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4-溴-3,5-二氟苯腈:性质、用途及处理方法

4-Bromo-3,5-difluorobenzonitrile是一种卤代氟化芳香腈,是药物合成、农用化学品研究及过渡金属催化交叉偶联化学中用途广泛的亲电砌块。

化学名称
4-溴-3,5-二氟苯腈
CAS号
待核实——原始资料中未确认
分子式
C7H2BrF2N
分子量
待核实——原始资料中未确认
货号
B586730
关键官能团
苯环上含腈基(–CN)、溴基(–Br)及两个氟代基(–F)
主要应用
用于钯催化和铜催化交叉偶联反应及亲核芳香取代的亲电砌块

化学特性与物理性质

4-溴-3,5-二氟苯腈(Aladdin货号B586730)是一种芳香族化合物,苯环上含有三个吸电子取代基:4位上的氰基、3位和5位上的氟原子,以及相对于每个氟原子而言同样位于4位的溴原子。其分子式为C7H2BrF2N。腈基与两个邻位氟原子的协同吸电子效应使苯环具有高度缺电子特性,从而深刻影响其反应活性及作为合成中间体的用途。

该化合物在室温下通常为白色至类白色结晶固体。具体熔点、沸点、密度及精确CAS号应以每批次随附的质量检验证书(CoA)为准,相关数据尚待核实(详见审核标注)。

合成应用与反应活性

4-溴-3,5-二氟苯腈的三重电子激活效应使其在以下几类关键反应中表现出极强的亲电活性:

  • 钯催化交叉偶联:C–Br键非常适合Suzuki–Miyaura、Negishi、Stille及Buchwald–Hartwig偶联反应,可在4位引入芳基、乙烯基、氨基和烷基,同时保留氟和腈基以供进一步官能团化。
  • 亲核芳香取代(SNAr):3位和5位的氟原子因相邻溴原子与对位腈基的协同吸电子作用而被活化,胺、醇盐和硫醇盐可在温和条件下取代氟原子,快速获得多样化取代的苯胺和醚类骨架。
  • 腈基转化:–CN基团可水解为羧酸、还原为胺,或转化为四唑、咪唑等杂环,从单一原料出发大幅扩展骨架多样性。

这些正交反应位点使4-溴-3,5-二氟苯腈成为靶向激酶抑制剂、GPCR调节剂及其他小分子药物的药物化学项目中的优选片段。

安全操作、储存与废弃物处置

个人防护装备(PPE):在通风良好的通风橱中操作4-溴-3,5-二氟苯腈。建议佩戴耐化学品手套(推荐丁腈手套)、实验服和防护眼镜,避免吸入粉尘或蒸气。

储存:将产品密封储存于阴凉、干燥、通风良好的环境中,远离水分、热源及不相容的氧化剂。具体温度要求请参阅供应商提供的安全数据表(SDS),相关内容尚待核实。

稳定性:该化合物在推荐储存条件下预计具有良好稳定性;但长时间暴露于潮湿环境可能导致腈基缓慢水解,不使用时应保持容器密封。

废弃物处置:应按照适用的地方、区域及国家法规处置该化合物及受污染材料,禁止倒入下水道。请咨询所在机构的环境健康与安全(EHS)部门,了解经批准的处置程序。

急救措施:皮肤接触时,用肥皂和水彻底冲洗;眼睛接触时,立即用大量清水冲洗并就医;吸入时,转移至新鲜空气处。完整急救措施请参阅SDS。

质量、纯度与订购信息

Aladdin Scientific以货号B586730供应4-溴-3,5-二氟苯腈。每批产品均附有质量检验证书(CoA),记录纯度(通常通过GC或HPLC测定)、外观及其他规格数据。对于关键合成应用,建议研究人员在收货后通过NMR或HPLC自行验证纯度。

纯度等级、精确规格、可用包装规格及价格以购买时确认为准。如需大批量采购、定制纯度等级或额外表征数据,请联系Aladdin Scientific技术支持团队。采购人员可访问Aladdin Scientific产品页面或联系所在地区客户经理获取最新价格及库存信息。

常见问题

4-溴-3,5-二氟苯腈在药物化学中为何具有重要价值?

该化合物在单个缺电子芳香环上具备三个正交反应位点:可用于钯催化交叉偶联的C–Br键、适合SNAr反应的两个活化C–F键,以及可进一步转化的腈基。这种多功能性使化学家能够从单一原料高效构建复杂的类药物分子。

4-溴-3,5-二氟苯腈中的氟原子能否被选择性取代?

是的。3位和5位的氟原子因氰基和溴取代基的协同吸电子效应而被活化,适合发生亲核芳香取代反应。在适当的亲核试剂(如胺、醇盐)和反应条件下,通常可以实现选择性单取代或双取代,但选择性将取决于化学计量比、温度及所用亲核试剂。具体选择性数据应参考原始文献进行核实。

如何储存4-溴-3,5-二氟苯腈以保持其质量?

将化合物密封储存于阴凉、干燥且远离水分和氧化剂的环境中。具体温度和湿度要求请参阅随批次提供的安全数据表和质量检验证书。应尽量减少反复冻融循环及与空气的接触,以防止腈基发生潜在水解。

4-溴-3,5-二氟苯腈适合用于Suzuki–Miyaura偶联反应吗?

是的,4-溴-3,5-二氟苯腈中的芳基溴功能基非常适合在标准钯催化条件下与芳基及烯基硼酸进行Suzuki–Miyaura偶联反应。缺电子苯环有助于促进氧化加成步骤。最佳催化剂、碱、溶剂和温度条件应通过实验优化,或参考类似底物的已发表反应方案确定。

参考文献

  1. Aladdin Scientific Product Page: 4-Bromo-3,5-difluorobenzonitrile, SKU B586730.
  2. General reference: Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. (Nucleophilic aromatic substitution and cross-coupling chapters.)
  3. General reference: Johansson Seechurn, C. C. C.; Kitching, M. O.; Colacot, T. J.; Snieckus, V. Palladium-catalyzed cross-coupling: a historical contextual perspective to the 2010 Nobel Prize. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5062–5085. doi:10.1002/anie.201107017

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

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引用本文

阿拉丁科学.《4-溴-3,5-二氟苯腈:性质、用途及处理方法》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月4日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/4-bromo-3-5-difluorobenzonitrile-properties-uses-handling.html