化学特性与物理性质

5-溴茚满-1-胺（货号：B678904）是一种双环化合物，由稠合的环戊烷与苯环组成茚满骨架，在1位连接伯胺基，在苯环5位连接溴取代基。其分子式为C₉H₁₀BrN，分子量约为212.09 g/mol。

该化合物具有两个互补的反应活性位点：（1）位于苄基手性中心的伯脂肪胺（–NH₂），具有亲核性，可参与酰化、还原胺化、磺酰胺形成及脲/氨基甲酸酯合成等反应；（2）芳基溴，是钯催化交叉偶联反应（如Suzuki–Miyaura偶联、Buchwald–Hartwig胺化和Negishi偶联）的优良亲电官能团。

C-1位的手性中心意味着该化合物可以外消旋体或对映纯形式获取和使用，使其在立体化学构型影响生物活性的构效关系（SAR）研究中具有重要价值。研究人员在手性应用前应确认所供化合物的具体立体化学形式（外消旋体或对映纯）。

合成应用与研究用途

5-溴茚满-1-胺作为双功能构建模块，广泛应用于药物及农化发现项目中。胺基与芳基溴的双重反应活性支持多步合成中的顺序或正交官能化策略。

酰胺与磺酰胺的形成：伯胺可与活化羧酸（酰氯、NHS酯或经EDC/DCC介导的偶联）及磺酰氯顺利反应，分别得到酰胺和磺酰胺。这些转化通常在无水二氯甲烷或DMF中，以适当碱（如三乙胺或DIPEA）为碱，于0 °C至室温下进行。

钯催化交叉偶联：芳基溴作为亲电偶联伙伴，与芳基硼酸进行Suzuki–Miyaura偶联可引入联芳基基序，而Buchwald–Hartwig胺化则可引入多样化的芳胺结构。在甲苯或二氧六环中，以标准Pd(0)或Pd(II)前催化剂（如Pd(PPh₃)₄、Pd₂(dba)₃）配合适当的膦配体和碱为反应条件。

还原胺化：该胺可通过与醛或酮缩合后，用NaBH₄、NaBH₃CN或NaBH(OAc)₃还原，转化为仲胺或叔胺。

药物发现：茚满胺骨架存在于多种生物活性分子和CNS靶向候选药物中。与柔性脂肪胺相比，5-溴茚满-1-胺提供了刚性、构象受限的胺替代物，可在先导化合物优化中改善选择性和代谢稳定性。

安全操作、储存与废弃处置

个人防护装备（PPE）：在通风良好的通风橱中操作5-溴茚满-1-胺。佩戴丁腈手套、实验服和安全护目镜。伯胺可能具有致敏性和刺激性，避免皮肤接触及吸入蒸气或粉尘。

储存：在惰性气氛（氮气或氩气）下于2–8 °C避光、避热、防潮储存。伯胺易被大气中的氧气氧化，并与CO₂发生氨基甲酸化反应；保持容器密封，必要时使用干燥剂。使用前请查阅供应商的分析证书（CoA）以确认具体纯度和推荐储存条件。

稳定性：芳基溴在标准实验室储存条件下稳定。游离胺形式在长期空气暴露后可能逐渐变黄；若出现变色，请在用于敏感反应前通过NMR或HPLC重新检测纯度。

废弃处置：含该化合物的所有废弃物应按照当地、国家及机构关于卤代有机废弃物的法规进行处置，不得倒入下水道。请咨询所在机构的环境健康与安全（EHS）办公室，了解经批准的处置程序。

急救措施：皮肤接触时，用肥皂和水彻底冲洗。眼睛接触时，用大量清水冲洗至少15分钟并就医。吸入时，立即转移至新鲜空气处。

质量、纯度与分析验证

Aladdin Scientific提供的5-溴茚满-1-胺（货号：B678904）附有分析证书（CoA），注明通过HPLC或GC测定的纯度。研究人员在使用前应索取并审阅CoA，确认纯度满足预期应用的要求。

结构确认：可通过¹H NMR光谱对化合物进行确认。关键信号包括：溴代茚满环的芳香质子（约7.2–7.4 ppm）、C-1位连接胺基的次甲基质子（约4.3–4.6 ppm，dd）、环戊烷环的亚甲基质子（约1.8–3.0 ppm）以及胺基质子（宽峰，可交换）。¹³C NMR和质谱（ESI-MS，m/z ≈ 212/214，呈现单溴特征同位素分布）可进一步确认结构。

对映体纯度：对于需要特定立体化学的应用，应通过手性HPLC或旋光法测定对映体过剩值（ee）。请向Aladdin Scientific或制造商确认所供批次为外消旋体还是对映纯形式。

吸湿性：若计划进行对水分敏感的后续反应，可使用卡尔-费休滴定法测定残余水分含量。

订购信息与法规合规

5-溴茚满-1-胺可通过Aladdin Scientific货号B678904订购。请访问Aladdin Scientific官网或联系所在地区的销售代表下单。如需大包装或定制包装，可提出申请。

法规状态：本品仅供研究使用（RUO），未经批准用于人类治疗、诊断或兽医用途。通常情况下，该化合物不属于管制物质，但研究人员在采购前应核实其所在司法管辖区的法规状态，尤其是涉及国际进出口时。

文件资料：安全数据表（SDS）和分析证书可在Aladdin Scientific产品页面获取。如需GMP级别或cGMP来源的物料，请联系Aladdin Scientific讨论具体要求。

退货与质量问题：若产品不符合规定规格，请在规定的退货期限内联系Aladdin Scientific客户服务。请保留原始包装和分析证书，因为任何退货或换货流程均需提供上述材料。