亚麻酸乙酯:性质、用途与研究
亚麻酸乙酯:性质、用途与研究
Pinolenic Acid ethyl ester 是一种多不饱和脂肪酸乙酯,源自亚麻酸(全顺式5,9,12-十八碳三烯酸),该脂肪酸主要存在于松仁油中,因其独特的双键构型和潜在的生理活性而在脂质生化研究中备受重视。
- 化学名称
- 全顺式-5,9,12-十八碳三烯酸乙酯(亚麻酸乙酯)
- 脂肪酸类别
- 多不饱和脂肪酸(PUFA)乙酯;非亚甲基间隔(NMI)三烯脂肪酸
- 天然来源
- 松仁油(松属植物),亚麻酸在其中的总脂肪酸含量可达约15–20%
- 双键位置
- Δ5、Δ9、Δ12(均为顺式构型)
- 研究意义
- 用作脂质代谢、食欲调节及炎症研究中的参考标准品和底物
- 储存建议
- 在惰性气氛下低温避光储存,防止氧化
- 产品编号
- P1074224
亚麻酸乙酯的化学特征与结构
亚麻酸乙酯(Pinolenic Acid ethyl ester)是亚麻酸的乙酯形式,系统命名为全顺式-5,9,12-十八碳三烯酸乙酯。亚麻酸本身是一种含18个碳的多不饱和脂肪酸(PUFA),在Δ5、Δ9和Δ12位置含有三个顺式双键。这种双键排列方式属于非亚甲基间隔(NMI)型,使其在结构上区别于更常见的ω-6亚油酸(Δ9,12)和ω-3 α-亚麻酸(Δ9,12,15)。
NMI三烯结构赋予该分子独特的构象和理化特性。转化为乙酯形式后,其操作性得到改善,在常见有机溶剂中的溶解性增强,可作为分析和生化研究的稳定底物或参考化合物。该乙酯的分子式为C20H34O2,分子量约为306.48 g/mol。
与所有高度不饱和脂质化合物一样,亚麻酸乙酯易发生自动氧化,因此必须在惰性气氛(如氩气或氮气)下低温避光保存,以维持其研究用途所需的完整性。
天然存在与生物合成背景
亚麻酸是松仁油的特征脂肪酸,提取自多种松属(Pinus)植物的种子,尤以朝鲜松(Pinus koraiensis,即红松)为代表。在松仁油中,亚麻酸在总脂肪酸中占有相当大的比例,文献报道因物种和提取方法不同约为15%至20%以上,使松仁油成为少数具有商业价值的含此类罕见NMI三烯脂肪酸的植物来源之一。
从生物合成角度看,亚麻酸被认为是通过Δ5去饱和酶作用于常见ω-6脂肪酸亚油酸(18:2 Δ9,12),在Δ5位引入额外双键,生成18:3 Δ5,9,12。这种Δ5去饱和途径在高等植物中相对罕见,导致亚麻酸的天然分布较为有限。
了解其天然来源和生物合成对于从事植物脂质代谢、特种油脂营养生化以及开发植物提取物用于功能性食品或营养保健品的研究人员具有重要参考价值。
生化活性与研究应用
亚麻酸及其衍生物(包括乙酯形式)在多个生物学领域引发了研究兴趣:
- 食欲与饱腹感调节:亚麻酸已被研究用于刺激肠道细胞释放饱腹感激素,如胆囊收缩素(CCK)和胰高血糖素样肽-1(GLP-1),提示其在食欲调节中的潜在作用。乙酯形式可作为方便、化学成分明确的底物,用于这些通路的体外机制研究。
- 脂质代谢与类二十烷酸生物学:作为含Δ5位的多不饱和脂肪酸,亚麻酸可作为花生四烯酸代谢途径中的底物或竞争性抑制剂,潜在影响前列腺素和白三烯的生物合成。研究人员使用纯化的乙酯标准品在受控实验中探究酶的底物特异性(如去饱和酶、延长酶、环氧合酶)。
- 抗炎研究:初步研究已考察富含亚麻酸制剂的抗炎潜力,纯乙酯可作为体外机制实验的有用工具化合物。
- 分析参考标准品:乙酯形式常用于气相色谱-质谱(GC-MS)和基于HPLC的脂肪酸谱分析,作为真实参考标准品,用于确认生物和食品基质中亚麻酸的身份并进行定量分析。
研究人员应注意,将体外研究结果直接外推至体内结果需要严谨的实验设计;使用阿拉丁P1074224等纯度有保障的试剂级原料,可确保实验结果的一致性和重现性。
操作、储存与质量注意事项
由于含有三个易于共轭的顺式双键,亚麻酸乙酯本质上容易发生氧化降解。建议研究人员遵循以下最佳操作规范:
- 储存条件:在惰性气体(氮气或氩气)保护下,于−20 °C或更低温度储存。首次解冻时将储备液分装为小份,避免反复冻融。
- 溶剂选择:该化合物可溶于乙醇、DMSO、氯仿和正己烷等常见有机溶剂。应现配现用工作液,尽量减少氧化暴露时间。
- 质量验证:在关键实验前,通过GC-MS或NMR验证化合物完整性。若涉及长期储存,应通过过氧化值测定或共轭二烯分析检查是否存在氧化产物(氢过氧化物、醛类)。
- 安全性:在通风良好的通风橱中操作;使用前请查阅阿拉丁产品P1074224的安全数据表(SDS),获取完整危害信息。
- 法规与纯度:对于定量实验,请确认随试剂提供的批次特异性纯度证书。阿拉丁科学供应的亚麻酸乙酯(货号P1074224)附有纯度规格文件,以支持可重复研究。
为您的研究选择亚麻酸乙酯
在为实验室采购亚麻酸乙酯时,研究人员和采购专员应考虑以下选择标准:
- 纯度等级:对于机制性酶学研究或定量分析工作,应选择最高可用纯度等级,以尽量减少相关脂肪酸杂质的干扰。通过质量检验报告(CoA)确认批次纯度。
- 数量与包装:脂质试剂最好按照在合理时间内能够消耗完的量采购,以保持新鲜度。阿拉丁科学提供灵活的包装规格,以匹配不同实验通量需求。
- 文件资料:确保供应商提供CoA、SDS及结构确认数据(如GC纯度、NMR)。这些文件有助于法规合规以及在出版物中报告实验可重现性。
- 应用适配性:无论应用场景是GC-MS参考标准品工作、基于细胞的饱腹感激素检测、酶动力学还是脂质组学,均需确认试剂的纯度和剂型(纯液体或溶液)适合预期用途。
阿拉丁科学的亚麻酸乙酯(货号:P1074224)可通过阿拉丁平台订购,并提供技术支持以提供特定应用的指导。
常见问题
亚麻酸乙酯是什么?它与亚麻酸有何不同?
亚麻酸乙酯是亚麻酸(全顺式-5,9,12-十八碳三烯酸)的乙酯衍生物。与游离酸相比,乙酯形式具有更好的化学稳定性、在有机溶剂中溶解性更强,且实验室操作更为便捷,因此特别适合用作分析参考标准品和生化底物。
亚麻酸乙酯的主要研究应用有哪些?
主要应用包括:用作脂肪酸谱分析中的GC-MS或HPLC参考标准品;在靶向去饱和酶和延长酶的酶活性测定中用作底物;以及在研究食欲激素释放(CCK、GLP-1)和抗炎机制的细胞实验中用作工具化合物。其明确的化学结构使其适合用于受控、可重现的实验。
如何储存亚麻酸乙酯以防止降解?
亚麻酸乙酯应在惰性气氛(氮气或氩气)保护下,于−20 °C或更低温度避光防潮储存。首次开封时应将化合物分装为小份,避免反复冻融。工作液应在使用前现配,如长期储存则应通过GC-MS或过氧化值测定验证化合物完整性。
亚麻酸与常见ω-3和ω-6脂肪酸有何区别?
亚麻酸因其独特的Δ5,9,12双键排列方式而被归类为非亚甲基间隔(NMI)多不饱和脂肪酸。与典型的ω-3或ω-6脂肪酸不同,其双键并非由单亚甲基间隔分开。这一结构特征导致其与酶的相互作用方式不同,与亚油酸(Δ9,12)或α-亚麻酸(Δ9,12,15)相比,可能产生不同的生物效应。
亚麻酸乙酯适合用于细胞培养实验吗?
是的,乙酯形式常用于基于细胞的实验。通常先将其溶于少量乙醇或DMSO,再稀释至含白蛋白(BSA)作为载体的水性细胞培养基中,以辅助递送。研究人员应验证溶剂空白对照,并确认适合所用细胞类型的浓度范围,同时参阅相关文献获取具体操作方案。
参考文献
- Drusch S, Groß N, Schwarz K. 'Pine nut oil' — a review on its composition, quality, and potential applications. European Journal of Lipid Science and Technology. (General reference for pine nut oil fatty acid composition including pinolenic acid content.)
- Paik HD, et al. Biological activities of pinolenic acid from pine nut (Pinus koraiensis) in relation to appetite regulation and anti-inflammatory effects. (Representative literature area; specific citation details require verification.)
- Grienke U, et al. Pinolenic acid and non-methylene-interrupted fatty acids: structural diversity and biological significance. (General biochemistry reference; specific journal and volume details require verification.)
- Christie WW. Fatty Acids and Lipids: Structures, Metabolism, and Functions. AOCS Press. (Textbook reference for PUFA classification and NMI fatty acid biochemistry.)
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