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1-溴-4-苯基萘:性质、处理方法及研究用途

1-Bromo-4-phenylnaphthalene是一种卤代多环芳香族化合物,被广泛用作钯催化交叉偶联反应和高级有机合成中的多功能芳基溴化物构建模块。

化学名称
1-溴-4-苯基萘
货号
B152881
分子式
C₁₆H₁₁Br
分子量
307.17 g/mol
化合物类别
卤代多环芳烃(芳基溴化物)
主要应用
交叉偶联反应(Suzuki、Negishi、Kumada偶联),材料科学中间体
储存建议
储存于阴凉、干燥、通风良好处,避光防潮

化学特性与物理性质

1-Bromo-4-phenylnaphthalene(货号B152881)是一种有机溴化物,其萘环骨架在1位连有溴取代基,在4位连有苯基。分子式为C₁₆H₁₁Br,分子量约为307.17 g/mol。该化合物属于卤代多环芳烃(PAHs)大类。活泼的C–Br键与延伸的π共轭芳香体系的共存,使其在合成化学和材料研究中具有重要价值。

该化合物通常为固体或低熔点晶态物质。与大多数溴代多环芳烃类似,它在水中溶解度极低,但易溶于二氯甲烷、四氢呋喃(THF)、甲苯和乙醚等常用有机溶剂,这一溶解特性有利于其在多种溶液相反应中的应用。

合成应用与研究价值

1-Bromo-4-phenylnaphthalene在实验室中的主要价值在于其活泼的芳基溴官能团,可作为亲电偶联伙伴参与过渡金属催化的交叉偶联反应,主要包括:

  • Suzuki–Miyaura偶联:在钯催化下与芳基硼酸反应,构建联芳基和寡聚芳基骨架。
  • Negishi偶联:与有机锌试剂偶联,实现碳–碳键的形成。
  • Kumada偶联:在镍或钯催化剂存在下与格氏试剂反应。
  • Buchwald–Hartwig胺化:通过钯催化C–N键形成转化为芳胺。
  • 锂化反应:用正丁基锂或叔丁基锂处理可生成活性芳基锂物种,用于进一步官能团化。

1-Bromo-4-phenylnaphthalene的延伸共轭体系也使其衍生物成为有机电子材料合成中的重要中间体,包括OLED发光材料、空穴传输材料和π共轭聚合物。

安全操作、储存与废弃物处置

与所有有机溴化物和多环芳烃类化合物一样,操作1-Bromo-4-phenylnaphthalene时应采取适当防护措施:

  • 个人防护装备(PPE):佩戴耐化学品手套、实验室工作服和安全护目镜。在可能产生粉尘或气溶胶的情况下,使用配备有机蒸气滤毒盒的半面式呼吸器。
  • 通风:在通风橱中操作,以减少吸入暴露。
  • 皮肤和眼睛接触:避免直接接触。皮肤接触时,用肥皂和水彻底冲洗;眼睛暴露时,用大量清水冲洗并就医。
  • 储存:密封存放于阴凉(15–25°C)、干燥、通风良好处,避光,远离强氧化剂和强碱等不相容物质。
  • 废弃物处置:按照当地、地区及国家关于卤代有机废弃物的法规进行处置,勿排入下水道或环境中。

首次使用前务必查阅B152881的安全数据表(SDS),并参照所在机构的化学品卫生计划执行。

纯度、质量与订购信息

Aladdin Scientific以货号B152881供应1-Bromo-4-phenylnaphthalene。对于需要高选择性和重现性的合成应用,建议使用试剂级纯度产品。研究人员应核查每批次的分析证书(CoA),重点关注:

  • 纯度:通过GC或HPLC确认;请参阅具体批次CoA中的纯度值。
  • 鉴别:通过¹H NMR和/或MS确认,与分子式C₁₆H₁₁Br(MW 307.17)一致。
  • 外观:通常为白色至类白色固体或结晶性粉末。

如需大批量采购、定制包装或特定纯度规格,请联系Aladdin Scientific客户服务团队。可能提供批量定价和机构账户服务。所有产品按照适用的化学品运输法规合规发货。

常见问题

1-Bromo-4-phenylnaphthalene适用于哪些交叉偶联反应?

由于具有活泼的芳基C–Br键,1-Bromo-4-phenylnaphthalene非常适合于钯催化的Suzuki–Miyaura、Negishi和Kumada交叉偶联反应。它还可参与Buchwald–Hartwig胺化反应,以及与有机锂试剂进行的卤素-金属交换反应。

应如何储存1-Bromo-4-phenylnaphthalene以保持其稳定性?

该化合物应密封存放于15–25°C的阴凉、干燥、通风良好处,避光防潮,远离强氧化剂和强碱。在上述条件下,该试剂预计可长期保持稳定;使用前请务必查看CoA上的有效期。

哪些溶剂适合溶解1-Bromo-4-phenylnaphthalene?

1-Bromo-4-phenylnaphthalene在水中溶解度极低,但可溶于常用有机溶剂,包括二氯甲烷、四氢呋喃(THF)、甲苯和乙醚,便于在大多数标准溶液相合成方案中使用。

1-Bromo-4-phenylnaphthalene在材料科学研究中是否有用?

是的。1-Bromo-4-phenylnaphthalene的延伸π共轭芳香体系使其成为合成有机电子材料的重要中间体,包括OLED发光材料、空穴传输层组分和π共轭聚合物。其衍生物在光电器件研究领域受到广泛关注。

在哪里可以获取B152881的安全数据表(SDS)?

1-Bromo-4-phenylnaphthalene(B152881)的安全数据表可在Aladdin Scientific该货号对应的产品页面上获取。您也可以直接联系Aladdin Scientific客户服务团队,索取最新版SDS以备存档。

参考文献

  1. Miyaura, N.; Suzuki, A. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds. Chemical Reviews 1995, 95 (7), 2457–2483. doi:10.1021/cr00039a007
  2. Negishi, E. Palladium- or Nickel-Catalyzed Cross Coupling. A New Selective Method for Carbon-Carbon Bond Formation. Accounts of Chemical Research 1982, 15 (11), 340–348. doi:10.1021/ar00083a001
  3. Hartwig, J. F. Evolution of a Fourth Generation Catalyst for the Amination and Thioetherification of Aryl Halides. Accounts of Chemical Research 2008, 41 (11), 1534–1544. doi:10.1021/ar800098p
  4. Aladdin Scientific. Product Certificate of Analysis: 1-Bromo-4-phenylnaphthalene, SKU B152881. Aladdin Scientific, Shanghai.

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《1-溴-4-苯基萘:性质、处理方法及研究用途》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月4日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/1-bromo-4-phenylnaphthalene-properties-handling-research-use.html