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1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉：性质、用途及处理方法

· · 发布于 2026年10月10日 · 更新于 2026年10月10日 ·

1-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline是一种含氮双环杂环化合物，是合成异喹啉生物碱及具有药理活性分子的重要手性骨架。

CAS号: 2311-19-5
分子式: C₁₅H₁₅N
分子量: 209.29 g/mol
核心骨架: C-1位带苯基取代基的1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQ）
手性中心: 带苯基的C-1位
Aladdin货号: P160805
典型应用: 用于生物碱化学和药物化学研究的合成中间体

化学结构与理化性质

1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉（1-phenyl-THIQ）属于四氢异喹啉系列双环胺类化合物。其结构由一个苯环与含仲胺的部分饱和六元环稠合而成，C-1位带有苯基取代基。这种取代模式在C-1位引入了一个立体中心，使该化合物在不对称合成和手性拆分研究中具有重要价值。

主要理化特性包括：分子式C₁₅H₁₅N，分子量约为209.29 g/mol。仲胺基团（四氢异喹啉类化合物的pKa通常在8–10范围内）赋予该化合物碱性，可与盐酸等常见酸形成盐。该化合物通常为淡黄色至类白色固体或油状物，具体状态取决于纯度和储存条件。在水中微溶，但可溶于常见有机溶剂，包括二氯甲烷、乙醇、甲醇和乙酸乙酯。

注意：具体熔点、旋光度及光谱数据应以Aladdin产品P160805每批次随附的质量检验报告（CoA）为准。

合成意义及在药物化学中的应用

1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQ）骨架存在于众多具有生物活性的天然产物和药物中，包括吗啡相关生物碱、那可丁以及各种多巴胺能化合物。在THIQ的C-1位引入苯基，可生成与苄基异喹啉生物碱家族高度相关的结构基元，这奠定了其在全合成和药物发现领域的应用价值。

1-苯基-THIQ的主要用途包括：

手性构建单元：可通过不对称Pictet–Spengler反应、酶促拆分或手性HPLC分离获得对映纯形式，为目标导向合成提供对映体富集的中间体。
药效团模型：该化合物可作为参考骨架，用于针对多巴胺、5-羟色胺和sigma受体等靶点的构效关系（SAR）研究。
合成中间体：可进行N-酰化、N-烷基化、氧化为相应异喹啉以及开环反应，从而实现化合物库的多样化。
单胺氧化酶（MAO）研究：某些THIQ衍生物及相关结构已被研究其与MAO酶的相互作用，与帕金森病研究密切相关。

审核提示：原始资料中未提供1-苯基-THIQ本身的具体受体结合数据和IC₅₀值，研究人员在得出药理学结论前应查阅原始文献。

实验室操作与储存指南

正确操作1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉对于维持试剂完整性和确保研究人员安全至关重要。以下指南代表了针对仲胺杂环化合物的标准实验室最佳操作规范：

个人防护装备（PPE）

处理该化合物时应佩戴适当的耐化学品手套（推荐丁腈手套）。
始终佩戴安全眼镜或护目镜并穿实验服。
在通风良好的通风橱中操作，避免吸入粉尘或蒸气。

储存条件

密封保存于远离潮湿、光线和热源的容器中。
推荐储存温度：2–8 °C，或按产品标签及P160805质量检验报告（CoA）上的规定执行。
远离强氧化剂、强酸和活性卤化试剂。

稳定性注意事项

1-苯基-THIQ等仲胺类化合物长期暴露于空气中可能发生氧化，应尽量减少不必要的暴露。
冷藏保存的产品在开封前应先平衡至室温，以防止水分冷凝。

审核提示：使用前应从Aladdin产品P160805的最新安全数据表（SDS）中核实该化合物具体的GHS危害分类、危险说明（H语句）和防范说明（P语句）。

质量、纯度与分析验证

在研究应用中，试剂纯度对于获得可重复的实验结果至关重要。在采购1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉（Aladdin货号P160805）时，研究人员应从质量检验报告（CoA）中核实以下质量参数：

纯度：按CoA中规定，通过HPLC或GC确认纯度。对于合成应用，通常推荐纯度≥97%。
结构确认：通过¹H NMR、¹³C NMR和/或质谱（MS）进行验证，确认预期分子离子[M+H]⁺的m/z约为210.1，以及特征芳香族和脂肪族质子信号。
对映体纯度：若计划开展对映选择性研究，应通过手性HPLC或旋光度测量评估对映体过量值（ee），因商业供应的标准品通常为外消旋体。
外观：将实际外观与CoA规格进行比对，任何偏差均可能表明产品已降解。

Aladdin Scientific可应要求或通过产品页面提供P160805的批次专属CoA。如需用于法规申报或发表的分析数据，请联系技术支持团队。

法规注意事项与采购

1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉由Aladdin Scientific作为研究级试剂供应，仅供实验室使用。在采购和使用过程中应注意以下几点：

仅供研究使用：本化合物未经批准用于人用或兽用治疗，不得用于临床、食品或化妆品应用。
管制物质状态：虽然1-苯基-THIQ本身并非在所有国家/地区被列为管制物质，但考虑到其与具有药理活性的THIQ生物碱在结构上的相似性，研究人员在订购前应根据适用的国家和地方法规核实其监管状态。
进出口合规性：国际运输可能受出口管制法规约束，请向所在机构的化学品管理部门确认合规性。
废物处置：应按照当地关于含氮有机化合物的环境法规处置废弃物料。

如需订购P160805，请访问Aladdin Scientific产品页面或联系当地Aladdin代表。如需大批量或定制包装，可提出申请。

常见问题

1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉在研究中有哪些用途？

该化合物主要用作手性骨架和合成中间体，用于制备异喹啉生物碱类似物、药物化学化合物库以及针对神经系统受体的构效关系（SAR）研究。它也可作为通过Pictet–Spengler等反应进行不对称合成的起始原料。

1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉（P160805）是否提供单一对映体形式？

Aladdin标准商业产品（P160805）为外消旋混合物。对映纯品通常可通过手性HPLC拆分或不对称合成获得。如需了解对映选择性产品选项或定制合成服务，请联系Aladdin Scientific技术支持团队。

如何储存1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉以保持其稳定性？

将化合物密封储存于2–8 °C的容器中，避光、防潮并隔绝空气。作为仲胺类化合物，长期暴露于空气中可能发生氧化。请始终参阅P160805批次专属CoA和SDS以获取权威储存说明。

哪些溶剂与1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉相容？

该化合物可溶于常见有机溶剂，如二氯甲烷、乙醇、甲醇和乙酸乙酯。在水中溶解度有限，但可通过胺氮质子化溶于稀酸水溶液。与特定反应介质的相容性应通过实验加以验证。

如何申请Aladdin产品P160805的质量检验报告（CoA）？

您可以通过Aladdin Scientific产品页面输入批号直接申请P160805的批次专属CoA，或联系Aladdin客户支持团队获取。CoA包含您所在批次的纯度数据、外观规格及其他质量参数。

参考文献

Pictet, A.; Spengler, T. Über die Bildung von Isochinolin-derivaten durch Einwirkung von Methylal auf Phenyl-äthylamin, Phenylalanin und Tyrosin. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1911.
Nélieu, S.; Kerhoas, L.; Einhorn, J. Tetrahydroisoquinoline alkaloids: a review of their biological activities. (General reference — verify specific title and journal before use.)
Aladdin Scientific. Product Page: 1-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline, SKU P160805. Aladdin Scientific Corp.

产品仅供科研与开发使用，不用于人体、动物、诊断或治疗。

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探索主题：手性胺杂环化学合成中间体四氢异喹啉生物碱构建单元

Da — 若无特别说明，分子量单位默认为道尔顿。 Mw — 重均分子量。 Mn — 数均分子量。