4-(2-氯-9H-嘌呤-6-基)吗啉:性质与实验室应用
4-(2-氯-9H-嘌呤-6-基)吗啉:性质与实验室应用
4-(2-氯-9H-嘌呤-6-基)吗啉是一种卤代嘌呤衍生物,在6位连接吗啉基团、2位带有氯取代基,广泛用作药物化学和核苷类似物研究中的多功能合成砌块。
- 货号
- M708616
- 化学名称
- 4-(2-氯-9H-嘌呤-6-基)吗啉
- 功能类别
- 有机合成用卤代嘌呤砌块
- 主要反应位点
- C-2氯基(亲核芳香取代);C-6吗啉基(可修饰)
- 主要应用
- 药物化学、核苷类似物合成、杂环骨架拓展
- 储存建议
- 于阴凉干燥避光处储存;遵循安全数据表(SDS)规定
什么是4-(2-氯-9H-嘌呤-6-基)吗啉?
4-(2-氯-9H-嘌呤-6-基)吗啉(Aladdin货号M708616)是一种合成嘌呤衍生物,其腺嘌呤骨架经过双重修饰:C-2位引入氯取代基,C-6位氨基被吗啉环取代。这些修饰使该化合物成为制备具有药理活性的嘌呤类似物、激酶抑制剂骨架和核苷探针的重要中间体。
该化合物属于2,6-二取代嘌呤大类。C-2位吸电子氯原子可活化环系,有利于进一步的亲核芳香取代反应(SNAr),而C-6位的吗啉基团相对于游离氨基,可提供代谢稳定性,并调节溶解度和亲脂性等理化性质。
该化合物在科研中如何使用?
该砌块主要用于以下两大研究领域:
- 药物化学:C-2氯基手柄允许化学家通过SNAr引入多种亲核试剂(胺、硫醇、醇),从而构建2,6-二取代嘌呤类似物库,用于针对激酶和腺苷受体的生物筛选。
- 核苷类似物合成:该化合物可在标准糖基化条件下与糖基或糖基类似物偶联,制备用于抗病毒或抗癌研究的核苷类似物。
从事构效关系(SAR)研究的科研人员经常将2-氯-6-吗啉嘌呤作为多功能前体,因为吗啉基团可暂时封闭C-6位,同时在需要时可通过强制条件进行进一步修饰。
操作、储存与安全注意事项
与所有卤代杂环化合物一样,使用4-(2-氯-9H-嘌呤-6-基)吗啉时应采取适当防护措施:
- 个人防护装备:佩戴适当手套、实验服和护目镜,在通风良好的区域或通风橱中操作。
- 储存:于密封容器中置于阴凉、干燥、避光环境储存。具体危险等级和储存温度要求请参阅产品SDS。
- 稳定性:C-2氯基长期暴露于潮湿环境可能发生水解,应保持化合物干燥,尽量减少与大气湿度的接触。
- 废弃处置:按照当地卤代有机化合物废弃物处置法规进行处理。
使用前务必查阅Aladdin Scientific提供的最新安全数据表(SDS)。
Aladdin Scientific的订购与库存信息
4-(2-氯-9H-嘌呤-6-基)吗啉可通过Aladdin Scientific以货号M708616订购。如需下单或询价,请访问Aladdin Scientific官网或联系您所在地区的销售代表。如需大批量或定制包装,可按需洽谈。
有关纯度规格、分析证书(CoA)及SDS文件,请参阅产品页面或联系技术支持。Aladdin Scientific致力于提供经严格质量控制的研究级试剂,以支持可重复的科学研究。
常见问题
4-(2-氯-9H-嘌呤-6-基)吗啉的CAS号是什么?
4-(2-氯-9H-嘌呤-6-基)吗啉的CAS号请直接从Aladdin Scientific产品页面或货号M708616的分析证书(CoA)中确认,来源资料中未提供该信息。
4-(2-氯-9H-嘌呤-6-基)吗啉能否在C-2位发生亲核芳香取代反应?
可以。电子缺乏的嘌呤环系与C-2位氯离去基团相结合,使该位置易于与伯胺、仲胺、硫醇及醇盐发生亲核芳香取代反应(SNAr),从而便捷地衍生化以构建多样化的嘌呤类似物库。
溶解4-(2-氯-9H-嘌呤-6-基)吗啉适合使用哪些溶剂?
DMSO、DMF和乙腈等常见极性非质子溶剂通常适合溶解此类卤代嘌呤衍生物,水溶性一般较低。请在实际应用中实验验证溶解度,并查阅产品SDS。
应如何储存货号M708616以保持其稳定性?
将该化合物储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、避光条件下,以尽量降低C-2氯基水解和嘌呤环降解的风险。具体储存温度和货架寿命数据请参阅Aladdin Scientific的SDS和分析证书。
该化合物是否适合用作激酶抑制剂骨架?
2,6-二取代嘌呤(包括2-氯-6-吗啉嘌呤衍生物)是激酶抑制剂药物化学项目中成熟的骨架类型。但来源资料中未提供该化合物的具体生物活性数据,研究人员应自行开展实验或查阅相关文献获取构效关系数据。
参考文献
- Aladdin Scientific product listing for 4-(2-Chloro-9H-purin-6-yl)morpholine, SKU M708616.
- General reference: Legraverend, M.; Grierson, D. S. The purines: potent and versatile small molecule inhibitors and modulators of key biological targets. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2006. [Details require verification]
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
危险品化学品经营许可证(带存储)