4-溴-2-(三氟甲氧基)苯腈:性质与用途
4-溴-2-(三氟甲氧基)苯腈:性质与用途
4-Bromo-2-(trifluoromethoxy)benzonitrile is a fluorinated aromatic building block bearing both a bromo and a trifluoromethoxy substituent on the benzonitrile core, making it a versatile intermediate for medicinal chemistry and cross-coupling synthesis.
- CAS / 货号
- Aladdin 货号 B732658
- 分子式
- C8H3BrF3NO
- 分子量
- 266.01 g/mol
- 关键官能团
- 溴基(C–Br)、三氟甲氧基(–OCF3)、腈基(–CN)
- 主要应用
- 药物化学及农用化学品研究中的合成中间体
- 建议储存条件
- 阴凉、干燥、通风良好处;远离潮湿和点火源
化学特性与结构
4-溴-2-(三氟甲氧基)苯腈(Aladdin 货号 B732658)是一种芳香族化合物,分子式为 C8H3BrF3NO,分子量约为 266.01 g/mol。其结构由苯环组成,1位连接腈基(–CN),2位连接三氟甲氧基(–OCF3),4位连接溴原子。
腈基、三氟甲氧基和溴基三个吸电子基团的组合使芳环具有强烈的缺电子特性。尤其是 –OCF3 基团赋予化合物较高的亲脂性和代谢稳定性,这些性质在以改善生物利用度和药代动力学特征为目标的药物发现项目中备受重视。
合成应用与反应活性
4-溴-2-(三氟甲氧基)苯腈中的芳基溴基是过渡金属催化交叉偶联反应的优良活性位点,包括 Suzuki–Miyaura、Buchwald–Hartwig、Negishi 和 Sonogashira 偶联反应。这些转化使研究人员能够在氟化芳香核心周围快速构建结构复杂性。
腈基提供了进一步修饰的可能性:它可以水解为羧酸、还原为胺、转化为四唑(羧酸的常见生物等排体),或参与亲核加成反应。这种多功能性使该化合物成为药物化学和农用化学品研究中库合成的高效骨架。
苯环强烈的吸电子特性还有助于在特别是强制条件下或使用活化亲核试剂时,于溴原子所在位置发生亲核芳香取代(SNAr)反应。
操作、安全与储存
与所有卤代芳香腈一样,操作4-溴-2-(三氟甲氧基)苯腈时应穿戴适当的个人防护装备(PPE),包括实验服、耐化学品手套和护目镜。应在通风良好的通风橱中进行操作,以尽量减少粉尘或蒸气的吸入暴露。
化合物应密封保存于阴凉、干燥、通风良好的区域,远离潮湿、热源及不相容物质,如强氧化剂、强碱和还原剂。使用前请参阅随产品提供的安全数据表(SDS),了解完整的危害信息、急救措施和处置指南。
若皮肤或眼睛接触,应用大量清水冲洗并就医。请勿将化合物倒入下水道;应按照当地法规处置化学废物。
纯度、规格与质量
Aladdin Scientific 以研究级规格供应4-溴-2-(三氟甲氧基)苯腈(货号 B732658)。批次特定纯度数据(包括适用时的 NMR、GC 或 HPLC 分析结果)载于随每批货物附带的分析证书(CoA)中。
需要特定批次号 CoA 的研究人员可通过 Aladdin 客服门户提交申请,或直接联系技术支持团队。建议在用于敏感合成或生物检测之前验证纯度,以确保结果的可重复性。
订购与客户支持
4-溴-2-(三氟甲氧基)苯腈可通过 Aladdin Scientific 以货号 B732658 购买。如需下单,请访问 Aladdin Scientific 官网,按产品名称或货号搜索,并将所需数量加入购物车。可能提供散装或定制规格;如需了解定价和交货时间,请联系销售团队。
如有关于应用、兼容性或分析数据的技术问题,请联系 Aladdin 技术支持团队。如有关于运输、退货、付款或账户管理的咨询,客服团队可通过 Aladdin Scientific 官网所列联系渠道提供服务。
常见问题
4-溴-2-(三氟甲氧基)苯腈在研究中有哪些用途?
它主要用作药物化学和农用化学品研究中的合成构建模块。芳基溴可参与过渡金属催化的交叉偶联反应(如 Suzuki、Buchwald–Hartwig),而腈基可进一步转化为胺、四唑或羧酸。三氟甲氧基赋予目标分子较高的亲脂性和代谢稳定性。
如何储存4-溴-2-(三氟甲氧基)苯腈以保持其完整性?
将化合物密封保存于阴凉、干燥、通风良好的区域,远离潮湿、强氧化剂、强碱和点火源。请务必查阅随产品提供的安全数据表(SDS),以获取完整的储存和操作指南。
4-溴-2-(三氟甲氧基)苯腈对应的 Aladdin 货号是什么?
4-溴-2-(三氟甲氧基)苯腈在 Aladdin Scientific 的货号为 B732658。您可以直接在 Aladdin Scientific 官网搜索该货号,以查看库存情况、价格及规格详情。
我能获取 B732658 特定批次的分析证书(CoA)吗?
可以。Aladdin Scientific 所有产品(包括 B732658)均提供批次特定的分析证书。您可以通过 Aladdin Scientific 客服门户或联系技术支持并提供批次号来申请 CoA。
4-溴-2-(三氟甲氧基)苯腈是否适合用于亲核芳香取代反应?
是的。强吸电子的腈基和三氟甲氧基使芳环呈缺电子状态,有利于在溴原子所在位置发生亲核芳香取代(SNAr)反应,特别是在使用活化亲核试剂或强制反应条件下。
参考文献
- Aladdin Scientific product page for 4-Bromo-2-(trifluoromethoxy)benzonitrile, SKU B732658.
- General reference: Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology, ed. I. Ojima, Wiley-Blackwell, 2009. (Textbook-level source for OCF3 group properties in drug discovery.)
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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