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5-氯-2-甲氧基-4-甲基苯磺酰氯:性质与用途

5-Chloro-2-methoxy-4-methylbenzenesulfonyl chloride是一种取代芳基磺酰氯合成砌块,广泛用于有机合成中磺酰胺、磺酸酯及其他含磺酰基衍生物的制备。

化学名称
5-氯-2-甲氧基-4-甲基苯磺酰氯
货号
C187818
分子式
C8H8Cl2O3S
功能类别
芳基磺酰氯亲电试剂
主要应用
磺酰胺和磺酸酯合成
储存建议
低温干燥保存,防潮

化学特性与结构

5-氯-2-甲氧基-4-甲基苯磺酰氯(货号:C187818)是一种芳香族取代磺酰氯,苯环上具有三个不同取代基:5位氯基、2位甲氧基和4位甲基,以及磺酰氯官能团。分子式为C8H8Cl2O3S。电子供体基团(甲氧基、甲基)和电子受体基团(氯基、磺酰氯)的组合在苯环上形成独特的电子平衡环境,可影响后续偶联反应的反应性和选择性。

磺酰氯(–SO2Cl)基团是该分子的主要反应位点。在温和条件下,它是一种强效亲电体,易受胺、醇及其他杂原子亲核试剂的亲核进攻,使该化合物成为合成化学中用途广泛的中间体。

合成应用

5-氯-2-甲氧基-4-甲基苯磺酰氯的主要应用在于作为亲电磺酰化试剂。在碱(如三乙胺或吡啶)存在下与伯胺或仲胺反应,可得到相应的磺酰胺。磺酰胺是药物化学中重要的药效团,存在于众多具有生物活性的分子中,包括抗菌药、利尿剂和酶抑制剂。

除磺酰胺生成外,该试剂还可与醇和酚反应生成磺酸酯,与硫醇反应生成磺酰硫酯。吸电子氯取代基与供电子甲氧基和甲基对磺酰氯的亲电性进行调节,与未取代苯磺酰氯相比,可能具有选择性优势。

含有多个官能化位点的芳基环(尤其是5位卤素)还可通过金属催化的交叉偶联反应(如Suzuki–Miyaura或Buchwald–Hartwig偶联)进行进一步官能化,从单一砌块出发构建复杂的多官能团结构。

操作、安全与储存

与所有磺酰氯一样,5-氯-2-甲氧基-4-甲基苯磺酰氯对水分敏感,与水接触后水解释放盐酸和相应的磺酸。研究人员必须在无水条件下操作该化合物,使用干燥溶剂,如二氯甲烷、四氢呋喃或乙腈。

须遵守标准实验室安全规程:必须使用适当的个人防护装备(PPE),包括耐化学品手套、实验服和护目镜。操作应在通风良好的通风橱中进行。该化合物应储存于密封容器中,置于低温干燥处,远离水分及强碱、还原剂等不相容物质。

废弃处理须符合当地含卤有机废物法规。使用前请查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS)以获取全面的危害信息。

纯度、规格与质量

Aladdin Scientific以研究级试剂供应5-氯-2-甲氧基-4-甲基苯磺酰氯(货号:C187818)。需要具体纯度数据、分析证书(CoA)或技术规格的客户,欢迎直接联系Aladdin Scientific或查阅产品页面。此类磺酰氯中间体的典型表征包括气相色谱(GC)或高效液相色谱(HPLC)纯度测定,以及核磁共振(NMR)光谱结构确认。

对于药物先导化合物优化或精确化学计量反应等敏感应用,建议在使用前核查批次专属CoA,以确保试剂满足目标应用的纯度要求。

常见问题

哪些亲核试剂能与5-氯-2-甲氧基-4-甲基苯磺酰氯高效反应?

伯胺和仲胺是最高效的亲核试剂之一,在三乙胺等碱存在下可顺利反应生成磺酰胺。醇和酚也可反应生成磺酸酯,硫醇在适当条件下可生成磺酰硫酯。

应如何储存5-氯-2-甲氧基-4-甲基苯磺酰氯以保持稳定性?

该化合物应储存于密封容器中,置于低温干燥处,防止受潮。暴露于水或潮湿空气中会导致水解并使试剂降解。长期保存建议在惰性气氛下冷藏储存。

该化合物中的芳基氯取代基是否可用于进一步的交叉偶联反应?

是的,芳环5位的氯取代基原则上可参与钯催化的交叉偶联反应,如Suzuki–Miyaura或Buchwald–Hartwig偶联,从而引入更多结构多样性。应优化反应条件以避免对磺酰氯基团的干扰。

涉及该磺酰氯的反应推荐使用哪些溶剂?

无水非质子溶剂(如二氯甲烷(DCM)、四氢呋喃(THF)和乙腈)常用于磺酰氯相关反应。必须避免使用质子溶剂和水,因为它们会促进磺酰氯官能团的水解。

参考文献

  1. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley, 4th ed. General reference for sulfonyl chloride reactivity.
  2. Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry. Oxford University Press, 2nd ed. General reference for electrophilic sulfonylation.
  3. Aladdin Scientific product page for 5-Chloro-2-methoxy-4-methylbenzenesulfonyl chloride, SKU C187818.

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《5-氯-2-甲氧基-4-甲基苯磺酰氯:性质与用途》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月3日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/5-chloro-2-methoxy-4-methylbenzenesulfonyl-chloride.html
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