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| 活性类型 | 活性值-log(M) | 作用机制 | 期刊 | 参考文献(PubMed IDs) |
|---|
有货
为什么选择此级别
Moligand™ 级 ，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
储存与运输
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质量文档
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 5 篇同行评审文献引用。
概述
Gossypol is a male antifertility agent with antispermatogenic activity and has been shown to contain anitumor, anitviral, and antioxidant properties. Gossypol is a reversible inhibitor of PP2B (protein phosphatase 2B), mitotic kinesin Eg5, and PKC (protein kinase C). Gossypol also potentially inhibits PAF-R, Bcl-2, 5-LO (5-lipoxygenase), 12-LO, and leukotriene-induced guinea pig parenchyma contractions. Gossypol is an inhibitor of Bcl-xl, PKD and p107.
Product Description：
Gossypol is a male antifertility agent with antispermatogenic activity and has been shown to contain anitumor, anitviral, and antioxidant properties. Gossypol is a reversible inhibitor of PP2B (protein phosphatase 2B), mitotic kinesin Eg5, and PKC (protein kinase C). Gossypol also potentially inhibits PAF-R, Bcl-2, 5-LO (5-lipoxygenase), 12-LO, and leukotriene-induced guinea pig parenchyma contractions. Gossypol is an inhibitor of Bcl-xl, PKD and p107.
An inhibitor of PKC, Bcl-2, 5-LO, and 12-LO.
Product Application：
Gossypol acts as an inhibitor for several dehydrogenase enzymes. Gossypol has also long been known to possess antimalarial properties. Gossypol provided reliable contraception. gossypol provokes infertility and causes spermatogenesis. Gossypol is used as an active antifertility agent in a variety of male animals, including mice, rats, hamsters, monkeys, rabbits, and bulls.
规格
别名
棉酚 | AT101 | (±)-2,2'-双(8-甲酰基-1,6,7-三羟基-5-异丙基-3-甲基萘) | (±)-棉酚
英文别名
gossypol | 303-45-7 | 90141-22-3 | (-)-Gossypol | Pogosin | (+)-Gossypol | Tash 1 | (R)-Gossypol | (R)-(-)-Gossypol | No Fertil | AT 101 | (+/-)-Gossypol | 20300-26-9 | 7-(8-formyl-1,6,7-trihydroxy-3-methyl-5-propan-2-ylnaphthalen-2-yl)-2,3,8-trihydroxy-6-methyl-4-propan-2-ylnapht
规格或纯度
Moligand™, 10mM in DMSO
英文名称
(±)-Gossypol from cotton seeds
生化机理
棉酚是一种雄性抗生育剂和 PAF 拮抗剂/抑制剂。棉酚是一种存在于棉籽中的有毒色素，其名称源自棉花的植物学名称 Gossypium。棉酚是从两种棉属植物 Gossypium hirsutum 和 Gossypium barbadens 的特定杂交品种中提取的。作为一种 PAF 拮抗剂/抑制剂，棉子碱可明显抑制豚鼠肺实质条带在白三烯 B4、seukotriene D4 和 PAF-acether 刺激下的收缩反应。具有广泛的生物效应，包括抗癌和抗生育活性。下调 Bcl-2、p53 和各种酶，包括 caspases 和脱氢酶。
储存条件
-80℃储存
运输条件
特低温运输
名称和识别符
PubChem SID
EC号
636-899-7
分子类型
小分子
IUPAC Name
7-(8-formyl-1,6,7-trihydroxy-3-methyl-5-propan-2-ylnaphthalen-2-yl)-2,3,8-trihydroxy-6-methyl-4-propan-2-ylnaphthalene-1-carbaldehyde
INCHI
1S/C30H30O8/c1-11(2)19-15-7-13(5)21(27(35)23(15)17(9-31)25(33)29(19)37)22-14(6)8-16-20(12(3)4)30(38)26(34)18(10-32)24(16)28(22)36/h7-12,33-38H,1-6H3
InChi Key
QBKSWRVVCFFDOT-UHFFFAOYSA-N
Smiles
CC1=CC2=C(C(=C(C(=C2C(C)C)O)O)C=O)C(=C1C3=C(C4=C(C=C3C)C(=C(C(=C4C=O)O)O)C(C)C)O)O
Isomeric SMILES
CC1=CC2=C(C(=C(C(=C2C(C)C)O)O)C=O)C(=C1C3=C(C4=C(C=C3C)C(=C(C(=C4C=O)O)O)C(C)C)O)O
分子量
518.55
Reaxy-Rn
1917878
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=1917878&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 脂质和脂质样分子 |
| 类（Class) | 异戊烯醇脂质 |
| 亚类（Subclass） | 倍半萜类化合物 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 倍半萜类化合物 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 萘酚及其衍生物 芳基醛 1-羟基-4-未取代苯类化合物 乙烯基酸 多元醇 有机氧化物 碳氢化合物衍生物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 芳香族同多环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 1-羟基-4-未取代苯环化合物 - 1-萘酚 - 2-萘酚 - 醛 - 芳香族同多环化合物 - 芳基-醛 - 苯基化合物 - 蒎烯类倍半萜 - 烃衍生物 - 萘 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氧化合物 - 多醇 - 倍半萜类 - 乙烯基羧酸 |
| 描述（Description） | 该化合物属于有机化合物中的倍半萜类。这类化合物由三个连续的异戊二烯单元构成的萜类化合物。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | Cadinane sesquiterpenoids |
三维结构
交互式化学结构模型
关联靶点（人）
MCL1
Tchem
诱导髓系白血病细胞分化蛋白Mcl-1(Induced myeloid leukemia cell differentiation protein Mcl-1)
(18 活性数据)
BAD
Tchem
Bcl2 相关细胞死亡激动剂(Bcl2-associated agonist of cell death)
(1 活性数据)
BCL2
Tclin
凋亡调节剂Bcl-2(Apoptosis regulator Bcl-2)
(18 活性数据)
BCL2L1
Tchem
Bcl-2类蛋白1(Bcl-2-like protein 1)
(13 活性数据)
AKR1B1
Tclin
醛糖还原酶(Aldose reductase)
(1 活性数据)
ASPH
Tchem
天冬氨酰/天冬酰胺酰β-羟化酶(Aspartyl/asparaginyl beta-hydroxylase)
(4 活性数据)
ESR1
Tclin
Estrogen receptor alpha
(17718 活性数据)
NR3C1
Tclin
Glucocorticoid receptor
(14987 活性数据)
AR
Tclin
Androgen Receptor
(11781 活性数据)
VDR
Tclin
Vitamin D receptor
(26531 活性数据)
DRD1
Tclin
Dopamine D1 receptor
(9720 活性数据)
ACHE
Tclin
Acetylcholinesterase
(18204 活性数据)
PPARG
Tclin
Peroxisome proliferator-activated receptor gamma
(15191 活性数据)
PPARA
Tclin
Peroxisome proliferator-activated receptor alpha
(9197 活性数据)
AKR1B1
Tclin
Aldose reductase
(1404 活性数据)
THRB
Tclin
Thyroid hormone receptor beta-1
(7926 活性数据)
RXRA
Tclin
Retinoid X receptor alpha
(3637 活性数据)
BAD
Tchem
Bcl2-antagonist of cell death (BAD)
(147 活性数据)
LDHA
Tchem
L-lactate dehydrogenase A chain
(1573 活性数据)
LDHB
Tchem
L-lactate dehydrogenase B chain
(463 活性数据)
POLB
Tchem
DNA polymerase beta
(23632 活性数据)
ALB
Tchem
Serum albumin
(2651 活性数据)
ARSA
Tbio
Cerebroside-sulfatase
(655 活性数据)
ALOX15B
Tchem
Arachidonate 15-lipoxygenase, type II
(7244 活性数据)
GAA
Tclin
Lysosomal alpha-glucosidase
(35701 活性数据)
ALDH1A1
Tchem
Aldehyde dehydrogenase 1A1
(77053 活性数据)
ALOX12
Tchem
Arachidonate 12-lipoxygenase
(3262 活性数据)
SLC2A1
Tchem
Glucose transporter
(14755 活性数据)
NR1H4
Tclin
Bile acid receptor FXR
(6228 活性数据)
MDH1
Tchem
Malate dehydrogenase cytoplasmic
(119 活性数据)
CYP2D6
Tclin
Cytochrome P450 2D6
(33882 活性数据)
MTOR
Tclin
Serine/threonine-protein kinase mTOR
(13850 活性数据)
HSD17B1
Tchem
Estradiol 17-beta-dehydrogenase 1
(2224 活性数据)
NFKB1
Tclin
Nuclear factor NF-kappa-B p105 subunit
(1459 活性数据)
CASP1
Tchem
Caspase-1
(6235 活性数据)
ALOX15
Tchem
Arachidonate 15-lipoxygenase
(7108 活性数据)
CASP7
Tchem
Caspase-7
(3146 活性数据)
CYP1A2
Tchem
Cytochrome P450 1A2
(26471 活性数据)
PIN1
Tchem
Peptidyl-prolyl cis-trans isomerase NIMA-interacting 1
(36611 活性数据)
CYP2C9
Tchem
Cytochrome P450 2C9
(32119 活性数据)
CYP2C19
Tchem
Cytochrome P450 2C19
(29246 活性数据)
HSD17B2
Tchem
Estradiol 17-beta-dehydrogenase 2
(1671 活性数据)
CYP3A4
Tclin
Cytochrome P450 3A4
(53859 活性数据)
YES1
Tclin
Tyrosine-protein kinase YES
(2781 活性数据)
TP53
Tchem
Cellular tumor antigen p53
(48468 活性数据)
MDM2
Tchem
p53-binding protein Mdm-2
(4545 活性数据)
A498
(42825 活性数据)
ACHN
(49357 活性数据)
CAKI-1
(44928 活性数据)
CCRF-CEM
(65223 活性数据)
COLO 205
(50209 活性数据)
DLD-1
(17511 活性数据)
DMS-273
(14108 活性数据)
HL-60
(67320 活性数据)
HT-29
(80576 活性数据)
K562
(73714 活性数据)
关联靶点（其它种属）
pol
Human immunodeficiency virus type 1 reverse transcriptase (18245 活性数据)
ampC
Beta-lactamase AmpC (62480 活性数据)
Cruzipain (33337 活性数据)
polC
DNA polymerase III (243 活性数据)
guaB
Inosine-5'-monophosphate dehydrogenase (49 活性数据)
Ppard
Peroxisome proliferator-activated receptor delta (358 活性数据)
Mapk1
MAP kinase ERK2 (650 活性数据)
Hdac6
Histone deacetylase 6 (222 活性数据)
MDH2
Malate dehydrogenase mitochondrial (131 活性数据)
Streptococcus pneumoniae (31063 活性数据)
Micrococcus luteus (7463 活性数据)
Staphylococcus aureus (210822 活性数据)
Staphylococcus epidermidis (22802 活性数据)
Enterococcus hirae (484 活性数据)
Bacillus subtilis (32866 活性数据)
Saccharomyces cerevisiae (19171 活性数据)
Bacillus cereus (7522 活性数据)
Aspergillus fumigatus (16427 活性数据)
Entamoeba histolytica (2676 活性数据)
Plasmodium falciparum (966862 活性数据)
Fusarium oxysporum (3998 活性数据)
Mus musculus (284745 活性数据)
Human immunodeficiency virus 1 (70413 活性数据)
Influenza A virus (11224 活性数据)
MDCK (10148 活性数据)
P388 (20296 活性数据)
mdh
Malate dehydrogenase (29 活性数据)
4T1 (1737 活性数据)
B16-F10 (4610 活性数据)
lef
Anthrax lethal factor (7585 活性数据)
CT26 (928 活性数据)
H5N1 subtype (135 活性数据)
GCN5
Histone acetyltransferase GCN5 (89 活性数据)
Npsr1
Neuropeptide S receptor (260 活性数据)
Luciferin 4-monooxygenase (66902 活性数据)
rep
Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
pfk
6-phospho-1-fructokinase (7870 活性数据)
Txnrd1
Thioredoxin reductase 1, cytoplasmic (45279 活性数据)
BCHE
Cholinesterase (8742 活性数据)
Fusarium acuminatum (10 活性数据)
Fusarium oxysporum f. sp. lycopersici (29 活性数据)
Rhizoctonia solani (2251 活性数据)
Trichophyton mentagrophytes (4846 活性数据)
Eif4e
Eukaryotic translation initiation factor 4E (654 活性数据)
LDH
Lactate dehydrogenase (15 活性数据)
TGR
Thioredoxin glutathione reductase (28579 活性数据)
Mapt
Microtubule-associated protein tau (6 活性数据)
Nfe2l2
Nuclear factor erythroid 2-related factor 2 (214 活性数据)
Rorc
Nuclear receptor ROR-gamma (89407 活性数据)
fba
Putative fructose-1,6-bisphosphate aldolase (15559 活性数据)
作用机制
| 作用机制 | Action Type | target ID | Target Name | Target Type | Target Organism | Binding Site Name | 参考文献 |
|---|
化学和物理性质
分子量
518.600 g/mol
XLogP3
6.900
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
6
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
8
可旋转键计数Rotatable Bond Count
5
精确质量Exact Mass
518.194 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
518.194 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
156.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
38
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
780.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
信号词
危险
危险声明
H302: 吞食有害
H341: 怀疑引起遗传缺陷
H361: 怀疑破坏生育力或未出生的孩子
预防措施声明
P264: 处理后要彻底洗手。
P270: 使用本产品时，请勿进食、饮水或吸烟。
P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P330: 漱口
P301+P312: 如误吞咽：如感觉不适，呼叫急救中心/医生。
P308+P313: 如接触到或有疑虑：求医/就诊。
P405: 密闭存放
P501: 将内容物/容器处理到。。。
WGK Germany
3
RTECS
DU3100000
个人防护装备
Eyeshields， full-face particle respirator type N100 (US)， Gloves， respirator cartridge type N100 (US)， type P1 (EN143) respirator filter， type P3 (EN 143) respirator cartridges
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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此产品的引用文献
溶液计算器
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