(S)-苄基 2,6-二氨基己酸二盐酸盐:常见问题解答
(S)-苄基 2,6-二氨基己酸二盐酸盐:常见问题解答
(S)-Benzyl 2,6-diaminohexanoate dihydrochloride 是一种受保护的L-赖氨酸衍生物,其α-羧基经苄酯保护,两个氨基以游离胺形式存在,以二盐酸盐形式供应,在水性介质中具有更高的稳定性和溶解性。
- 化学名称
- (S)-苄基 2,6-二氨基己酸二盐酸盐
- 货号
- B733086
- 化合物类别
- L-赖氨酸苄酯二盐酸盐;保护型氨基酸衍生物
- 立体化学
- α-碳为(S)-构型,对应天然L-赖氨酸的立体中心
- 盐型
- 二盐酸盐,提高吸湿稳定性及水溶性
- 主要应用
- 用于多肽合成、药物化学及材料科学的手性砌块
什么是(S)-苄基 2,6-二氨基己酸二盐酸盐?
(S)-苄基 2,6-二氨基己酸二盐酸盐是L-赖氨酸的苄酯形式,以二盐酸盐供应。该化合物中,L-赖氨酸的羧酸基团以苄酯形式被保护,α-氨基和ε-氨基均保持游离状态,可进行选择性化学修饰。α-碳的(S)-构型与天然L-赖氨酸的立体化学一致。二盐酸盐形式使两个氨基质子化,显著改善了化合物的吸湿稳定性,并提高其在极性溶剂(如水、甲醇和二甲基甲酰胺DMF)中的溶解性。
上述结构特点使该化合物成为一种多用途手性合成子,广泛用于含赖氨酸肽、拟肽及其他富氮骨架的制备,应用于药物发现和化学生物学研究。
科研应用与使用场景
(S)-苄基 2,6-二氨基己酸二盐酸盐在合成化学和生命科学研究中具有多项重要用途:
- 多肽合成:该化合物作为α-羧基保护的赖氨酸砌块使用。苄酯可通过催化氢解(如Pd/C、H₂)洁净脱除,与标准Boc/Cbz固相或液相多肽合成策略兼容。
- 药物化学:用作赖氨酸类似物、前药及赖氨酸模拟药效团合成的手性起始物料,靶向组蛋白去乙酰化酶(HDACs)和氨基肽酶等酶。
- 材料科学与高分子化学:含二胺的赖氨酸酯可作为单体或交联剂,用于制备可生物降解聚酰胺和多肽基材料。
- 化学生物学:两个可正交寻址的氨基可进行选择性标记、酰化或偶联反应,用于制备探针、偶联物及修饰底物。
操作、储存与稳定性
作为含二胺氨基酸酯的二盐酸盐,(S)-苄基 2,6-二氨基己酸二盐酸盐的操作和储存应注意以下事项:
- 储存温度:在密封容器中于2–8 °C(冰箱)条件下、惰性气氛或干燥剂保护下储存,以减少吸湿。请以产品质检报告(CoA)为准确认具体储存条件。
- 吸湿性:盐型可降低但不能消除吸湿性。需要高精度称量时,应在低湿度环境或手套箱中操作。
- 溶解性:二盐酸盐可自由溶于水和极性质子溶剂(甲醇、乙醇)。相关赖氨酸酯二盐酸盐在DMF和DMSO中的溶解性已有报道;建议针对具体应用进行实验验证。
- 稳定性:苄酯在强酸或强碱条件下易水解;溶液应现配现用,避免长时间暴露于pH极端条件。
- 个人防护装备:建议穿戴标准实验室防护装备(手套、护目镜、实验服)。完整危害信息请查阅安全数据表(SDS)。
订购与纯度信息
(S)-苄基 2,6-二氨基己酸二盐酸盐可通过Aladdin Scientific以货号 B733086 订购。在下单或评估试剂时,研究人员应注意以下事项:
- 纯度:请从Aladdin Scientific网站提供的产品质检报告(CoA)确认纯度等级。对于敏感合成应用,通常推荐HPLC级纯度(≥98%);请核实B733086批次的具体纯度。
- 可用包装规格:请联系Aladdin Scientific客服或查看产品页面,了解当前包装规格选项及价格。
- 质量文件:通常可应要求提供包含核磁共振(NMR)、高效液相色谱(HPLC)及旋光数据的质检报告(CoA)。旋光数据应确认(S)-构型。
- 货期:标准库存品通常在产品页面注明的货期内发货。大批量或定制规格请联系客服咨询。
常见问题
(S)-苄基 2,6-二氨基己酸二盐酸盐的分子结构和立体化学是什么?
(S)-苄基 2,6-二氨基己酸二盐酸盐是L-赖氨酸的苄酯形式,赖氨酸的羧酸以苄酯形式被保护,α-氨基和ε-氨基均以游离碱的形式存在并质子化为二盐酸盐。α-碳的(S)-构型对应天然L-赖氨酸的立体中心,使该化合物成为适用于不对称合成的对映纯手性砌块。
合成后如何脱除苄酯保护基?
(S)-苄基 2,6-二氨基己酸二盐酸盐中的苄酯基团可通过在甲醇或乙醇等质子溶剂中,以氢气(H₂)气氛下使用钯碳(Pd/C)进行催化氢解脱除。该方法温和且具有选择性,在标准条件下不影响其他敏感官能团。此外,以甲酸铵为氢源、Pd/C为催化剂的转移氢化法也有用于相关苄酯脱保护的报道;请确认与您的具体底物和反应条件的兼容性。
溶解(S)-苄基 2,6-二氨基己酸二盐酸盐推荐使用哪些溶剂?
作为二盐酸盐,该化合物在水及极性质子溶剂(包括甲醇和乙醇)中溶解性良好。与结构类似的赖氨酸酯二盐酸盐的报道行为一致,预计其在高极性非质子溶剂(如DMF和DMSO)中也可溶解。在非极性溶剂(如乙醚或正己烷)中的溶解度预计可忽略不计。请务必在您的具体实验条件下实验验证溶解性。
(S)-苄基 2,6-二氨基己酸二盐酸盐与L-赖氨酸苄酯二盐酸盐是同一化合物吗?
是的。(S)-苄基 2,6-二氨基己酸二盐酸盐是L-赖氨酸苄酯二盐酸盐的IUPAC系统命名。两个名称描述同一化合物:2,6-二氨基己酸(赖氨酸)(S)-对映体的苄酯,以二盐酸盐形式供应。研究人员在文献或供应商目录中可能会遇到任一名称。
货号B733086有哪些质量文件可供参考?
Aladdin Scientific通常为B733086的每个批次提供质检报告(CoA),可能包含HPLC纯度、核磁共振谱图确认及旋光度(用于验证(S)-立体化学)等数据。安全数据表(SDS)亦可提供。请联系Aladdin Scientific客服或访问产品页面申请批次专属文件。
参考文献
- General reference: Greenstein, J.P.; Winitz, M. Chemistry of the Amino Acids. Wiley, New York, 1961. (Background on lysine chemistry and derivatives.)
- Bodanszky, M.; Bodanszky, A. The Practice of Peptide Synthesis, 2nd ed. Springer-Verlag, Berlin, 1994. (Benzyl ester protecting groups in peptide synthesis.)
- Aladdin Scientific product page for B733086: (S)-Benzyl 2,6-diaminohexanoate dihydrochloride. https://www.aladdinsci.com (accessed 2024).
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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