5-溴-2-氟-3-甲氧基吡啶:性质与实验室常见问题解答
5-溴-2-氟-3-甲氧基吡啶:性质与实验室常见问题解答
5-Bromo-2-fluoro-3-methoxypyridine is 一种多功能卤代吡啶合成砌块,广泛应用于药物化学和新药发现领域,是合成复杂杂环骨架的重要中间体。
- 化学名称
- 5-溴-2-氟-3-甲氧基吡啶
- Aladdin货号
- B590497
- 分子式
- C6H5BrFNO
- 分子量
- 206.01 g/mol
- 关键官能团
- 吡啶环上的溴、氟和甲氧基取代基
- 主要应用
- 药物化学、交叉偶联反应及亲核芳香取代(SNAr)化学中的中间体
化学特性与结构
5-溴-2-氟-3-甲氧基吡啶(货号:B590497)是一种三取代吡啶衍生物,其5位带有溴原子,2位带有氟原子,3位带有甲氧基。其分子式为C6H5BrFNO,分子量约为206.01 g/mol。卤素和甲氧基取代基与缺电子吡啶环的组合赋予该分子独特的电子性质,使其在金属催化交叉偶联反应和亲核芳香取代(SNAr)化学中均具有高度反应活性。2位的氟原子因毗邻环氮而对SNAr反应具有特别强的活化作用,而5位的溴原子则可作为钯催化转化(如Suzuki–Miyaura、Negishi及Buchwald–Hartwig偶联)的反应位点。
在合成与新药发现中的应用
该化合物是制药和农用化学品研究中的多功能合成砌块。其双重亲电位点允许顺序官能化策略:C–F键可在温和条件下被氮、氧或硫亲核试剂选择性取代,而C–Br键则参与过渡金属催化的偶联反应。研究人员通常将5-溴-2-氟-3-甲氧基吡啶用于构建含吡啶药物候选分子、激酶抑制剂骨架和具有生物活性的杂环化合物库。甲氧基也可进行进一步转化,例如通过去甲基化暴露游离羟基,或通过定向邻位金属化策略引入其他取代基。
操作、储存与安全
操作5-溴-2-氟-3-甲氧基吡啶时,应采取适用于卤代有机化合物的标准实验室防护措施。请使用适当的个人防护装备(PPE),包括丁腈手套、护目镜和实验服。在通风良好的通风橱中操作,以尽量减少吸入暴露。该化合物应储存在密封容器中,置于阴凉干燥处,远离水分及不相容物质(如强氧化剂和强碱)。使用前请参阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS),了解完整的危险分类、急救措施和处置指南。分子量及物理状态数据应以现行SDS和分析证书(CoA)为准。
纯度、规格与质量保证
Aladdin Scientific的B590497作为研究级试剂供应。建议客户索取每批次的分析证书(CoA),以核实纯度(通常通过GC或HPLC评估)、结构鉴定(通过NMR和/或MS确认)及外观。批次特定数据可确保试剂满足敏感下游应用的要求,如不对称催化、高通量筛选或API中间体合成。如您的应用需要特定纯度等级,请联系Aladdin Scientific技术支持团队,讨论可供选择的等级和定制规格。
订购与供货
5-溴-2-氟-3-甲氧基吡啶可通过Aladdin Scientific以货号B590497订购。如需下单,请访问Aladdin Scientific官网,按货号或产品名称搜索,并选择所需包装规格和数量。如需大批量订购、定制包装或咨询货期,请直接联系Aladdin Scientific销售或客服团队。需要正式报价单用于采购的研究人员,可通过官网或电子邮件提出申请。库存情况随时可能变化,请查看产品页面以获取实时库存状态。
常见问题
5-溴-2-氟-3-甲氧基吡啶在实验室中有哪些用途?
5-溴-2-氟-3-甲氧基吡啶主要用作药物化学和新药发现中的合成砌块。C–Br键适用于钯催化的交叉偶联反应(如Suzuki、Buchwald–Hartwig偶联),而2位的C–F键则被氮、氧或硫亲核试剂通过亲核芳香取代(SNAr)活化。这些正交反应活性使研究人员能够对该骨架进行顺序修饰,构建复杂的类药分子。
应如何储存5-溴-2-氟-3-甲氧基吡啶以保持其稳定性?
该化合物应密封储存于阴凉干燥处,避光、防潮,并远离强氧化剂和强碱等不相容物质。务必参阅Aladdin Scientific提供的现行安全数据表(SDS)和分析证书(CoA),获取批次特定的储存建议。适当储存有助于在试剂货架期内保持纯度并防止降解。
5-溴-2-氟-3-甲氧基吡啶在Aladdin Scientific的货号是什么,如何订购?
5-溴-2-氟-3-甲氧基吡啶在Aladdin Scientific的货号为B590497。您可以通过Aladdin Scientific官网按货号或产品名称搜索后直接下单,并选择所需包装规格。如需大批量订购、定制包装或正式报价单,请联系Aladdin Scientific销售或客服团队。
氟和溴取代基能否独立进行官能化?
是的。5-溴-2-氟-3-甲氧基吡啶中的两个卤素取代基具有正交反应活性。2位的氟原子因毗邻环氮的吸电子效应而对SNAr反应具有选择性活化作用,而5位的溴原子则优先被钯或其他过渡金属催化剂用于交叉偶联反应。通过合理选择反应条件,可实现对每个位点的选择性转化。
在哪里可以获取B590497的分析证书(CoA)和安全数据表(SDS)?
B590497(5-溴-2-氟-3-甲氧基吡啶)的分析证书和安全数据表可在Aladdin Scientific该货号的产品页面上获取。您可直接从官网下载,或联系Aladdin Scientific客服索取批次特定文件。在操作该化合物之前,请务必查阅这些文件,以确保在实验室中安全合规地使用。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. General reference for SNAr and cross-coupling reaction principles.
- Miyaura, N.; Suzuki, A. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds. Chemical Reviews, 1995, 95, 2457–2483. General reference for Suzuki–Miyaura coupling applicable to aryl bromides. doi:10.1021/cr00039a007
- Aladdin Scientific Product Page: 5-Bromo-2-fluoro-3-methoxypyridine, SKU B590497. Aladdin Scientific. Retrieved from https://www.aladdin-e.com.
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