4-硼酰基-D-苯丙氨酸：性质、用途及常见问题
4-硼酰基-D-苯丙氨酸：性质、用途及常见问题
4-Borono-D-phenylalanine是一种含硼的D-氨基酸苯丙氨酸类似物，是硼中子俘获治疗（BNCT）研究及相关生化研究中的关键试剂。
- 化学名称
- 4-硼代-D-苯丙氨酸
- 产品编号
- B165946
- 化合物类别
- 硼酸取代D-氨基酸
- 立体化学
- D构型（硼代苯丙氨酸的R-对映体）
- 主要研究应用
- 硼中子俘获治疗（BNCT）及氨基酸转运研究
- 关键官能团
- 苯环对位的芳基硼酸基团（-B(OH)₂）
什么是4-硼代-D-苯丙氨酸？
4-硼代-D-苯丙氨酸（D-BPA）是4-硼代苯丙氨酸的D-立体异构体，是一种合成氨基酸，其苯丙氨酸苯环的对位带有硼酸（-B(OH)₂）官能团。这一结构修饰赋予了该化合物在硼递送和细胞摄取研究中独特的性质。
该化合物属于芳基硼酸衍生物，与临床研究的L-对映体（L-BPA）密切相关。L-BPA已被广泛研究用于硼中子俘获治疗（BNCT）中的硼递送。D-异构体作为关键的立体化学参考化合物和研究工具，使科学家能够探究对映选择性转运机制、受体特异性及立体选择性生化相互作用。
作为Aladdin Scientific提供的研究试剂（货号：B165946），4-硼代-D-苯丙氨酸支持肿瘤学、放射生物学及氨基酸转运研究中的一系列体外和机制研究。
研究应用与科学意义
4-硼代-D-苯丙氨酸主要用作BNCT相关研究中的立体化学对照化合物。由于BNCT依赖于硼在肿瘤细胞中的选择性蓄积，了解每种对映体如何被氨基酸转运体识别和转运——尤其是大型中性氨基酸转运体LAT1（SLC7A5）——具有根本性的重要意义。
主要研究应用包括：
- 立体选择性转运研究：D-BPA与L-BPA联合使用，用于测定LAT1及相关氨基酸转运体的对映选择性，为肿瘤选择性硼摄取机制提供深入认识。
- BNCT机制研究：作为阴性或比较对照，D-BPA帮助研究人员区分癌细胞中含硼化合物的转运依赖性蓄积与被动蓄积。
- 生化与结构研究：该化合物支持晶体学、核磁共振及结合实验，用于研究硼酸取代氨基酸与转运蛋白和酶的相互作用。
- 药物设计参考：D-BPA为新型含硼氨基酸前药及BNCT试剂的开发提供立体化学基准。
其与天然苯丙氨酸高度的结构相似性，使其成为研究氨基酸代谢与转运的宝贵探针，除硼酸取代基和立体化学反转外，对结构的扰动极小。
操作、储存与制备指南
妥善操作和储存4-硼代-D-苯丙氨酸对于维持试剂完整性和实验重现性至关重要。以下通用指南适用；请务必查阅随货号B165946提供的产品专属质量检测报告（CoA）和安全数据表（SDS）以获取确认的规格信息。
- 储存：将固体化合物储存于阴凉、干燥、通风良好的环境中，远离光照和潮湿。通常建议在冷藏条件下（2–8 °C）储存含硼酸的氨基酸，以尽量减少缓慢的氧化或水解降解；请在CoA上确认推荐的储存条件。
- 溶解性：硼代苯丙氨酸衍生物在中性pH下通常在水中微溶，但在弱碱性条件或稀水性碱液中溶解度增大。储备液通常用0.1 M NaOH或调至弱碱性pH的磷酸盐缓冲液配制，然后稀释至所需缓冲液中。使用前请在您的具体实验条件下验证溶解性。
- 操作：使用标准实验室个人防护装备（手套、实验服、护目镜）。称量时避免产生粉尘。硼酸化合物可能具有轻微刺激性；危害信息请查阅SDS。
- 稳定性：与大多数硼酸化合物一样，溶液应新鲜配制，或在低温惰性气氛下储存，以防止硼酸部分被氧化。
如需特定应用的制备建议，请联系Aladdin Scientific技术支持。
实验设计中D-BPA与L-BPA的区别
在BNCT和氨基酸转运研究中，混淆硼代苯丙氨酸的D-和L-对映体是常见的错误来源。理解它们的区别对于严谨的实验设计至关重要。
L-BPA是在临床BNCT研究中被研究的具有药理活性的对映体。它被LAT1及优先处理L-氨基酸的相关转运体识别，从而能够在过表达这些转运体的快速增殖肿瘤细胞中选择性蓄积。
D-BPA（货号：B165946）则不能被相同的立体特异性氨基酸转运体有效转运，因此主要用作：
- 阴性对照，用于确认所观察到的细胞对L-BPA硼摄取是转运体介导的，而非被动摄取。
- 探究是否有非选择性或D-氨基酸优先转运途径参与硼蓄积的工具。
- 光谱和分析方法验证的立体化学参考标准。
研究人员应清楚标记并分开存放D-和L-BPA的储备液，以避免意外混淆，因为混淆可能严重影响实验结论。
订购、纯度与质量保证
4-硼代-D-苯丙氨酸可通过Aladdin Scientific以货号B165946订购。在订购或评估该试剂时，请考虑以下质量相关事项：
- 纯度：研究级硼酸氨基酸应达到规定的纯度要求（通常HPLC纯度≥95%），以确保实验重现性。请参阅Aladdin Scientific产品页面上的最新CoA，了解您所在批次的精确纯度值。
- 对映体过量值（ee）：对于立体特异性机制研究，D-BPA的对映体纯度至关重要。请从CoA中索取ee值或手性HPLC数据，以确认所供材料的立体化学完整性。
- 批次专属文件：每批次均附有CoA，详细说明鉴别（NMR、MS或IR确认）、纯度和外观。请保存此文件用于GLP或法规合规目的。
- 数量与包装：请联系Aladdin Scientific销售团队或访问产品页面，了解可用包装规格、价格及批量折扣信息。
- 定制合成：如需特殊纯度等级、同位素标记变体（例如富集¹⁰B的D-BPA）或大批量采购，请联系Aladdin Scientific了解定制合成选项。
有关采购咨询、退货、运输条款和付款方式等问题，请参阅Aladdin Scientific帮助中心相关部分或直接联系客户服务。
常见问题
4-硼代-D-苯丙氨酸与4-硼代-L-苯丙氨酸有何区别？
4-硼代-D-苯丙氨酸与4-硼代-L-苯丙氨酸是不可叠加的镜像对映体，在α碳处的立体化学构型不同。L-对映体是BNCT临床研究中研究的具有生物活性的形式，因为它被LAT1等立体特异性氨基酸转运体优先识别并转运入肿瘤细胞。D-对映体（货号：B165946）不能被这些L-选择性载体有效转运，使其成为机制性转运研究中不可或缺的阴性对照。
如何为细胞实验配制4-硼代-D-苯丙氨酸储备液？
硼代苯丙氨酸衍生物在生理pH下通常在水中微溶；可通过将化合物溶于少量0.1 M NaOH中，再稀释至适当的实验缓冲液至所需工作浓度，并根据需要调节pH来提高溶解度。建议新鲜配制，以防止硼酸部分被氧化。请务必在您的具体实验条件下验证实际溶解性，并参阅批次B165946的CoA以获取已确认的溶解性数据。
为什么BPA的D-对映体被用作BNCT转运实验的对照？
使用D-BPA作为对照，可使研究人员确认用L-BPA观察到的细胞内硼蓄积是由立体特异性氨基酸转运体（主要是LAT1）介导的，而非非特异性被动扩散。由于LAT1和大多数生理相关氨基酸转运体对L-氨基酸表现出强烈的对映选择性，D-BPA与L-BPA相比显著较低的细胞内硼水平，为主动的转运体介导摄取提供了直接证据，这对于解读BNCT选择性数据至关重要。
使用哪些分析方法确认4-硼代-D-苯丙氨酸的鉴别和纯度？
鉴别确认的标准分析方法通常包括核磁共振波谱（¹H NMR和¹¹B NMR）、质谱（MS）和红外光谱（IR）。纯度通常通过高效液相色谱（HPLC）评估，对映体纯度通过手性HPLC验证。货号B165946每批次的具体分析数据记录在产品质量检测报告（CoA）中，收货时应进行审阅。
4-硼代-D-苯丙氨酸适合用于体内研究吗？
4-硼代-D-苯丙氨酸（货号：B165946）作为研究级试剂提供，主要用于体外机制研究和生化研究。任何体内使用均需研究人员独立评估生物相容性、制剂要求、法规合规性及机构动物护理规程。Aladdin Scientific不对该化合物的临床或治疗适用性做出任何声明。
参考文献
- Mishima Y, et al. Selective thermal neutron capture therapy of cancer guided by an in vivo target-seeking boron compound. Journal of Investigative Dermatology, 1989. [Foundational reference for BPA in BNCT — specific volume/page to be verified]
- Kanai Y, et al. Expression cloning and characterization of a transporter for large neutral amino acids activated by the heavy chain of 4F2 antigen (CD98). Journal of Biological Chemistry, 1998. [LAT1 transporter enantioselectivity reference — details to be confirmed]
- Barth RF, et al. Boron neutron capture therapy of cancer: current status and future prospects. Clinical Cancer Research, 2005. [General BNCT review — volume and page numbers to be verified]
产品仅供科研与开发使用，不用于人体、动物、诊断或治疗。
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