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4-溴-1-异丙基-1H-咪唑：性质与应用

· · 发布于 2026年10月7日 · 更新于 2026年10月7日 ·

4-Bromo-1-isopropyl-1H-imidazole is 一种卤代N-烷基化咪唑衍生物，在药物化学、杂环合成及过渡金属催化交叉偶联反应中被广泛视为多功能合成构建模块。

化学名称: 4-溴-1-异丙基-1H-咪唑
CAS号: 待核实——请参见审核标记
分子式: C₆H₉BrN₂
分子量: 189.05 g/mol（计算值）
关键官能团: C-4芳基溴、N-1异丙基、咪唑环
主要应用: 杂环及药物化学合成中间体
产品编号: B589690

化学结构与关键性质

4-溴-1-异丙基-1H-咪唑属于N-取代溴代咪唑类化合物。咪唑环是一个含有1位和3位两个氮原子的五元芳香杂环。在该化合物中，N-1氮原子上连接了一个异丙基取代基，与未取代或N-甲基类似物相比，赋予了更强的亲脂性和更大的空间位阻。C-4位的溴原子是进一步官能化的高活性反应位点。

咪唑环的芳香性赋予分子平面性及π电子离域，有助于化合物在标准实验室储存条件下保持稳定。4位的C–Br键非常适合向钯(0)及其他过渡金属催化剂进行氧化加成，使其成为交叉偶联反应中理想的亲电试剂。N-1位的异丙基可防止N–H互变异构，并消除区域选择性反应中的模糊性，这是相较于未保护咪唑的显著优势。

合成与官能化策略

4-溴-1-异丙基-1H-咪唑的C-4溴原子可用于多种转化反应。钯催化交叉偶联反应——包括Suzuki–Miyaura、Negishi、Sonogashira和Buchwald–Hartwig方案——是在4位引入芳基、乙烯基、炔基和氨基取代基最常用的方法。这些反应通常在温和条件下，使用市售钯催化剂和适当碱即可进行。

该化合物也可在低温下（例如，−78°C，使用正丁基锂）发生锂-卤素交换，生成相应的C-4锂化物种，随后可与醛、酮、氯硅烷和二氧化碳等多种亲电试剂淬灭。此外，铜介导的偶联反应和亲核芳香取代路线也可根据目标结构选择应用。N-1异丙基在上述大多数条件下保持稳定，确保整个合成序列的区域选择性。

在药物化学与农用化学研究中的应用

含咪唑骨架的化合物在药物发现中十分突出，这是因为该环能够模拟组氨酸残基、与酶活性位点中的金属离子配位，并与生物靶标形成氢键相互作用。4-溴-1-异丙基-1H-咪唑是制备具有药理活性咪唑衍生物的关键中间体，包括激酶抑制剂、抗真菌药物及其他生物活性杂环化合物。

N-异丙基取代模式在药物化学中尤为有用，因为与较小的N-烷基相比，它能增强代谢稳定性和膜渗透性。在高通量筛选（HTS）或构效关系（SAR）研究中构建化合物库的研究人员，经常使用这一构建模块将1-异丙基咪唑-4-基药效团引入候选分子。在农用化学研究中，溴代咪唑中间体已被用于开发具有杂环骨架的杀菌剂和杀虫剂。

操作、储存与安全注意事项

与大多数有机溴杂环中间体一样，4-溴-1-异丙基-1H-咪唑应按照标准实验室规范进行操作。建议研究人员佩戴适当的个人防护装备（PPE），包括丁腈手套、安全护目镜和实验室外套。可能产生粉尘或气溶胶的操作应在通风良好的通风柜中进行。

该化合物应储存在密封容器中，远离潮湿、光照及强氧化剂和强碱等不相容物质。建议在阴凉干燥条件下储存（通常为2–8°C，或按产品分析证书规定），以保持长期稳定性。用户在使用前应查阅安全数据表（SDS），以获取完整的危害信息、急救措施和处置指南。具体的GHS危害分类和预防措施说明应参照产品（SKU B589690）附带的最新SDS进行核实。

常见问题

4-溴-1-异丙基-1H-咪唑适用于哪些交叉偶联反应？

C-4溴原子与多种钯催化交叉偶联反应相容，包括Suzuki–Miyaura反应（与芳基硼酸）、Negishi反应（与有机锌试剂）、Sonogashira反应（与末端炔烃）及Buchwald–Hartwig胺化反应。在−78°C下进行锂-卤素交换后淬灭亲电试剂也是C-4官能化的可行策略。

N-1异丙基在该构建模块中为何重要？

N-1异丙基消除了未保护咪唑存在的N–H互变异构现象，确保C-4位的区域选择性反应。它还能增加亲脂性，并可改善衍生化合物的代谢稳定性，使其成为药物化学项目中具有重要战略价值的取代基。

应如何储存4-溴-1-异丙基-1H-咪唑（SKU B589690）以确保稳定性？

该化合物应储存在密封容器中，置于阴凉干燥处，远离潮湿、光照和强氧化剂。卤代杂环中间体通常建议在2–8°C下储存；具体批次要求请参阅产品分析证书和安全数据表。

4-溴-1-异丙基-1H-咪唑是否用于药物发现？

是的。1-异丙基咪唑-4-基药效团被引入多种生物活性分子中，包括激酶抑制剂和抗真菌候选化合物。该化合物是构效关系研究和需要咪唑骨架的化合物库合成中的关键中间体。

参考文献

Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. (General reference for imidazole chemistry and cross-coupling reactions.)
Küenburg, B.; Czollner, L.; Bracher, F.; Jordis, U. Development of a Pilot-Scale Process for the Anti-Alzheimer Drug (−)-Galanthamine Using Large-Scale Pd-Catalyzed Reactions and Imidazole Chemistry. Org. Process Res. Dev. 1999, 3, 425–431. (Cited as a general example of palladium-catalyzed imidazole functionalization; relevance to this specific compound needs verification.) doi:10.1021/op990026a
Aladdin Scientific Product Page: 4-Bromo-1-isopropyl-1H-imidazole, SKU B589690. (Primary source for product identity and availability.)

产品仅供科研与开发使用，不用于人体、动物、诊断或治疗。

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探索主题：药物化学杂环构建模块咪唑衍生物交叉偶联化学溴代中间体

Da — 若无特别说明，分子量单位默认为道尔顿。 Mw — 重均分子量。 Mn — 数均分子量。