常见问题(FAQs)

S-(二氟甲基)苯磺酰硫酸酯:常见问题解答

S-(二氟甲基)苯磺酰硫酯是一种亲电二氟甲基化试剂,能够将–CHF₂基团引入亲核底物,为研究人员合成含二氟甲基的含硫化合物及其他有机化合物提供了实用工具。

产品名称
S-(二氟甲基)苯磺酰硫酯
货号
B1530087
转移官能团
二氟甲基(–CHF₂)
试剂类别
亲电二氟甲基化试剂
核心骨架
苯磺酰硫酯(PhS(O)₂S–)
供应商
Aladdin Scientific(货号B1530087)

S-(二氟甲基)苯磺酰硫酯是什么?

S-(二氟甲基)苯磺酰硫酯是一种属于磺酰硫酯家族的有机硫化合物。其结构特征为苯磺酰基(PhSO₂–)通过硫–硫键与二氟甲基(–CHF₂)相连,总体连接方式为PhS(O)₂S–CHF₂。这一结构使–CHF₂片段具有亲电活化性质,能够在温和条件下转移至多种亲核底物上。

二氟甲基(–CHF₂)在药物化学、农用化学品研究及材料科学领域具有重要意义,因为它可作为亲脂性氢键供体,调节pKa值,并相较于未修饰的类似物提高代谢稳定性。因此,能够可靠地将–CHF₂引入多种底物的试剂在学术界和工业研究中均有广泛需求。

反应机制与反应性

该试剂作为二氟甲基的亲电来源发挥作用。磺酰硫酯键(–S(O)₂S–)削弱了S–CHF₂键,使碳原子具有亲电性。当含硫、含氮、含氧或含碳的亲核试剂进攻该碳原子时,苯磺酸根阴离子(PhSO₂⁻)作为离去基团离去,亲核试剂获得–CHF₂片段。

这种亲电二氟甲基化模式与自由基及亲核二氟甲基化策略互为补充。选用苯磺酰硫酯骨架是因为它在CHF₂碳的亲电性与足够的储存和操作稳定性之间取得了平衡。典型底物包括硫醇盐、胺类、苯酚及稳定化碳负离子,但研究人员应针对每类新底物进行初步反应性筛选。

操作、储存与安全

与所有活性有机硫试剂一样,操作S-(二氟甲基)苯磺酰硫酯时应穿戴适当的个人防护装备(PPE),包括丁腈手套、护目镜和实验室工作服。操作应在通风良好的通风橱内进行,以避免吸入任何蒸气。

此类试剂的储存建议通常包括在阴凉、干燥的条件下保存,远离水分、强氧化剂和碱性物质。货号B1530087的确切推荐储存温度、GHS危险分类及保质期应以Aladdin Scientific产品页面上提供的最新安全数据表(SDS)为准。研究人员在使用前应查阅SDS,并遵守所有适用的含氟有机硫化合物处理的当地法规。

研究应用

S-(二氟甲基)苯磺酰硫酯主要用作合成有机化学工作流程中需要引入–CHF₂基团的构建单元试剂。主要应用领域包括:

  • 药物化学:制备二氟甲基化候选药物及参考标准品,其中–CHF₂作为–CF₃、–OCH₃或–SH基团的生物电子等排体。
  • 农用化学品合成:构建含氟农药或除草剂中间体。
  • 探针及示踪剂开发:合成用于生物学研究的含氟分子探针。
  • 方法学开发:评价新型催化或碱介导的二氟甲基化方案。

该试剂适用于实验室规模合成。放大生产的注意事项应由具备资质的化学家参考现行安全数据进行评估。

订购与产品规格

S-(二氟甲基)苯磺酰硫酯可通过Aladdin Scientific以货号B1530087购买。如需获取最新的包装规格、纯度规格、价格及货期信息,请访问Aladdin Scientific官网或直接联系我们的客服团队。

需要分析证书(CoA)、安全数据表(SDS)或用于批次放行质检的核磁共振(NMR)/高效液相色谱(HPLC)数据的研究人员,可通过产品页面或发送电子邮件至我们的技术支持团队提交申请。散装或定制数量可能可供提供,详情请咨询我们的销售团队。

常见问题

S-(二氟甲基)苯磺酰硫酯是哪类试剂,其作用机制是什么?

S-(二氟甲基)苯磺酰硫酯是一种亲电二氟甲基化试剂。它通过S–C键断裂将–CHF₂基团转移至亲核底物(如硫醇盐、胺类或苯酚),释放苯磺酸根阴离子作为离去基团。这使其成为合成化学工作流程中引入二氟甲基片段的多用途工具。

S-(二氟甲基)苯磺酰硫酯在研究中的典型应用有哪些?

该试剂主要用于药物化学中合成含–CHF₂的候选药物及生物电子等排体类似物,用于农用化学品研究中构建含氟中间体,以及用于方法学研究中评价新型二氟甲基化方案。此外,还用于制备用于生物学研究的含氟分子探针。

S-(二氟甲基)苯磺酰硫酯(货号B1530087)应如何储存?

此类试剂的一般最佳实践是在阴凉、干燥的条件下储存,远离水分、强氧化剂和碱性物质。货号B1530087的确切储存温度和条件应以Aladdin Scientific产品页面上提供的最新安全数据表(SDS)为准,因为规格可能因批次而异。

S-(二氟甲基)苯磺酰硫酯是否适用于水相反应条件?

基于磺酰硫酯的亲电试剂在强水性或质子性条件下可能容易水解,因此通常优先选用无水或以有机溶剂为主的反应体系。研究人员应针对其特定底物和条件进行溶剂相容性筛选。B1530087的确切水解稳定性数据应通过实验验证或参考产品SDS获取。

如何申请货号B1530087的分析证书或安全数据表?

货号B1530087的分析证书(CoA)和安全数据表(SDS)可通过Aladdin Scientific官网产品页面直接申请,或通过电子邮件联系我们的客服及技术支持团队获取。提出申请时请准备好批次号,以确保您收到正确的文件。

参考文献

  1. Moochun Biotechnology Co., Ltd. Product list reference for S-(difluoromethyl) benzenesulfonothioate. Retrieved from http://www.moochun-bio.com/cn/products/List-5.html
  2. Aladdin Scientific product page for S-(difluoromethyl) benzenesulfonothioate, SKU B1530087. Aladdin Scientific.

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《S-(二氟甲基)苯磺酰硫酸酯:常见问题解答》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年9月23日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/s-difluoromethyl-benzenesulfonothioate-faq.html