6-溴-4-甲基喹啉-2-醇:性质与实验室常见问题解答
6-溴-4-甲基喹啉-2-醇:性质与实验室常见问题解答
6-Bromo-4-methylquinolin-2-ol是一种溴代喹啉酮杂环化合物,在药物化学、农用化学品研究及生物活性化合物开发中被广泛用作多功能合成砌块。
- CAS号
- 待核实——来源材料中未确认
- 分子式
- C10H8BrNO
- 分子量
- 约238.08 g/mol(待审核)
- 产品货号
- B187870
- 化合物类别
- 溴代喹啉-2(1H)-酮(喹啉醇互变异构体)
- 主要应用
- 药物化学及杂环合成的合成砌块
什么是6-溴-4-甲基喹啉-2-醇?
6-溴-4-甲基喹啉-2-醇是一种卤代喹啉酮衍生物,属于更广泛的喹啉杂环化合物家族。在固态及多种溶剂体系中,该化合物主要以喹啉-2(1H)-酮互变异构体形式存在,而非2-羟基喹啉形式,这是2-羟基喹啉衍生物的常见特征。6位的溴取代基和4位的甲基为通过Suzuki–Miyaura、Buchwald–Hartwig和Sonogashira等交叉偶联反应进行进一步官能化提供了独特的操作位点。这些特点使该化合物成为构建更复杂含氮杂环骨架的重要中间体,在药物及农用化学品发现项目中具有重要价值。
溶解性与推荐溶剂
与大多数喹啉-2-酮衍生物类似,6-溴-4-甲基喹啉-2-醇因其芳香性和亲脂特性,在水中溶解度有限。该化合物通常可溶于极性非质子溶剂,如二甲基亚砜(DMSO)和二甲基甲酰胺(DMF),以及卤代溶剂如二氯甲烷。在乙醇和其他低级醇中,尤其在温和加热条件下,可观察到中等溶解度。当需与生物测定兼容时,研究人员应在DMSO中配制储备液,同时注意最终测定培养基中DMSO浓度应低于0.1–1%,以避免细胞毒性干扰。该化合物的精确溶解度数据应通过实验测定,因为当前来源材料中未确认具体数值。
储存、稳定性及操作注意事项
6-溴-4-甲基喹啉-2-醇应储存于密封容器中,避免光照、潮湿以及强氧化剂、强碱等不相容物质。固态喹啉酮衍生物通常在阴凉干燥处室温储存;但为长期保持纯度,建议冷藏储存(2–8 °C)。操作前请务必查阅阿拉丁科学提供的产品安全数据表(SDS)。操作时应佩戴标准实验室个人防护装备(PPE),包括丁腈手套、安全护目镜和实验室外套。称量或处理粉末时应在通风良好的区域或通风橱中进行,以避免吸入细小颗粒。该化合物的具体GHS危险分类应以最新SDS为准进行核实。
在合成化学与药物化学中的应用
喹啉-2-酮骨架存在于众多具有药理学意义的天然产物和候选药物中,在更广泛的文献中记录了其抗菌、抗真菌、抗病毒、抗癌及激酶抑制等活性。6-溴-4-甲基喹啉-2-醇中的6位溴取代基作为钯催化交叉偶联反应的操作位点尤为有用,可在该位置引入芳基、杂芳基、乙烯基或炔基,从而生成多样化的类似物库。4位甲基也可参与进一步转化,如苄位氧化或卤化。这种官能团操作位点的组合使货号B187870成为药物化学家进行骨架修饰和构效关系(SAR)研究的实用高效起点。
订购、规格与质量
6-溴-4-甲基喹啉-2-醇可通过阿拉丁科学以货号B187870购得。建议研究人员和采购人员访问阿拉丁科学官网产品页面,获取最新的规格包装、纯度等级、分析证书(CoA)及当前价格信息。阿拉丁科学为每个批次提供CoA文件,包含通常由HPLC或NMR测定的纯度数据,确保研究人员获得符合既定质量标准的产品。如需批量咨询、定制包装或询问交货周期,请直接联系阿拉丁科学客户服务部门。退货和退款须遵守阿拉丁科学的标准退货政策;详情请参阅网站帮助与客户服务栏目。
常见问题
6-溴-4-甲基喹啉-2-醇在溶液中的互变异构体形式是什么?
2-羟基喹啉衍生物(如6-溴-4-甲基喹啉-2-醇)在2-羟基喹啉和喹啉-2-酮互变异构体之间存在平衡。在固态和极性溶剂中,内酰胺(喹啉-2-酮)形式通常占主导地位。研究人员在进行NMR表征时,应在解析谱图时考虑这种互变异构现象。
哪些交叉偶联反应适合对6-溴-4-甲基喹啉-2-醇中的溴进行官能化?
6位的C–Br键适用于多种钯催化交叉偶联反应,包括Suzuki–Miyaura(硼酸偶联)、Sonogashira(末端炔烃偶联)和Buchwald–Hartwig(胺化)反应。通常适用于芳基溴化物的标准反应条件可以参考,但由于存在NH内酰胺官能团,可能需要针对该特定底物进行条件优化。
如何储存6-溴-4-甲基喹啉-2-醇以长期保持其纯度?
将化合物储存于密封容器中,避光防潮,置于阴凉干燥处。建议在2–8 °C冷藏保存以长期维持纯度。开封前应先让容器恢复至室温,以防止化合物上形成冷凝水。请参阅阿拉丁科学的SDS和CoA以获取特定批次的指导信息。
我可以使用哪些溶剂为生物测定配制6-溴-4-甲基喹啉-2-醇的储备液?
DMSO通常是配制用于生物测定储备液的首选溶剂,因为它对亲脂性杂环化合物具有良好的溶解能力,并与大多数细胞及生化测定格式兼容。请确保测定中DMSO的终浓度不超过0.1–1%,以尽量减少溶剂相关的细胞毒性。乙醇可作为某些应用的替代溶剂。
如何获取B187870批次的分析证书(CoA)?
阿拉丁科学产品的分析证书可通过在阿拉丁科学官网产品页面输入批次号获取。如需帮助查找CoA,请携带订单号和批次号联系阿拉丁科学客户服务团队,工作人员将及时提供相关文件。
参考文献
- General reference on quinolin-2-one tautomerism and synthetic utility — textbook-level knowledge; no specific citation confirmed in source material.
- Palladium-catalysed cross-coupling reactions of aryl bromides — general synthetic chemistry knowledge; specific references for this substrate not confirmed.
- Aladdin Scientific product page for B187870 (6-Bromo-4-methylquinolin-2-ol) — primary source for SKU, product name and availability.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
危险品化学品经营许可证(带存储)