1,3-二溴-5-硝基苯：性质、用途及常见问题
1,3-二溴-5-硝基苯：性质、用途及常见问题
1,3-Dibromo-5-nitrobenzene是一种对称取代的芳香族构建模块，含有两个溴离去基团和一个吸电子硝基，使其成为交叉偶联反应、材料科学和药物合成中的多功能中间体。
- 化学名称
- 1,3-二溴-5-硝基苯
- 货号
- D171254
- 分子式
- C₆H₃Br₂NO₂
- 分子量
- 280.90 g/mol
- CAS号
- 6311-60-0
- 对称性
- C₂ᵥ对称性；硝基位于5位，溴基位于1和3位
- 主要应用
- 用于铃木、根岸及Buchwald-Hartwig交叉偶联反应的双官能芳基卤化物
化学特性与结构
1,3-二溴-5-硝基苯（CAS 6311-60-0，分子量280.90 g/mol，分子式C₆H₃Br₂NO₂）是一种三取代苯衍生物，其中两个溴原子分别位于1位和3位，硝基位于5位。这种排列赋予分子C₂ᵥ对称性，使两个C–Br键处于电子等价的环境中，在需要对两个位点进行顺序或同时官能化时，简化了反应设计。
吸电子硝基使苯环活化，有利于亲核芳香取代，同时抑制亲电芳香取代。在交叉偶联化学中，硝基取代基增加了芳基卤化物键的亲电性，有助于钯(0)催化剂的氧化加成步骤。
合成应用与反应活性
1,3-二溴-5-硝基苯的两个芳基溴化物位点使其成为现代合成化学中重要的双官能团构建模块。主要反应类型包括：
- 铃木–宫浦偶联：在钯催化剂和碱的存在下与芳基或乙烯基硼酸反应，生成联芳基或苯乙烯基产物，可构建有机电子学和超分子化学中使用的扩展π共轭骨架。
- 根岸偶联：在钯催化下使用有机锌试剂，可获得多种芳基–芳基和芳基–烷基结构。
- Buchwald–Hartwig胺化：该化合物可作为钯催化C–N键形成的底物，用于制备与药物和材料研究相关的二芳基胺结构基元。
- 薗头偶联：与末端炔烃反应，在两个位置引入炔基，生成用于分子导线和功能材料的双炔基芳烃。
- 硝基还原：选择性还原（如Fe/AcOH、H₂/Pd-C或SnCl₂）可得到相应的3,5-二溴苯胺，进一步扩展合成多样性。
该化合物的对称性允许单官能化或双官能化策略，在目标导向合成中提供了极大的灵活性。
操作、储存与安全
在使用1,3-二溴-5-硝基苯时，研究人员应遵守卤代芳香硝基化合物的标准实验室安全规程：
- 个人防护装备：佩戴耐化学品手套、实验服和护目镜。所有称量和反应操作均应在通风橱中进行，以避免吸入粉尘或蒸气。
- 储存：将化合物存放在密封容器中，置于阴凉、干燥、通风良好的区域，远离还原剂、易燃材料及强酸强碱。除非供应商的分析证书另有说明，通常建议在室温下储存。
- 废物处置：按照适用的地方、区域和国家关于卤代有机废物的法规处置废物，不得排入下水道或水体。
- 急救：如皮肤或眼睛接触，立即用大量水冲洗并就医；如吸入，立即转移至新鲜空气处。
首次使用前，请务必查阅阿拉丁科学（货号D171254）提供的安全数据表（SDS），以获取化合物特定的危害信息、GHS分类及应急处理程序。
纯度、质量与规格
阿拉丁科学以研究级试剂形式供应1,3-二溴-5-硝基苯（货号D171254）。该类化合物通常评估的质量参数包括：
- 纯度：通过GC或HPLC分析评估。研究级产品纯度一般≥97%或≥98%；具体批次数据请参阅阿拉丁科学产品页面上的当前分析证书（CoA）。
- 外观：类白色至淡黄色结晶固体。
- 鉴别确认：通过¹H NMR、¹³C NMR或质谱等技术验证。1,3-二溴-5-硝基苯在CDCl₃中的¹H NMR谱图显示两个独立的单峰信号，与2:1比例的两类芳香质子一致。
- 熔点：文献报道该化合物的熔点约为97–103°C；具体批次数值请参阅CoA确认。
对于关键应用，建议客户在下单时索取当前CoA，以核实批次特定的分析数据。
常见问题
1,3-二溴-5-硝基苯在有机合成中有哪些用途？
1,3-二溴-5-硝基苯主要用作过渡金属催化交叉偶联反应中的双官能芳基卤化物构建模块，包括铃木–宫浦偶联、根岸偶联、Buchwald–Hartwig胺化和薗头偶联。其两个等价的C–Br键允许单官能化或双官能化，有助于构建用于有机电子学、超分子化学和药物中间体合成的支化或星形π共轭骨架。硝基也可选择性还原为氨基，进一步扩展合成应用范围。
如何储存1,3-二溴-5-硝基苯以保持其稳定性？
1,3-二溴-5-硝基苯应储存于密封容器中，置于阴凉、干燥、通风良好的环境，远离强还原剂、强酸、强碱和易燃物质等不相容材料。在上述条件下，该化合物预期可长期保持稳定。请务必参阅阿拉丁科学（货号D171254）提供的当前安全数据表（SDS）和分析证书，以获取批次特定的储存建议。
1,3-二溴-5-硝基苯的CAS号和分子式是什么？
1,3-二溴-5-硝基苯的CAS号为6311-60-0，分子式为C₆H₃Br₂NO₂，分子量为280.90 g/mol。这些标识符可用于对照分析证书和光谱数据库确认化合物身份。
1,3-二溴-5-硝基苯中的两个溴原子可以独立官能化吗？
原则上，选择性单官能化其中一个C–Br键是可能的，但由于分子C₂ᵥ对称性导致两个溴原子电子环境等价，这存在一定挑战。在标准交叉偶联条件下，通常会得到单官能化和双官能化产物的统计混合物。使用差异化偶联试剂进行顺序官能化或严格控制化学计量比，可有利于单取代产物的生成。若需完全双官能化，可在一锅或顺序反应流程中，将两个溴原子与相同或不同的偶联试剂同时或分步反应。
阿拉丁科学D171254产品的纯度级别是多少，如何验证纯度？
阿拉丁科学以研究级试剂供应1,3-二溴-5-硝基苯（货号D171254）；纯度通常通过GC或HPLC分析进行评估。批次特定纯度数值记录于产品页面或按需提供的分析证书（CoA）上。需要确认化合物身份的客户还可通过¹H NMR、¹³C NMR或质谱与已知谱图数据进行比对验证。
参考文献
- CAS Registry: 1,3-Dibromo-5-nitrobenzene, CAS RN 6311-60-0. SciFinder / CAS databases.
- Miyaura, N.; Suzuki, A. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds. Chem. Rev. 1995, 95, 2457–2483. doi:10.1021/cr00039a007
- Buchwald, S. L.; Mauger, C.; Mignani, G.; Scholz, U. Industrial-Scale Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Chlorides and Amines — A Personal Account. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 23–39.
- Aladdin Scientific Certificate of Analysis, SKU D171254, 1,3-Dibromo-5-nitrobenzene. Available from Aladdin Scientific product page.
产品仅供科研与开发使用，不用于人体、动物、诊断或治疗。
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