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3-(叔丁基)苯-1,2-二醇:性质、用途与安全性

3-(tert-Butyl)benzene-1,2-diol是一种叔丁基取代的儿茶酚衍生物,因其酚类抗氧化特性、作为双官能二醇的反应活性以及在有机合成和生化研究中作为构建模块的用途而备受重视。

IUPAC名称
3-(叔丁基)苯-1,2-二醇
常用同义词
3-叔丁基儿茶酚
SKU / 产品编号
B690762
化合物类别
烷基取代儿茶酚;酚类二醇
关键官能团
苯环上两个相邻羟基(邻二醇);叔丁基取代基
供应商
阿拉丁科学

化学特性与结构

3-(叔丁基)苯-1,2-二醇,通常称为3-叔丁基儿茶酚,属于邻二羟基苯化合物的儿茶酚家族。该分子在苯环的1位和2位具有两个相邻的羟基,在3位有一个空间位阻较大的叔丁基。这种取代模式深刻影响了该化合物的物理性质、反应活性和生物活性。

与未取代的儿茶酚母体相比,叔丁基增加了亲脂性,而邻二醇基团提供了较强的金属螯合能力以及氧化为相应邻醌的倾向。这些特性使该化合物成为研究儿茶酚氧化酶、自由基捕获型抗氧化剂和配位化学的有用模型底物。

实验室应用

3-(叔丁基)苯-1,2-二醇在多个研究领域中具有应用价值:

  • 有机合成:该化合物作为多功能构建模块,用于制备更复杂的含儿茶酚分子,包括天然产物类似物和用于过渡金属催化的功能化配体。
  • 抗氧化研究:作为一种受阻酚类二醇,它被用于研究自由基清除机制、酚类抗氧化剂的构效关系以及脂质过氧化抑制。
  • 酶底物研究:儿茶酚骨架是含铜儿茶酚氧化酶和漆酶的经典底物类型;烷基取代衍生物(如本化合物)被用于探究底物特异性和动力学。
  • 配位化学:邻二醇单元可与金属离子(如Fe³⁺、Cu²⁺、V⁴⁺/V⁵⁺)形成稳定的螯合配合物,支持仿生催化和金属离子传感领域的研究。
  • 聚合物稳定性研究:相关叔丁基儿茶酚异构体是已知的自由基聚合抑制剂;本化合物可在类似的稳定性研究情境中加以研究。

操作、储存与安全

与所有儿茶酚衍生物一样,在实验室操作3-(叔丁基)苯-1,2-二醇时应采取适当的安全预防措施:

  • 个人防护装备:佩戴耐化学品手套、实验室外套和护目镜。避免吸入粉尘或蒸气。
  • 储存:置于密封容器中,在阴凉、干燥、通风良好的条件下储存,远离强氧化剂和直接光照,以减少儿茶酚部分的自氧化。
  • 稳定性:儿茶酚易受空气氧化影响,尤其在碱性条件下或溶液中更为明显。在稳定性至关重要的情况下,应新鲜配制溶液或在惰性气氛下储存。
  • 废弃处置:按照当地、地区和国家关于酚类化学废物的法规处置废弃物料。

研究人员在使用前应查阅阿拉丁科学提供的最新安全数据表(SDS),以获取产品特定的危险分类、急救措施和法规信息。

订购与供货信息

3-(叔丁基)苯-1,2-二醇可通过阿拉丁科学以SKU B690762订购。研究人员和采购团队可通过阿拉丁科学官网或直接联系销售团队申请报价、查询当前库存情况并查阅质量分析证书文件。

下订单时,请引用SKU以确保选择正确的产品,并获取相关质量文件,包括纯度规格和批次特定分析数据。

常见问题

3-(叔丁基)苯-1,2-二醇与4-叔丁基儿茶酚有什么区别?

两种化合物均为叔丁基取代的儿茶酚,但叔丁基相对于二醇的位置不同。在3-(叔丁基)苯-1,2-二醇中,叔丁基位于3位(与一个羟基相邻),而在4-叔丁基儿茶酚中,叔丁基位于4位(与一个羟基呈对位)。这种位置差异影响空间环境、氧化电位和生物活性,使它们尽管结构相似,却是不同的研究工具。

实验中如何防止3-(叔丁基)苯-1,2-二醇被氧化?

为尽量减少空气氧化,应在使用前新鲜配制溶液,并在条件允许时在惰性气氛(氮气或氩气)下操作。将纯品及其溶液远离光照、热源和碱性条件储存,同样可减少自氧化。在敏感应用中,可使用抗氧化添加剂或脱氧溶剂。

3-(叔丁基)苯-1,2-二醇能否用作生化测定中的金属螯合剂?

是的,邻二醇(儿茶酚)官能团是公认的对硬金属离子和边界金属离子(如Fe³⁺、Cu²⁺和钒物种)具有强螯合能力的单元。研究人员使用包括烷基取代类似物在内的儿茶酚衍生物来研究金属离子结合、抑制金属催化的氧化损伤以及作为仿生体系中的配体。然而,该化合物的具体结合常数应通过实验测定或从一级文献中获取。

阿拉丁科学为B690762提供何种纯度规格和分析文件?

阿拉丁科学为每批B690762提供质量分析证书(CoA),详细说明纯度规格和批次特定分析结果。如需获取最新规格,客户应直接联系阿拉丁科学或从阿拉丁官网产品页面下载CoA。

参考文献

  1. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley, 5th ed. General reference for catechol chemistry and reactivity.
  2. Costas, M. et al. Dioxygen activation at mononuclear nonheme iron active sites. A mechanistic perspective. Chemical Reviews, 2004, relevant to catechol dioxygenase substrates.
  3. Aladdin Scientific Product Page for B690762 — 3-(tert-Butyl)benzene-1,2-diol. https://www.aladdin-e.com

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《3-(叔丁基)苯-1,2-二醇:性质、用途与安全性》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年9月28日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/3-tert-butyl-benzene-1-2-diol-properties-uses-safety.html