(如三氟乙酸(TFA)或有机溶剂中的盐酸)作用下可被轻易脱除。为保持试剂完整性,该化合物应储存于阴凉干燥处,远离潮湿和强酸。同类Boc保护磺酸酯的典型储存条件为2–8 °C或在惰性气氛下室温保存;具体规格请参阅产品数据表。
注意:现有来源资料中未提供具体的理化数据(分子量、熔点、纯度等级);请参阅Aladdin Scientific产品页面或分析证书以获取确认值。
典型合成应用
该构建模块在含氮杂环候选药物及天然产物类似物的多步合成中具有特别重要的价值。常见转化包括:(1) 以碳、氮、氧或硫亲核试剂置换甲苯磺酸酯,以延伸C-3侧链;(2) Boc脱保护后对释放的胺进行关环或进一步官能化;(3) 经选择性还原或水解步骤用作手性吡咯烷甲醇衍生物的前体。在单一分子中结合正交保护基化学与高活性离去基团,可简化药物发现中结构多样性吡咯烷文库的合成流程。
从Aladdin Scientific订购及供货情况
tert-Butyl 3-((tosyloxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate可通过Aladdin Scientific以产品编号T729717购买。如需下单,请访问Aladdin Scientific官网,通过产品编号或产品名称搜索,并将所需数量加入购物车。如需大批量采购、定制包装或价格咨询,请直接联系Aladdin Scientific销售团队。购买前可在产品页面下载产品数据表、安全数据表(SDS)及分析证书(CoA)。
常见问题
哪些亲核试剂与该化合物中的甲苯磺酸酯基团兼容?
在Sₙ₂条件下,甲苯磺酸酯离去基团可与多种亲核试剂兼容,包括伯胺和仲胺、叠氮化钠、硫醇、醇盐及稳定的碳负离子。反应通常在极性非质子溶剂(如DMF或乙腈)中于室温至温和加热条件下进行。需注意避免强碱性或强亲核性条件,以防同时脱除Boc保护基。
在完成所需取代反应后,如何脱除Boc保护基?
Boc保护基最常见的脱除方法是使用三氟乙酸(TFA,通常为20–50% v/v)的二氯甲烷溶液,在室温下反应30–60分钟,或使用4 M盐酸的二氧六环溶液。上述条件可将游离仲胺以TFA盐或盐酸盐的形式干净释放。该反应具有高度选择性,在这些温和酸性条件下对大多数其他常见官能团无影响。
该化合物是以单一对映体还是外消旋体形式供应?
现有来源资料未明确说明产品编号T729717所供化合物的立体化学形式。该化合物在吡咯烷环C-3位具有一个手性中心。请查阅Aladdin Scientific产品页面、分析证书,或联系销售团队,以确认该化合物是以外消旋体还是特定对映体(R或S构型)形式供应。
处理该化合物时应采取哪些安全预防措施?
作为磺酰氧酯和Boc保护胺类化合物,操作时应遵循标准实验室防护措施:使用适当的个人防护装备(手套、实验服、护目镜),在通风良好的通风橱中操作,避免吸入粉尘或蒸气。使用前请查阅Aladdin Scientific产品页面上的安全数据表(SDS),了解化合物特定的危险分类、GHS图标及急救措施。
如何获取T729717的分析证书(CoA)或纯度规格?
T729717的分析证书及纯度数据可通过在Aladdin Scientific产品页面输入批次号直接下载。您也可携带订单信息联系Aladdin Scientific客服以索取相关文件。分析证书将确认纯度等级、分析方法(如HPLC或NMR)及其他质量参数。
参考文献
- Aladdin Scientific product page for tert-Butyl 3-((tosyloxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate, SKU T729717.
- Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 4th ed.; Wiley-Interscience: New York, 2007. (General reference for Boc protecting group chemistry.)
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 5th ed.; Wiley: New York, 2001. (General reference for nucleophilic substitution at sulfonate esters.)
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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