5-氯哒嗪-3-胺:性质、用途及处理常见问题解答
5-氯哒嗪-3-胺:性质、用途及处理常见问题解答
5-Chloropyridazin-3-amine is(5-氯哒嗪-3-胺)一种卤代杂环伯胺,广泛用作药物化学及生物活性化合物合成中的多功能构建模块。
- CAS号
- 1606-82-2
- 分子式
- C₄H₄ClN₃
- 分子量
- 129.55 g/mol
- Aladdin货号
- C173335
- 官能团
- 伯胺基(–NH₂)、环氯(C–Cl)、哒嗪环
- 建议储存条件
- 阴凉干燥处,避光防潮,密封保存
化学特征与结构
5-氯哒嗪-3-胺(CAS 1606-82-2)是一种六元含氮杂环化合物,属于哒嗪类家族。其核心骨架在1、2位含有两个相邻的环氮原子,3位带有伯氨基(–NH₂),5位带有氯取代基。分子式为C₄H₄ClN₃,分子量约为129.55 g/mol。吸电子性环氯与供电子氨基的共存形成了极化的芳香体系,使该分子在C-5位对亲核芳香取代(SNAr)以及在氨基氮上对亲电酰化或缩合反应均具有活性。这种双重反应活性是其作为合成构建模块被广泛应用的主要原因。
科研与合成应用
5-氯哒嗪-3-胺是合成多种具有药理学意义的目标化合物的关键中间体。C-5位氯在温和条件下可与胺、醇及硫醇发生亲核芳香取代(SNAr)反应,从而实现哒嗪骨架的快速多样化。3位氨基可参与酰胺键形成、Schiff碱合成、环化反应,以及在适当保护或活化后进行金属催化的交叉偶联反应。
已报道的应用领域包括:激酶抑制剂项目(哒嗪环作为铰链结合基团)、抗菌活性化合物发现以及农用化学品候选物的制备。该化合物还可通过分子内环化策略作为构建更复杂的双环或稠环体系的前体。
理化性质与稳定性
5-氯哒嗪-3-胺在室温下为结晶固体,由于氨基和环氮官能团的存在,其极性适中。该化合物在极性非质子溶剂(如DMSO和DMF)以及质子溶剂(如乙醇和甲醇)中具有良好溶解性。在中性pH下水溶性有限,但在酸性条件下因氨基或环氮质子化而溶解度提高。
在妥善储存条件下,该化合物在常温常压下通常具有良好稳定性。长时间暴露于潮湿环境可能导致缓慢水解或聚集,因此建议长期保存时置于惰性气氛中密封储存。应避免与强氧化剂、强酸和强碱接触。
安全、操作与法规注意事项
与大多数芳香胺和卤代杂环化合物一样,操作5-氯哒嗪-3-胺时应遵守适当的实验室安全规范。建议佩戴标准个人防护装备(PPE),包括丁腈手套、实验室工作服和护目镜。产生粉尘或气溶胶的操作应在通风良好的通风橱中进行。
用户应查阅Aladdin Scientific提供的最新安全数据表(SDS),以获取适用于本辖区的权威危险分类、急救措施和废弃物处置指南。各国监管状态可能不同,研究人员在采购前有责任核实当地的进口和使用限制。
订购、纯度与质量规格
Aladdin Scientific以货号C173335提供5-氯哒嗪-3-胺。纯度依据标准试剂级质量控制程序经HPLC和/或NMR分析确认。分析证书(CoA)可按需提供,并可通过产品页面使用具体批次号查阅。
如需大批量采购或定制纯度规格,请直接联系Aladdin销售团队。下单前,研究人员应确认所需数量、纯度规格及包装规格满足其实验需求。所有产品均适用Aladdin关于退货、退款及运输的标准条款,详见Aladdin网站相关政策栏目。
常见问题
5-氯哒嗪-3-胺在科研中有哪些用途?
5-氯哒嗪-3-胺主要用作药物化学中的合成构建模块。其活性C-5氯和3位氨基可进行多种转化,包括SNAr反应、酰胺偶联和环化反应,因此在构建激酶抑制剂、抗菌活性化合物及其他杂环候选药物方面具有重要价值。
溶解5-氯哒嗪-3-胺推荐使用哪些溶剂?
该化合物在极性非质子溶剂(如DMSO和DMF)以及质子溶剂(如乙醇和甲醇)中溶解性良好。在中性pH下水溶性较低,但在酸性条件下溶解性提高。在生物检测工作流程中制备储备液时,通常优先选用DMSO。
如何储存5-氯哒嗪-3-胺以保持其稳定性?
应将该化合物置于密封容器中,在阴凉、干燥、避光防潮的环境中储存。长期储存建议在惰性气氛(氮气或氩气)下保存。避免与强氧化剂、强酸和强碱接触。
5-氯哒嗪-3-胺的Aladdin货号是什么?如何获取分析证书?
5-氯哒嗪-3-胺的Aladdin货号为C173335。分析证书(CoA)可通过Aladdin Scientific官网产品页面输入具体批次号查阅,也可直接联系客服团队索取。
操作5-氯哒嗪-3-胺时需要注意哪些安全事项?
操作时应佩戴标准实验室个人防护装备,包括丁腈手套、实验室工作服和护目镜。任何产生粉尘或气溶胶的操作必须在通风良好的通风橱中进行。请务必参阅Aladdin Scientific提供的最新安全数据表(SDS),以获取全面的危害信息和废弃物处置指南。
5-氯哒嗪-3-胺能否在氯取代位发生亲核芳香取代反应?
可以。电子缺乏的哒嗪环因相邻环氮原子的进一步活化,使C-5位氯对适当的亲核试剂(如伯胺、仲胺、醇盐和硫醇盐)易发生SNAr反应。应根据亲核试剂的反应活性优化反应条件(溶剂、碱、温度)。
参考文献
- Joule, J. A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry, 5th ed.; Wiley-Blackwell: Oxford, 2010. General reference for pyridazine chemistry and SNAr reactivity.
- Aladdin Scientific. Product Page: 5-Chloropyridazin-3-amine, SKU C173335. Accessed 2024.
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley: New York, 1992. Reference for nucleophilic aromatic substitution mechanisms.
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