N-溴代丁二酰亚胺 (NBS)是一种溴化和氧化剂，在自由基反应（如烯丙基溴化反应）和各种亲电加成反应中用作溴源。NBS对醇和胺等基质进行溴化反应，然后在碱性条件下消除 HBr，可得到没有溴掺入的净氧化产物。

人名反应

Wohl-Ziegler反应

近期文献

        利用β-环糊精（β-CD）在水中对四氢吡喃（THP）醚与N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）进行氧化脱保护，开发出了一种高效且操作简便的程序。一系列四氢吡喃基醚在室温下被氧化脱保护，产率令人印象深刻。

M.Narender, M. S. Reddy, K. R. Rao, Synthesis, 2004, 1741-1743.

https://doi.org/10.1055/s-2004-829148

        N-烷氧基酰胺在甲苯中的NBS存在下，通过氧化均偶联和随后的热脱氮反应，可以方便地生成相应的羧酸酯。在这种方便、经济的方法中，即使是带有大基团或长链取代基的底物，也能以良好的收率将烷氧基酰胺分子直接转化为羧酸酯官能团。

N. Zhang, R. Yang, D. Zhang-Negrerie, Y. Du, K. Zhao, J. Org. Chem., 2013, 78, 8705-8711.

https://doi.org/10.1021/jo401435v

        用N-溴代丁二酰亚胺和I2-NH3水溶液将乙炔直接转化为伯芳香族酰胺

S. Shimokawa, Y. Kawagoe, K. Moriyama, H. Togo, Org. Lett., 2016, 18, 784-787.

https://doi.org/10.1021/acs.orglett.6b00048

        在PIFA和NBS的介导下，硼酸与氰酰胺基/芳基氰酰胺基发生了高效、无金属、无碱的化学选择性反应，在1小时内即可在环境温度下生成伯胺基芳基、杂芳基和烷基胺。

N. Chatterjee, M. Arfeen, P. V. Bharatam, A. Goswami, J. Org. Chem., 2016, 81, 5120-5127.

https://doi.org/10.1021/acs.joc.6b00671

        利用醛和N-烯丙基肼衍生物立体选择性合成二烯，对多种底物具有高水平的 反式-立体选择性。在反应混合物中加入一种亲二烯化合物，就可以实现一锅二烯合成-共加成反应。

D. A. Mundal, K. E. Lutz, R. J. Thomson, Org. Lett., 2009, 11, 465-468.

https://doi.org/10.1021/ol802585r

        亚化学计量的硫脲添加剂可在温和条件下促成醇的卤化反应。在没有硫脲的情况下，会观察到醇的氧化，而使用过量硫脲时，底物可以被回收。对于伯醇、仲醇、叔醇和苄醇，溴化和氯化都具有很高的效率，并能耐受多种官能团。

A. R. Mohite, R. S. Phatake, P. Dubey, M. Agbaria, A. I. Shames, N. G. Lemcoff, O. Reany, J. Org. Chem., 2020, 85, 12901-12911.

https://doi.org/10.1021/acs.joc.0c01431

        在N-溴代琥珀酰亚胺存在下，利用二氯二氧化钼（MoO2Cl2）实现了β-羟基羰基化合物向 α-溴化 1,3-二羰基化合物的高效单锅转化。所有反应都是在温和的条件下进行的，产率很高。在苄基和烯丙基位置不会发生溴化反应。

K. Jeyakumar, D. K. Chand, Synthesis, 2009, 306-310.

https://doi.org/10.1055/s-0028-1083273

K. Jeyakumar, D. K. Chand, Synthesis, 2009, 306-310.

https://doi.org/10.1055/s-0028-1083273

        通过可见光无金属光催化区域选择性和对映体选择性烯卤化反应，可在短至5分钟的反应时间内，以良好至极佳的收率获得α-卤代和α,β-二溴化衍生物。通过调整反应条件可以获得不同类型的产物。

H. Li, J. Fu, J. Fu, X. Li, D. Wei, H. Chen, L. Bai, L. Yang, H. Yang, W. Wang, J. Org. Chem., 2023, 88, 6911-6917.

https://doi.org/10.1021/acs.joc.3c00204

        在N-溴琥珀酰亚胺和N-氯琥珀酰亚胺等廉价卤化试剂以及FI-750-M作为亲和剂存在的非常温和的条件下，在水中实现了炔烃的选择性氧卤化。未检测到芳香环上的卤化反应。反应介质和催化剂可循环使用。

L. Finck, J. Brals, B. Pavuluri, F. Gallou, S. Handa, J. Org. Chem., 2018, 83, 7366-7372.

https://doi.org/10.1021/acs.joc.7b03143

        以三氯硅烷为还原试剂，N-卤代琥珀酰亚胺为亲电卤源，催化α、β-不饱和酮的还原卤化反应，可选择性地合成不对称的α-卤代酮类化合物。

Z. Lao, H. Zhang, P. H. Toy, Org. Lett., 2019, 21, 8149-8152.

https://doi.org/10.1021/acs.orglett.9b02324

        在氢化二异丁基铝和Ni(dppp)Cl2存在下，可进行可靠、操作简单的催化α-选择性氢化铝反应，与未催化的转化不同，该反应几乎不会产生炔铝副产物。衍生出的α-乙烯基卤化物和硼酸盐可通过适当的亲电体直接处理合成。

F. Gao, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 10961-10963.

https://doi.org/10.1021/ja104896b

        在碳烯中心串联的两个独立离子以分子间方式捕获重氮物种，从而在同一碳上安装了一个亲电体和一个亲核体。这种无金属概念可实现各种乙烯基卤化物、乙烯基砜和炔衍生物的区域选择性合成。

D. P. Ojha, K. R. Prabhu, Org. Lett., 2015, 17, 18-21.

https://doi.org/10.1021/ol503114n

       不饱和化合物（如烯烃、炔烃、烯烃和亚甲基环丙烷 (MCPs)）可在室温、温和的条件下，在四氢呋喃中通过NBS和溴化锂在几分钟内完成二溴化反应，产率从良好到极佳。

L.-X. Shao, M. Shi, Synlett, 2006, 1269-1271.

https://doi.org/10.1055/s-2006-941558

L.-X. Shao, M. Shi, Synlett, 2006, 1269-1271.

https://doi.org/10.1055/s-2006-941558

L.-X. Shao, M. Shi, Synlett, 2006, 1269-1271.

https://doi.org/10.1055/s-2006-941558

       稳定的齐聚物催化了以β-氧代酰胺和 N-卤代丁二酰亚胺为卤素源的α,α-二卤代-N-芳基乙酰胺的合成。在无强碱或强酸的温和条件下，相应的α,α-二卤代-N-芳基乙酰胺的产率非常高。

Z. Ke, Y.-P. Lam, K.-S. Chan, Y.-Y. Yeung, Org. Lett., 2020, 22, 7353-73572.

https://doi.org/10.1021/acs.orglett.0c02701

        使用 N-溴代琥珀酰亚胺可以采用无金属单锅策略，从容易获得的苄基仲醇和胺中合成具有重要药用价值的 α-氨基酮。该反应通过三个连续步骤进行，包括醇的氧化、酮的α-溴化和α-溴酮的亲核取代，从而得到α-氨基酮。

S. Guha, V. Rajeshkumar, S. S. Kotha, G. Sekar, Org. Lett., 2015, 17, 406-409.

https://doi.org/10.1021/ol503683q

        结合使用N-溴亚胺和DBU可以实现烯烃的烯丙基胺化反应，其中可以直接安装内部和外部的亲氮原子。DBU对NBS或NBP的双重活化可同时产生更多的亲电溴原子和更多的亲核氮原子。该方案提供了在温和条件下进行烯丙基胺化反应的补充途径。

Y. Wei, F. Liang, X. Zhang, Org. Lett., 2013, 15, 5186-5189.

https://doi.org/10.1021/ol402287n

       报告了一种方便有效的亚烷基环丙烷胺溴化方法。以立体选择性制备 N-[(Z)-3-溴丁-3-烯-1-基]-对甲苯磺酰胺为例，该方法分别使用对甲苯磺酰胺和N-溴代丁二酰亚胺（NBS）作为氮源和溴源。

X. Huang, W.-J. Fu, Synthesis, 2006, 1016-1017.

https://doi.org/10.1055/s-2006-926322

        在一种只需少量过量 N-溴代丁二酰亚胺就能溴化苄基化合物的连续流方案中，利用一种基于透明氟化乙烯聚合物管的简单流动反应器设计，用一种现成的家用紧凑型荧光灯（CFL）激活了自由基反应。所有反应均以乙腈为溶剂，从而避免了使用CCl4等有害的氯化溶剂。

D. Cantillo, O. de Frutos, J. A. Rincon, C. Mateos, C. O. Kappe, J. Org. Chem., 2014, 79, 223-229.

https://doi.org/10.1021/jo402409k

       在室温的水性条件下，扁桃酸可催化N-溴代丁二酰亚胺（NBS）的高区域选择性芳香溴化反应。计算结果表明，路易斯碱性添加剂与NBS相互作用，在亲电转移之前增加了溴的电正性。

S. I. Baker, M. Yaghoubi, S. L. Bidwell, S. L. Pierce, H. P. Hratchian, R. D. Baxter, J. Org. Chem., 2022, 87, 8492-8502.

https://doi.org/10.1021/acs.joc.2c00611

        路易斯碱Trip-SMe（Trip =三庚烯基）以AgSBF6为非配位阴离子源，在常温下利用 N-卤代丁二酰亚胺（NXS）催化了未活化芳香族化合物的亲电卤化反应。三庚烯基官能团的 π 系对亲电性的增强起着至关重要的作用。

Y. Nishii, M. Ikeda, Y. Hayashi, S. Kawauchi, M. Miura, J. Am. Chem. Soc., 2020, 142, 1621-1629.

https://doi.org/10.1021/jacs.9b12672

        在四丁基溴化铵中使用N-溴代丁二酰亚胺实现了活化芳香化合物的高区域选择性溴化。该方案的显著特点是，无论是否有微波辅助，在加入酸性蒙脱石K-10粘土后，活化芳香族化合物的主要对位选择性单溴化反应以及活性较低基质的速率加速。

N. C. Ganguly, P. De. S. Dutta, Synthesis, 2005, 1103-1108.

https://doi.org/10.1055/s-2005-861866

        使用六氟异丙醇作为溶剂，可以温和、区域选择性地卤化N-卤代丁二酰亚胺与多种烯烃和杂环化合物，并获得良好的收率。此外，通过开发一锅顺序二卤化和卤化-铃木交叉偶联反应，证明了该方法的多功能性。

R.-J. Tang, T. Milcent, B. Crousse, J. Org. Chem., 2018, 83, 930-938.

https://doi.org/10.1021/acs.joc.7b02920

        在一种二咪唑鎓盐存在下，对电子供给基团的烯烃进行高度对位选择性卤化，以良好的产率生成对卤素烯烃。提出了催化反应的合理机理。

J. Chen, X. Xiong, Z. Chen, J. Huang, Synlett, 2015, 26, 2831-2834.

https://doi.org/10.1055/s-0035-1560376

        通过在浓硫酸中使用N-溴代丁二酰亚胺（NBS）处理，高度失活的芳香族化合物被顺利地单溴化。温和的反应条件和简单的操作为以良好的产率合成失活芳烃的溴化合物提供了一条实用的商业化可行路线。

K. Rajesh, M. Somasundaram, R. Saiganesh, K. K. Balasubramanian, J. Org. Chem., 2007, 72, 5867-5869.

https://doi.org/10.1021/jo070477u

        NXS在三氟甲磺酸和BF3-H2O中可高效活化，从而实现对失活芳烃的卤化。BF3-H2O更为经济、易于制备、无氧化性，并具有足够高的酸度。

G. K. S. Prakash, T. Mathew, D. Hoole, P. M. Esteves, Q. Wang, G. Rasul, G. A. Olah, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 15770-15776.

https://doi.org/10.1021/ja0465247

        芳基和杂芳基硼酸与N-碘代丁二酰亚胺和N-溴代丁二酰亚胺反应，可生成相应的碘烯烃和溴烯烃，收率良好甚至极佳。该反应通常具有很高的区域选择性，只产生同素取代产物。

C. Thiebes, G. K. Surya Prakash, N. A. Petasis, G. A. Olah, Synlett, 1998, 141-142.

https://doi.org/10.1055/s-1998-1614

        通过Rh(III)催化的C-H 键活化方法，对不同类别的芳香族化合物进行了高产、通用和实用的正溴化和碘化反应。

N. Schröder, J. Wencel-Delord, F. Glorius, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 8298-8301.

https://doi.org/10.1021/ja302631j

        使用氰基作为指导基团，在钯催化下进行正卤化（I、Br、Cl）反应，可获得良好甚至优异的产率。该方法适用于带有吸电子或供电子基团的芳基腈。本方法已成功应用于合成paucifloral F和isopaucifloral F的前体。

B. Du, X. Jiang, P. Sun, J. Org. Chem., 2013, 78, 2786-2791.

https://doi.org/10.1021/jo302765g

        碳酸银或氯化镍（II）可催化苯胺类和N-芳基氨基甲酸酯与N-卤代丁二酰亚胺的正交-C-H键卤化反应，生成 2-卤代苯胺类和氨基甲酸酯类化合物，这些化合物可用作合成具有医药和生物活性的化合物的起始原料。

E. Kianmehr, H. Afaridoun, Synthesis, 2021, 53, 1513-1523.

https://doi.org/10.1055/s-0040-1705972

       基于钌催化的硅烷化偶联反应和N-卤代丁二酰亚胺介导的卤代硅烷化反应，可以高效地以苯乙烯为原料，一步合成 (E)-β-芳基乙烯基碘化物和(E)-β-芳基乙烯基溴化物。

P. Pawluć, G. Hreczycho, J. Szudkowska, M. Kubicki, B. Marciniec, Org. Lett., 2009, 11, 3390-3393.

https://doi.org/10.1021/ol901233j

        在以N-卤代丁二酰亚胺为 Br+或I+源的亨斯狄克反应中，使用三乙胺作为催化剂，可在1-5分钟内将肉桂酸和丙炔酸转化为相应的α-卤代苯乙烯和1-卤代-1-炔，分离产率高。

J. Prakash, S. Roy, J. Org. Chem., 2002, 67, 7861-7864.

https://doi.org/10.1021/jo025868h

J. Prakash, S. Roy, J. Org. Chem., 2002, 67, 7861-7864.

        在N-溴代丁二酰亚胺和一定量的乙酸锂催化下，通过微波辐照相应的3-芳基丙烯酸，可在很短的反应时间（1-2 分钟）内轻松制备出 (E)-β-芳基溴。

C. Kuang, Q. Yang, H. Senboku, M. Tokuda, Synthesis, 2005, 1319-1325.

https://doi.org/10.1055/s-2005-865283

        Ph3PAuNTf和MoO2(acac)2共同催化了一种直接从丙炔醇高效合成 α-碘/溴-α,β-不饱和醛/酮的方法，作为添加剂的 Ph3PO 有助于抑制不需要的烯酮/烯醛的形成。这种方法的显著特点是催化剂负载量低、反应条件温和，而且大多具有良好的非对映选择性。

L. Ye, L. Zhang, Org. Lett., 2009, 11, 3646-3649.

https://doi.org/10.1021/ol901346k

        在温和的条件下，通过Rh(III)催化的C-H活化/卤化机理，对现成的丙烯酰胺进行了区域和立体选择性碘化反应以及一些溴化反应实例。该反应是贫电子丙烯酸衍生物直接卤化以获得各种不同取代的-卤代丙烯酸衍生物的罕见实例。

N. Kuhl, N. Schröder, F. Glorius, Org. Lett., 2013, 15, 3860-3863.

https://doi.org/10.1021/ol4015915

        在NBS促进的烯丙基氧基加成-克莱森重排-氢溴酸化级联反应中，20多种取代的炔基磺酰胺与烯丙基醇反应生成了(2Z)-2,4-二烯丙基酰胺，收率良好。理论计算表明，[3,3] σ 重排是限速步骤。

R. Ding, Y. Li, C. Tao, B. Cheng, H. Zhai, Org. Lett., 2015, 17, 3994-3997.

https://doi.org/10.1021/acs.orglett.5b01859

        使用NBS-Et3N•3 HBr，在二氯甲烷中加入碳酸钾，在非常温和的条件下将α、β-不饱和羰基化合物转化为相应的溴烯酮，一步即可完成，且收率高。

D. Jyothi, S. HariPrasad, Synlett, 2009, 2309-2311.

https://doi.org/10.1055/s-0029-1217726

        使用单氰胺作为氮源和NBS作为氧化剂，对醛进行温和的一锅氰亚胺化反应，无需添加催化剂即可获得高产率。随后，取代的N-氰基苯亚甲基产物还可以发生环化反应，以高产率得到1,2,4-三唑衍生物。

P. Yin, W.-B. Ma, Y. Chen, W.-C. Huang, Y. Deng, L. He, Org. Lett., 2009, 11, 5482-5485.

https://doi.org/10.1021/ol902207h

        Sm(OTf)3是一种有效的催化剂，可在NBS或I2作为卤素源的情况下，通过卤素促进富电子烯与烯和α,β-不饱和羰基化合物进行高度区域和立体选择性的傅-克烷基化反应。

S. Haira, B. Maji, S. Bar, Org. Lett., 2007, 9, 2783-2786.

https://doi.org/10.1021/ol070813t

        一种新的银催化简单末端炔烃的高区域和立体选择性双官能化反应以良好的收率得到了(Z)-β- α-烯醇乙酸酯衍生物。所得产物是有机合成中的多功能中间体。

Z. Chen, J. Li, H. Jiang, S. Zhu, Y. Li, C. Qi, Org. Lett., 2010, 12, 3262-3265.

https://doi.org/10.1021/ol101251n

        在酸和烯烃以等摩尔比例存在的情况下，一种由低聚物催化的烯烃分子间溴酯化反应起作用。机理研究表明，在激活NBS和羧酸时，低聚物中的电荷对起着协同作用。

W.-H. Ng, R.-B. Hu, Y.-P. Lam, Y.-Y. Yeung, Org. Lett., 2020, 22, 5567-5571.

https://doi.org/10.1021/acs.orglett.0c01928

        使用铜、锰或钒催化剂，以对甲苯磺酸酰胺为氮源，N-溴代丁二酰亚胺（NBS）为溴源，采用一种新的烯烃胺溴化程序，可以高产率地制备邻位溴胺衍生物。对于不同的烯烃基质和过渡金属催化剂，均显示出优异的区域和立体选择性。

V. V. Thakur, S. K. Talluri, A. Sudalai, Org. Lett., 2003, 5, 861-864.

https://doi.org/10.1021/ol027530f

        在温和的条件下，以廉价的FeCl2为催化剂，酰胺/磺酰胺和NBS分别作为氮源和溴源，开发出了一种方便高效的铁催化烯烃氨溴化反应。

Z. Wang, Y. Zhang, H. Fu, Y. Jiang, Y. Zhao, Synlett, 2008, 2667-2668.

https://doi.org/10.1055/s-0028-1083509

        在一种高效、无催化剂和无金属的未活化烯烃溴酰胺化反应中，4-(三氟甲基)苯磺酰胺和N-溴代丁二酰亚胺分别被用作氮源和卤素源。该方法适用于环状烯烃和脂肪族烯烃。

W. Z. Yu, F. Chen, Y. A. Cheng, Y.-Y. Yeung, J. Org. Chem., 2015, 80, 2815-2821.

https://doi.org/10.1021/jo502416r

        在微波辐照下，以N-溴代琥珀酰亚胺为自由基引发剂，芳香醛与亚磺酰亚胺之间发生了高效的无催化剂自由基交叉偶联反应，以良好的产率获得了相应的酰化亚磺酰亚胺。
K. K. Rajbongshi, S. Ambala, T. Govender, H. G. Kruger, P. I. Arvidsson, T. Naicker, Synthesis, 2020, 52, 1279-1286.

https://doi.org/10.1055/s-0039-1691589

        通过伯胺和二硫化物与NBS或溴的反应，可以高效地合成N-亚磺酰亚胺，而且产量很高。该反应可在室温下的敞口烧瓶中进行，无需任何含过渡金属的添加剂。使用硫醇代替二硫化物也能得到类似的结果。
R. Kawȩcki, J. Org. Chem., 2022, 87, 7514-7520.

https://doi.org/10.1021/acs.joc.2c00415

        以N-溴琥珀酰亚胺为介质，采用串联氧化/亲核取代的方法，无需任何添加剂或催化剂，即可从现成的亚磺酰胺和胺中高产合成亚磺酰胺类化合物。这种方法非常省时、操作安全、易于推广，并具有极好的官能团兼容性。
G.-f. Yang, H.-s. Huang, X.-k. Nie, S.-q. Zhang, X. Cui, Z. Tang, G.-x. Li, J. Org. Chem., 2023, 88, 4581-4591.

https://doi.org/10.1021/acs.joc.3c00042

        通过烯烃、氰胺、胺和N-溴代丁二酰亚胺的新型亲电一锅反应，能够以非常高的收率合成多种胍衍生物，其中包括一种 rTRTVI 前体。
L. Zhou, J. Chen, J. Zhou, Y.-Y. Yeung, Org. Lett., 2011, 13, 5804-5807.

https://doi.org/10.1021/ol202402y

        在温和的条件下，通过NBS促进的半频哪醇重排以及随后NaOH介导的Grob 断裂，在没有过渡金属催化剂的情况下实现了烯烃的立体选择性芳基化和乙烯基化。
D.-Y. Yuan, Y.-Q. Tu, C.-A. Fan, J. Org. Chem., 2008, 73, 7797-7799.
https://doi.org/10.1021/jo801434b

        利用烯烃、腈、胺和N-溴代丁二酰亚胺进行阳离子Br引发的新型一锅合成，可以获得产率很高的咪唑啉类化合物。烯烃基质和腈类伙伴可以灵活改变，以获得一系列咪唑啉衍生物。
L. Zhou, J. Zhou, C. K. Tan, J. Chen, Y.-Y. Yeung, Org. Lett., 2011, 13, 2448-2451.

https://doi.org/10.1021/ol2006902

        利用DBU/NBS 介导的一般单锅三组分环加成反应，在温和的条件下，通过容易获得的丙二酸衍生物、亚硝基烯烃和烯烃直接获得高官能度的异噁唑烷衍生物，该反应具有非常好的收率、广泛的官能团耐受性以及优异的区域和非对映选择性。
X. Li, L. Zheng, X. Gong, H. Chang, W. Gao, W. Wei, J. Org. Chem., 2021, 86, 1096-1107.

https://doi.org/10.1021/acs.joc.0c02567

        以N-H酮吖啶为起点，通过N-溴丙酮氮杂环丁烷的原位形成和偶氮甲基酰化物的生成，进行 NBS介导的2,5-二芳氧唑的直接合成。
H. S. Samimi, F. Dadvar, Synthesis, 2015, 47, 1899-1904.

https://doi.org/10.1055/s-0034-1380518

        3-恶唑啉-4-羧酸盐作为容易获得的合成中间体可以被氧化以产生恶唑-4-羧酸盐。此外，3-恶唑啉-4-羧酸盐与格氏试剂的衍生化使得能够容易地制备4-酮-恶唑衍生物。
K. Murai, Y. Takahara, T. Matsushita, H. Komatsu, H. Fujioka, Org. Lett., 2010, 12, 3456-3459.

https://doi.org/10.1021/ol1012789

        在50°C的水中，在β-环糊精的存在下，通过β-酮酯与N-溴代琥珀酰亚胺的α-卤化，然后分别与硫脲或硒脲环化，合成了2-氨基-4-烷基-和2-氨基-4-芳基噻唑-5-羧酸盐及其硒唑类似物。
M. Narender, M. S. Reddy, V. P. Kumar, B. Srinivas, R. Sridhar, Y. V. D. Nageswar, K. R. Rao, Synthesis, 2007, 3469-3472.

https://doi.org/10.1055/s-2007-990849

        各种2-芳基、3-芳基氨基、2-烯腈通过NBS或NCS介导的卤化，然后通过Zn(OAc)2催化的分子内环化，以一锅的方式得到了N-芳基吲哚-3-腈。该过程涉及芳基氮离子中间体的形成，这些中间体经过亲电芳香取代，得到环化的N-芳基吲哚。
Q. Yan, J. Luo, D. Zhang-Negrerie, H. Li, X. Qi, K. Zhao, J. Org. Chem., 2011, 76, 8690-8697.

https://doi.org/10.1021/jo2012187

        在磺酰胺的分子内亚氨基化反应中，叔丁基硫醚可用作亚氨基化源，然后通过全异原子威蒂格等效过程，以高产率获得芳基[4,5]异噻唑。
F. Xu, Y. Chen, E. Fan, Z. Sun, Org. Lett., 2016, 18, 2777-2779.

https://doi.org/10.1021/acs.orglett.6b01338

        在温和、无催化剂的条件下，通过无碳机理，N-芳基重氮酰胺与 N-卤代丁二酰亚胺（NXS）的无催化剂卤代环化反应以良好的收率获得了3-卤代吲哚。这一转化过程是通过重氮离子形成，然后进行分子内傅-克烷基化反应。
C. Ma, D. Xing, W. Hu, Org. Lett., 2016, 18, 3134-3137.

https://doi.org/10.1021/acs.orglett.6b01346

        介绍了使用醛、氨基醇和作为氧化剂的N-溴琥珀酰亚胺合成各种取代的2-恶唑啉和一种二氢恶唑啉的新方法。这种单锅合成法的特点是反应条件温和、范围广泛、产率高、制备简单。
K. Schwekendiek, F. Glorius, Synthesis, 2006, 2996-3002.

https://doi.org/10.1055/s-2006-950198

        通过金催化β-氨基炔酮中间体的环化和卤代化过程，可以快速高效地一步合成卤代吡啶酮。
K. H. Nguyen, S. Tomasi, M. Le Roch, L. Toupet, J. Renault, P. Uriac, N. Gouault, J. Org. Chem., 2013, 78, 7809-7815.

https://doi.org/10.1021/jo400827b

        在Zn(OTf)2催化下，烯烃、NBS、腈类化合物和TMSN3发生了多功能、高效率的一锅反应，生成了各种含有N1-烷基取代基附加α-溴官能团的 1,5-二取代四唑。
S. Hajra, D. Sinha, M. Bhowmick, J. Org. Chem., 2007, 72, 1852-1855.

https://doi.org/10.1021/jo062432j

        本文介绍了一种以伯醇为原料的芳基砜的一步法合成方法。先用N-溴代丁二酰亚胺和三苯基膦处理醇类，然后在碘化四丁基铵的催化下加入亚硫酸异壬酯钠，即可得到芳基砜，收率较高。
T. Murakami, K. Furusawa, Synthesis, 2002, 479-482.

https://doi.org/10.1055/s-2002-20958

        在酸性条件下，可以使用N-溴琥珀酰亚胺 (NBS) 活化带有叔丁基的硫醚。随后用各种氮、碳或氧亲核物进行处理，可得到各种亚硫酸酰胺、新的亚砜和亚硫酸酯。
J. Wei, Z. Sun, Org. Lett., 2015, 17, 5396-5399.

https://doi.org/10.1021/acs.orglett.5b02743

        氰化物介导乙烯基砜原位生成亲核亚砜离子。随后的原位S-烷基化反应提供了高产率的砜。在N-溴琥珀酰亚胺存在下，伯胺和仲胺会形成磺酰胺。
T. Roy, J.-W. Lee, Synlett, 2020, 31, 455-458.

https://doi.org/10.1055/s-0039-1690991

        通过铜催化有氧二聚化合成的硫代磺酸盐是生产各种砜类和磺酰胺的简单而高产的底物。硫代磺酸盐是一种稳定、无毒的替代品，可替代从有毒的二氧化硫中提取的金属硫酸盐。
P. K. Shyam, H.-Y. Jang, J. Org. Chem., 2017, 82, 1761-1767.

https://doi.org/10.1021/acs.joc.6b03016

        在碱和作为卤化剂 NBS或I2的存在下，通过相应的硫化物与氰胺的反应，可以很容易地合成N-氰基磺酰亚胺。氧化后再进行脱氰反应，就能合成有用的亚磺酰亚胺。
O. García Mancheño, O. Bistri, C. Bolm, Org. Lett., 2007, 9, 3809-3811.

https://doi.org/10.1021/ol7016577

        在酮类到α-亚胺酮的一锅级联转化过程中，N-溴代丁二酰亚胺（NBS）提供了亲电溴和亲核氮源，而重氮双环[5.4.1]十一-7-烯（DBU）则作为碱和亲核促进剂活化了 NBS。α-溴化被认为是该过程的关键步骤。
Y. Wei, S. Lin, F. Liang, Org. Lett., 2012, 14, 4202-4205.

https://doi.org/10.1021/ol301871s

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