1,5-二氟-3-甲基-2-硝基苯:性质与实验室应用
1,5-二氟-3-甲基-2-硝基苯:性质与实验室应用
1,5-Difluoro-3-methyl-2-nitrobenzene是一种氟化硝基芳香族构建模块,广泛用作药物合成、农用化学品研究及材料科学领域的活性中间体。
- 产品名称
- 1,5-二氟-3-甲基-2-硝基苯
- 货号
- D191275
- 分子式
- C7H5F2NO2
- CAS号
- 53540-44-6
- 分子量
- 173.12 g/mol
- 官能团
- 两个芳基氟、一个硝基、一个甲基
- 主要应用
- 亲核芳香取代反应、药物及农用化学品中间体合成
化学特性与结构
1,5-二氟-3-甲基-2-硝基苯(货号D191275)是一种芳香族化合物,以甲苯为骨架,在1位和5位引入两个氟原子,2位引入硝基,3位引入甲基。其分子式为C7H5F2NO2,分子量约为173.12 g/mol。氟和硝基等吸电子取代基的组合赋予该化合物特定环位显著的亲电特性,使其成为合成化学中的重要前体。硝基与其中一个氟原子之间的邻位关系尤为重要,因为这种结构激活了该氟原子,使其易于发生亲核芳香取代反应(SNAr)。
合成应用与反应活性
1,5-二氟-3-甲基-2-硝基苯的主要用途在于其作为SNAr亲电试剂的反应活性。位于硝基邻位的氟原子在温和至中等条件下可被胺、硫醇和醇氧负离子等亲核试剂高效取代。这一特性使该化合物成为构建二芳基醚、二芳基硫醚和芳基胺的多功能构建模块——这些结构基元在生物活性分子和功能材料中十分常见。此外,硝基可被选择性还原为苯胺,为酰胺键形成、环化或重氮化反应开辟进一步合成途径。药物化学和农用化学品研发领域的研究人员经常使用此类多官能化氟代芳香族化合物,将氟引入目标骨架,利用氟对亲脂性、代谢稳定性和结合亲和力的调控能力。
操作、储存与安全
与大多数硝基芳香族和多卤代芳香族化合物一样,在操作1,5-二氟-3-甲基-2-硝基苯时应采取适当的实验室防护措施。全程应佩戴耐化学品手套、安全护目镜和实验室工作服等标准个人防护装备。操作应在通风良好的通风橱内进行,以防止吸入蒸气或粉尘。该化合物应储存在阴凉、干燥、通风良好的区域,远离强还原剂、碱性物质和热源。不使用时应将容器密封保存。研究人员在使用该物质前,应查阅阿拉丁科学提供的安全数据表(SDS),以获取准确的危害分类、急救措施和废弃物处置要求。
注意:具体的GHS危害代码及精确的物理性质数据(熔点、沸点、密度)应以货号D191275当前版本的SDS和产品规格表为准进行核实。
常见问题概览
研究人员和采购团队经常询问1,5-二氟-3-甲基-2-硝基苯的纯度级别、可供规格、溶解性及推荐反应条件。阿拉丁科学以货号D191275提供该化合物,详细纯度规格见产品页面。就溶解性而言,该亲脂性芳香族化合物预计可在常见有机溶剂(如二氯甲烷、四氢呋喃、二甲基甲酰胺和乙腈)中良好溶解,在水中溶解度有限——这与氟代硝基甲苯衍生物的普遍行为一致。需要分析证书(CoA)、SDS或核磁共振谱图数据的客户,请联系阿拉丁科学客户支持团队或直接从产品页面下载相关文件。
常见问题
1,5-二氟-3-甲基-2-硝基苯在有机合成中有何用途?
1,5-二氟-3-甲基-2-硝基苯主要用作亲核芳香取代(SNAr)反应中的亲电构建模块。位于硝基邻位的氟原子可被胺、硫醇和醇氧负离子取代,从而快速构建与药物及农用化学品研究相关的复杂芳基醚、芳基硫醚和芳胺骨架。
1,5-二氟-3-甲基-2-硝基苯在哪些溶剂中溶解性最佳?
根据其亲脂性氟化硝基芳香族结构,1,5-二氟-3-甲基-2-硝基苯预计可在极性非质子溶剂(如DMF、DMSO、乙腈和THF)以及氯代溶剂(如二氯甲烷)中良好溶解,在水中溶解度较低。研究人员应根据具体应用条件通过实验确认溶解性。
如何储存1,5-二氟-3-甲基-2-硝基苯以保持其稳定性?
该化合物应储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好的环境,远离强还原剂、碱性物质和点火源。遵循阿拉丁科学安全数据表的储存建议,如需长期储存,可在惰性气氛下保存,以维持产品完整性。请务必查阅货号D191275当前版本的SDS以获取最准确的储存指导。
货号D191275提供哪些纯度级别和包装规格?
1,5-二氟-3-甲基-2-硝基苯(货号D191275)的具体纯度级别和可供包装规格详见阿拉丁科学产品页面。如需了解最新库存、价格及分析证书,请访问产品页面或直接联系阿拉丁科学客户服务团队。
1,5-二氟-3-甲基-2-硝基苯中的硝基能否被选择性还原?
是的,类似1,5-二氟-3-甲基-2-硝基苯等硝基芳香族化合物中的硝基通常可通过标准方法选择性还原为苯胺,常用方法包括催化氢化(H2/Pd-C)、铁粉或锌粉在酸性介质中还原,或转移氢化条件。还原过程中需注意保留芳基氟键。所得的二氨基氟代甲苯中间体可为进一步官能化提供额外的反应位点。
参考文献
- Aladdin Scientific. Product page: 1,5-Difluoro-3-methyl-2-nitrobenzene, SKU D191275. Aladdin Scientific official website.
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. Chapter on Nucleophilic Aromatic Substitution.
- Chambers, R. D. Fluorine in Organic Chemistry. Blackwell Publishing. Sections on SNAr reactivity of fluorinated aromatics.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
危险品化学品经营许可证(带存储)