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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。
概述
M156 (HL156A)，一种二甲双胍衍生物，也是 AMPK 的有效激活剂，可增强AMPK磷酸化。IM156 可通过抑制 complex I 来阻止 oxidative phosphorylation (OXPHOS)，并增加细胞凋亡。IM156 可改善各种类型的纤维化并抑制肿瘤。
Information
IM156 IM156 (HL156A), a metformin derivative, is a potent activator of AMPK that increases AMPK phosphorylation. IM156 blocks oxidative phosphorylation (OXPHOS) through the inhibition of complex I and increases apoptosis . IM156 ameliorates various types of fibrosis and inhibits tumors.
Targets
AMPK ; OXPHOS
In vitro
IM156 (HL156A) treatment of RPMCs inhibits HG-induced myofibroblast transdifferentiation and markers of epithelial-mesenchymal transition (EMT). Moreover, IM156 (HL156A) ameliorates HG-induced transforming growth factor-β1, Smad3, Snail, and fibronectin expression in the RPMCs via AMPK upregulation. IM156 treatment decreases complex I-dependent NADH oxidation in a significant, dose-dependent manner.
In vivo
In vivo treatment of IM156 exacerbated the memory differentiation of virus-specific CD8+ T cells results in an increase in short-lived effector cells but decrease in memory precursor effector cells. Thus, IM156 treatment impaires the function of virus-specific memory CD8+ T cells, indicating that excessive AMPK activation weakens memory T cell differentiation, thereby suppressing recall immune responses.
Cell Research(from reference)
Cell lines：Rat peritoneal mesothelial cells (RPMCs)
Concentrations：10 μM, 30 μM, 50 μM
Incubation Time：24 h
规格
英文别名
EX-A4660 | s9604 | HL271 | Lixumistat | SCHEMBL15830992 | A936270 | AKOS040759445 | N-(Imino((4-(trifluoromethoxy)phenyl)amino)methyl)-1-pyrrolidinecarboximidamide | HL156A free base | HL-156A free base | IM156 | HY-136093B | N'-[N'-[4-(trifluoromethoxy)p
规格或纯度
10mM in DMSO
英文名称
IM156
生化机理
二甲双胍衍生物 IM156（HL156A）是一种强效的 AMPK 激活剂，可增加 AMPK 磷酸化。IM156 通过抑制复合体 I 阻断氧化磷酸化（OXPHOS），增加细胞凋亡。IM156 可改善各种类型的纤维化并抑制肿瘤。
储存条件
-80℃储存
运输条件
特低温运输
作用类型
抑制剂
名称和识别符
PubChem SID
分子类型
小分子
IUPAC Name
N'-[N'-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]carbamimidoyl]pyrrolidine-1-carboximidamide
INCHI
1S/C13H16F3N5O/c14-13(15,16)22-10-5-3-9(4-6-10)19-11(17)20-12(18)21-7-1-2-8-21/h3-6H,1-2,7-8H2,(H4,17,18,19,20)
InChi Key
NGFUHJWVBKTNOE-UHFFFAOYSA-N
Smiles
C1CCN(C1)C(=NC(=NC2=CC=C(C=C2)OC(F)(F)F)N)N
Isomeric SMILES
C1CCN(C1)/C(=N/C(=NC2=CC=C(C=C2)OC(F)(F)F)N)/N
PubChem CID
分子量
315.29
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 苯类化合物 |
| 类（Class) | 酚醚 |
| 亚类（Subclass） | 暂无 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 酚醚 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 苯氧基化合物 双胍类 吡咯烷 三卤甲烷 炔丙基型1,3-偶极有机化合物 甲脒类 氮杂环化合物 有机氧化合物 有机氟化物 亚胺 碳氢化合物衍生物 烷基氟化物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 芳香族杂单环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 氟化烷基 - 烷基溴化物 - 芳香族杂单环化合物 - 氮杂环 - 双胍类 - 羧酰亚胺 - 胍 - 卤甲烷 - 烃衍生物 - 亚胺 - 单环苯基基团 - 有机1,3-双极性化合物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化合物 - 有机氟化物 - 有机卤化物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 苯酚醚 - 苯氧基化合物 - 丙炔型1,3-双极性有机化合物 - 吡咯烷 - 三卤甲烷 |
| 描述（Description） | 该化合物属于酚醚类有机化合物。这类芳香化合物含有以苯环取代的醚基团。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | 暂无 |
三维结构
交互式化学结构模型
产品属性
| ALogP | 3.622 |
|---|---|
| HBD Count | 2 |
| Rotatable Bond | 7 |
作用机制
| 作用机制 | Action Type | target ID | Target Name | Target Type | Target Organism | Binding Site Name | 参考文献 |
|---|
化学和物理性质
DMSO(mg / mL) Max Solubility
63
DMSO(mM) Max Solubility
199.816042373688
Water(mg / mL) Max Solubility
＜1
分子量
315.290 g/mol
XLogP3
2.100
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
2
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
5
可旋转键计数Rotatable Bond Count
4
精确质量Exact Mass
315.131 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
315.131 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
89.200 Ų
重原子数Heavy Atom Count
22
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
424.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
1
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
1
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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溶液计算器
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