4-甲氧基苯并呋喃-3(2H)-酮:性质、操作与实验室指南
4-甲氧基苯并呋喃-3(2H)-酮:性质、操作与实验室指南
4-Methoxybenzofuran-3(2H)-one is a methoxy-substituted benzofuranone heterocycle of interest in organic synthesis and medicinal chemistry research as a versatile building block.
- IUPAC名称
- 4-甲氧基苯并呋喃-3(2H)-酮
- 分子式
- C9H8O3
- 分子量
- 164.16 g/mol
- 化合物类别
- 苯并呋喃酮(含氧杂环化合物)
- Aladdin货号
- M698549
- 推荐储存条件
- 阴凉、干燥、通风良好处;避光防潮
化学特性与结构
4-甲氧基苯并呋喃-3(2H)-酮属于苯并呋喃酮类杂环化合物。其核心结构由苯环与含氧五元内酯环稠合而成,在4位具有甲氧基(–OCH₃)取代基,在3位具有酮羰基。与未取代的苯并呋喃-3(2H)-酮相比,这种取代模式赋予了该化合物独特的电子和空间性质,影响其在有机合成中常用的缩合、环化和亲核加成反应中的反应活性。
该化合物还与小麦来源天然产物类似物研究相关(内部参考编号:M895047),表明其与植物化学及农用化学品研究项目存在关联。分子式为C₉H₈O₃,分子量约为164.16 g/mol。
理化性质与纯度注意事项
作为固态芳香内酯,4-甲氧基苯并呋喃-3(2H)-酮因内酯羰基和甲氧基供体基团的共同作用,预期表现出中等极性。研究人员应查阅随SKU M698549每批次提供的分析证书(CoA),以获取特定批次的已验证纯度、熔点及光谱数据(¹H NMR、¹³C NMR、MS)。
该化合物预期可溶于常见有机溶剂,如二氯甲烷、乙酸乙酯、丙酮和DMSO;水溶性预期有限。在为生物测定配制储备溶液时,DMSO是实用选择,研究人员应注意测定培养基中DMSO的最终浓度,以避免细胞毒性假象。
使用前,请务必根据项目要求核实纯度规格。对于需要高对映体纯度或明确立体化学的合成应用,可能需要进行额外表征。
安全操作、储存与废弃处理
个人防护装备(PPE):操作4-甲氧基苯并呋喃-3(2H)-酮时,应佩戴适当的PPE,包括丁腈手套、实验室工作服和安全护目镜。在通风良好的通风橱中操作,以尽量减少粉尘或蒸气的吸入。
储存:将化合物储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好处,避免直接光照、热源和潮湿。远离不相容物质,如强氧化剂和强碱。遵守产品标签和CoA上规定的储存条件。
废弃处理:按照当地、国家及机构关于化学废弃物的法规处理废弃物料。请勿倒入下水道。请咨询所在机构的环境健康与安全(EHS)办公室,获取杂环有机化合物经批准的废弃处理途径指导。
急救:如皮肤或眼睛接触,立即用大量清水冲洗。如吸入,将受影响人员转移至新鲜空气处。如症状持续,请就医。请查阅安全数据表(SDS)以获取完整危害信息。
研究应用与合成用途
4-甲氧基苯并呋喃-3(2H)-酮是药物化学和天然产物合成中有价值的中间体或骨架。4位上的甲氧基供电子基团使芳环对亲电芳香取代反应更为活泼,并可影响化合物与生物靶标的相互作用。活性内酯及2位相邻亚甲基(–CH₂–)单元为Knoevenagel缩合、羟醛型反应及进一步官能团化提供了活性位点。
苯并呋喃酮骨架存在于多种具有生物活性的天然产物和候选药物中;甲氧基变体可能与以酶抑制、抗氧化活性或植物化学物类似物合成为目标的研究项目相关。从事小麦源次生代谢产物研究的科研人员可能发现该化合物在参考标准或合成标准品方面尤为相关。
在决定基于该构建模块进行大规模合成路线之前,请查阅一次文献和内部项目方案。验证与下游试剂及特定应用反应条件的相容性。
订购、质量与技术支持
4-甲氧基苯并呋喃-3(2H)-酮可通过Aladdin Scientific以货号M698549购得。每批货物均附有分析证书,详细说明纯度、外观及分析表征数据。建议研究人员在收货后审阅CoA,并保留以备实验室记录和法规合规使用。
如有关于规格、可用数量、定制合成咨询或大宗定价的问题,请直接联系Aladdin Scientific技术支持或销售团队。采购团队在所有采购订单中应注明货号M698549,以确保准确履行。
如需安全数据表(SDS)、特定批次的纯度证书或其他技术文件,可通过Aladdin Scientific产品门户或客户服务渠道按需获取。
常见问题
4-甲氧基苯并呋喃-3(2H)-酮的分子式和分子量是什么?
4-甲氧基苯并呋喃-3(2H)-酮的分子式为C₉H₈O₃,分子量约为164.16 g/mol。这些数值应与Aladdin Scientific(货号M698549)每批次提供的分析证书进行核实确认。
4-甲氧基苯并呋喃-3(2H)-酮易溶于哪些溶剂?
基于其作为中等极性芳香内酯的结构,4-甲氧基苯并呋喃-3(2H)-酮预期可较好地溶于常见有机溶剂,如二氯甲烷、乙酸乙酯、丙酮和DMSO。水溶性预期较低。研究人员应针对特定应用条件自行测定实验溶解度数据。
4-甲氧基苯并呋喃-3(2H)-酮应如何储存以保持稳定性?
该化合物应储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好处,避免直接光照、潮湿、热源和强氧化剂。请始终遵循产品标签和分析证书上规定的储存条件。请查阅SDS以获取完整的稳定性和不相容性信息。
4-甲氧基苯并呋喃-3(2H)-酮与哪些研究领域相关?
该化合物与有机合成、药物化学及植物化学研究相关,尤其可用作合成构建模块或参考标准品。其苯并呋喃酮骨架和甲氧基取代基使其可用于构建具有生物活性天然产物的类似物,并在小麦相关次生代谢产物研究中具有重要的参考价值。
如何获取货号M698549的安全数据表(SDS)或分析证书?
4-甲氧基苯并呋喃-3(2H)-酮(货号M698549)的安全数据表和分析证书可通过Aladdin Scientific产品门户获取,或直接联系客户服务获得。如需特定批次的CoA,请向技术支持团队提供您的批次号进行申请。
参考文献
- Aladdin Scientific. Product Information: 4-Methoxybenzofuran-3(2H)-one, SKU M698549. Aladdin Scientific internal product documentation.
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. 4th ed. Wiley-Interscience, 1992. (General reference for benzofuranone reactivity and lactone chemistry.)
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry. 2nd ed. Oxford University Press, 2012. (Textbook-level reference for heterocyclic compound properties and handling.)
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