什么是环丙基（三甲基硅基）乙炔？

环丙基（三甲基硅基）乙炔（CAS 68922-46-3，分子量138.28 g/mol，分子式C₈H₁₄Si）是一种有机硅化合物，含有三甲基硅基（TMS）基团和环丙基，两者通过炔烃（C≡C）键相连。TMS基团作为末端炔烃的保护基，可在温和的氟化物或碱性条件下选择性脱保护，释放活性环丙基乙炔。这种双重功能——易脱除的硅基保护基与张力较大的环丙基环——使其成为现代有机合成、药物化学和材料科学研究中的重要试剂和构建模块。

理化性质

环丙基（三甲基硅基）乙炔在室温下通常为无色至淡黄色液体，主要理化特征如下：

• 分子式：C₈H₁₄Si
• 分子量：138.28 g/mol
• CAS号：68922-46-3
• 官能团：TMS保护炔烃、环丙基环

三甲基硅基提高了炔烃对聚合及不良副反应的稳定性，而环丙基环的张力可被利用于开环和环加成反应。该化合物具有中等亲脂性，处理时应在惰性气氛下操作，以防止水分引起的Si–C键降解。

合成应用与反应活性

环丙基（三甲基硅基）乙炔在合成化学中具有多种作用：

1. TMS脱保护生成末端炔烃：用氟化物（如TBAF、KF）或温和碱（如甲醇中的K₂CO₃）处理，可干净地脱除TMS基团，原位生成环丙基乙炔，用于Sonogashira偶联、点击化学（CuAAC）及其他炔烃转化反应。
2. Sonogashira偶联：该化合物或其脱保护产物可与芳基及乙烯基卤化物在钯/铜催化下进行交叉偶联，将环丙基-炔烃片段引入复杂分子，在药物化学先导化合物合成中应用尤为广泛。
3. 环加成反应：张力环丙基环可参与[2+2]等环加成反应，为多环骨架的构建提供途径。
4. 亲核加成：脱硅并金属化（如用正丁基锂）后，所得锂代环丙基炔化物可与醛、酮及亲电杂环发生加成，得到炔丙醇类及相关中间体。

上述多样的反应性使C684376成为制备药物、农用化学品和功能材料的常用构建模块。

储存、操作与安全

储存：将环丙基（三甲基硅基）乙炔密封于惰性气氛（氮气或氩气）中，置于阴凉、干燥、通风良好处，远离热源、点火源及氧化剂。建议冷藏储存（2–8 °C）以保持长期稳定性。避免接触水分，防止TMS基团水解降解。

操作：使用适当的个人防护装备（PPE），包括耐化学品手套、安全护目镜和实验服。所有操作应在通风良好的通风橱中进行。避免吸入蒸气及皮肤、眼睛接触。处理对空气或湿气敏感的用量时，建议采用标准Schlenk技术或手套箱操作。

废弃处置：按照当地、国家及机构对易燃有机硅化合物的规定处置废料，勿倒入下水道。

注意：使用前请务必查阅C684376的最新安全数据表（SDS）。

订购与质量信息

环丙基（三甲基硅基）乙炔可通过Aladdin Scientific以货号C684376订购。研究人员及采购人员下单时请注意：

• 纯度：在用于敏感应用之前，请确认批次特定的质量检验证书（CoA）中的纯度数据。
• 包装规格：请联系Aladdin Scientific或查看产品页面了解可供货量和价格。
• 货期：标准库存商品通常可快速发货；定制或大批量订单可能需要额外备货时间。
• 文件资料：安全数据表（SDS）、质量检验证书（CoA）及结构确认数据可按需提供，或通过Aladdin Scientific官网获取。

如有关于该产品的技术问题，请联系Aladdin Scientific技术支持团队。账户、付款或运输相关问题，请参阅Aladdin Scientific官网的帮助与客户服务板块。